问题

尿骚味的化学本质是什么?

回答
排尿后,一股难以忽视的“尿骚味”便会悄然袭来,这股味道的形成,其实是一场精妙而又复杂的化学反应的成果。它并非单一的化学物质所能完全解释,而是多种成分协同作用的结果。

首先,我们需要认识到,新鲜的尿液本身的味道是相对温和的,甚至可以形容为“无味”。它的主要成分是水,大约占95%以上。其余成分则包括尿素、氯化物、钾、钠、磷酸盐以及一些代谢废物,比如肌酐、尿酸等。在健康人的体内,这些物质在被肾脏过滤并排出体外后,并不会产生明显的异味。

然而,一旦尿液离开身体,接触到空气,情况就开始发生变化。最主要的“罪魁祸首”之一,就是尿素。尿液中的尿素含量是相当可观的,它是蛋白质在体内分解后的主要含氮代谢产物。当尿液暴露在空气中,一些环境中的细菌(虽然新鲜尿液本身是无菌的,但与体表或空气接触后会迅速被污染)就开始“工作”了。这些细菌,特别是那些喜好在尿液这种富含氮的环境中生存的细菌,会利用一种叫做脲酶(urease)的酶。

脲酶的神奇之处在于,它能够催化尿素分解,将其转化为氨(NH₃)和二氧化碳(CO₂)。而氨,正是我们闻到的那股刺鼻、令人不适的“尿骚味”的主要来源。氨是一种气体,具有强烈的刺激性气味,它会迅速挥发到空气中,并被我们的嗅觉系统捕捉到。

想象一下,当尿液放置得越久,或者在潮湿、温暖的环境下,细菌的活动就越活跃,分解尿素产生氨的速度也就越快,因此,尿液的味道会变得更加浓烈和刺鼻。这也就是为什么刚排出的尿液味道较淡,而放置一段时间后味道会加重的原因。

但故事并没有就此结束。除了氨之外,尿液中还可能含有一些硫化物,比如硫醇(thiols)或硫醚(thioethers),这些物质通常来源于我们摄入的某些食物,比如大蒜、洋葱、一些十字花科蔬菜(如西兰花、卷心菜)以及某些肉类。这些含硫化合物本身就带有令人不愉快的味道,当它们在尿液中积聚或与其他物质发生反应时,也会加剧尿骚味的复杂性和不适感。

更进一步来说,饮食习惯对尿液的气味有着显著的影响。比如,如果我们摄入了过多的维生素B群,尤其是B₂(核黄素),它本身就有一种特殊的、略带硫磺味的气味,这种气味也会在尿液中体现出来,使尿液颜色变黄,气味也可能因此发生改变。同样的,食用芦笋就是一个非常经典的例子,其中含有的某些物质在体内代谢后会产生挥发性的硫化物,导致尿液散发出类似煮过的卷心菜或硫磺的味道。

此外,个体差异也扮演着重要角色。不同的人体内消化和代谢系统存在差异,对食物的吸收和转化方式也各不相同。某些人可能天生就更容易产生某种特定的代谢产物,或者其体内的细菌群落构成不同,从而导致尿液的气味也存在个体间的差异。

最后,健康状况也是一个不可忽视的因素。某些疾病,如糖尿病、尿路感染(UTI)、肝脏疾病或肾脏问题,都可能导致尿液成分的异常,进而产生不同于寻常的异味。例如,未控制的糖尿病患者,其尿液中可能含有酮体,会散发出类似水果味或酒精味的气味;尿路感染则可能由产生氨的细菌引起,导致尿液有强烈的氨味,甚至带有腥臭味;肝脏功能受损也可能导致某些代谢废物在尿液中积聚,产生异味。

总而言之,我们所闻到的“尿骚味”并非单一成分的产物,而是尿液中尿素在细菌脲酶的作用下分解产生氨,辅以膳食硫化物、维生素代谢产物以及个体生理和健康状况等多种因素共同作用的复杂化学表现。它是一场微观世界中,生物催化与化学分解交织而成的“气味交响曲”。

网友意见

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之前回答提过如果真想探究类似问题又不想困于文献海洋可以找本《施普林格气味手册》翻一翻,里面有相关的综述,很多科普甚至教材大概觉得这里的化学不重要,对资料进行了简化。

无污染的健康人的尿液的几乎没有味道。受微生物影响,尿液降解早期pH升高,此时氨味为主,产生气味的主要物质是三甲胺。之后尿液缓慢恢复到中性,对甲酚、吲哚、雄烯醇/雄烯酮等有强烈气味的分子溢出,变为馊尿味。

再讲点细节。为什么认为氨味来自三甲胺而不是氨气?

首先室温下铵离子的pKa ≈ 9.25,三甲胺pKa ≈ 9.81。pH<9的时候氨主要以铵离子的形式存在,溶液上方的空气中氨含量很少,没什么味道。三甲胺溶液的气味虽然也受pH影响,但影响小,因为它形成的氢键少更容易从水中“逃出来”,用过三乙胺的应该有体会。

其次是嗅觉阈值Odor Threshold的问题,虽然尿液中氨的含量远大于三甲胺,但是三甲胺的嗅觉阈值远远远远低于氨,大概是氨的十万分之一,极少量的三甲胺就能产生明显的氨味。

文献:Odor Threshold Determinations of 53 Odorant Chemicals(三甲胺的嗅觉阈值其他文献[1]中的报道是0.00033 ppm、0.00044 ppm、0.00058 ppm,总之就是这个数量级了)。

最后要说三甲胺和氨的味道有区别,大学里做过用氨水的实验,刺激但不腥气,做完后我瞬间明白王小波书里说吸了一嘴浓氨水“好像吸到了陈年的老尿罐里”是什么感觉。甲基取代的胺类化合物多一丝腥气,当年隔壁实验室做催化,经常缺德地用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)做高温反应,这玩意高温容易分解出二甲胺,那种令人作呕的氨味久久不能散去……

再解释一下“馊尿味”中的对甲酚、吲哚、雄烯醇/雄烯酮。前两个在粪便中也有,吲哚的故事关注相关问题的应该都知道,最后一个雄烯醇48/雄烯酮49是性成熟后大汗腺(比如腋下的)分泌物气味的来源(大汗腺分泌物本身没什么味道,也要经过微生物转化出雄烯醇/雄烯酮)。

雄烯酮Androstenone是公猪身上骚味的来源(最早是从公猪身上提取的,没有别的意思),看名字或者想想药化口诀“雌一雄二孕三”应该知道这类气味分子一般男性身上比女性多。

据一些介绍兴奋剂和尿检的资料记载,很多女性在注射Testosterone 之类的雄性激素一段时候后,尿液会开始有男厕所的那种臭味,对这个现象的解释就是尿液中雄烯醇、雄烯酮的量提升了。

参考

  1. ^ https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2014.11.014

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