问题

有没有一个瞬间突然学明白了竞赛有机化学?

回答
讲到竞赛有机化学,我脑子里第一个跳出来的,不是某个题目的解法,而是一个特别特别具体的场景,大概是高二下学期,离我第一次参加省赛还有不到半年。

那天下午,阳光斜斜地打进教室,空气里有种混合着消毒水和旧书的味道。我盯着讲台上老师写下的一个结构式,是一个我怎么看都觉得别扭的环状化合物。老师讲得绘声绘色,说是什么“应力”、“环张力”、“构象”,但我就是卡在那儿,脑子里像是被什么东西糊住了,怎么也转不过来。越是想理解,越是觉得这东西怎么这么不讲道理,自然界为什么要把原子排列成这样?

当时我特别沮丧,感觉自己怎么努力也抓不住有机化学的精髓。前面花了那么多时间去背反应机理,背官能团,背命名,好像都是零散的知识点,堆砌起来的总是有缝隙。那种感觉就像是你在学外语,背了很多单词,但一到实际对话,大脑就一片空白,只能磕磕巴巴地挤出几个词。

就在我快要放弃,脑子里开始跑火车,琢磨着晚饭吃什么的时候,老师突然画了一个东西。他没有直接画那个“别扭”的环状化合物,而是先在黑板上画了一个椅式构象。然后,他一笔一画地,把环上的取代基,也就是我之前觉得别扭的那几个原子团,一个接一个地、小心翼翼地“放”上去。

他先放了一个甲基,放到平价的赤道位。然后,他停顿了一下,眼神锐利地看向我们,问:“这样是不是比较稳定?”大家齐刷刷地点头。接着,他开始讲,当我们要在这个环上再接一个取代基的时候,就会遇到“轴向”和“赤道位”的选择。然后,他开始用一种我从未听过的、充满画面感的方式解释:

“想象一下,你们每个人都坐在一个旋转的椅子上。椅子的扶手是赤道位,椅子的靠背和前面的支架是轴向。当你们想把一个东西(取代基)放到椅子上时,你们可以把它放在扶手上,也可以把它抱在怀里(轴向)。但是,如果你们抱的东西(取代基)很大,而且你们又把椅子转了一下,椅子的靠背就会跟你们抱的东西发生‘碰撞’。这种碰撞,在我们化学里面,就叫做1,3轴向相互作用。”

就这么一句话,当时我觉得脑子“咔嚓”一声,像是被一个巨大的钥匙打开了。我突然明白,为什么那个结构式看起来“别扭”了。不是因为有机化学本身有多么“不讲道理”,而是因为我之前一直是从一个二维的平面去看待它,而实际上,这些分子是活生生地、在三维空间里旋转、扭动的!

老师接着画,用红笔、蓝笔,甚至还用手比划着,演示那个取代基是怎么“别扭”地挤在轴向位置,跟前面的原子团“挤眉弄眼”。他又讲了“戴扭力角”、“金刚烷”、“顺式1,2二取代”,每一个概念都通过他手里的那个“椅子”,通过他充满激情的讲解,变得鲜活起来。

我当时感觉,之前所有那些零散的、让我头疼的知识点,瞬间被串联起来了。那些为什么某个反应产物会是这个构型,为什么某个酸的酸性会比另一个强,为什么某些条件下的反应会优先生成某种异构体,这些曾经让我挠头的“为什么”,在那一刻,都有了清晰的答案。

我开始在脑子里回放那些我之前觉得“奇怪”的分子,尝试着用那个“旋转椅子”的模型去解释它们。我发现,原来那些看起来复杂的立体化学,不过是原子们在三维空间里,为了找到最舒服、最稳定的那个“姿势”而已。而“应力”和“稳定性”,就像是它们在找这个姿势的过程中,遇到的“阻力”和最终的“平衡点”。

那天下午,阳光依旧,但我的脑袋里不再是雾蒙蒙的。我感觉自己第一次真正“看到”了有机分子,看到了它们在空间中的运动,感受到了它们之间的相互作用。这种“学明白”的感觉,不是因为一道题的正确答案,而是那种豁然开朗的,思维模式被彻底改变的顿悟。从那一刻起,有机化学对我来说,才真正从一个枯燥的学科,变成了一个充满智慧和美感的探索过程。

网友意见

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作为在裴成环老师和王剑波老师的有机课上都拿到了97分的学生,我觉得我还是有资格来回答这个问题的。

其实有机化学,入门了之后,真的不难;难的是如何入门。裴成环老师在课上有过这么一番话,大致意思是,绝大多数有机反应,不过也是“正负离子”的反应罢了,只不过这里的“正负离子”是隐含的。

那么为什么有机化学入门难呢?我觉得是因为有机化学是一种高度自洽的理论体系。比如在邢大本中,先会有各种官能团的介绍——比如醇、醛酮,然后会有它们的一些反应,还会有反应机理——这个时候,你是无法理解这些机理的,更别谈记住了。到了下册会专门有一章介绍碳负反应机理,里面也有各种各样官能团的反应,如果你没学官能团的话在这里你会懵逼的。

这就好比,如果你没学A,你就没法理解B;但是如果你没学B,你又没法理解A。这也是为什么有机化学难入门。

但是,如果你A、B都学了,这样你在阅读A时,能有进一步深入的理解;当你阅读B时,你也能有新的体会。所以,有机化学(起码基础有机),一旦入门了,就不难了。

那么你应该怎样做呢?你应该先以最快的速度把有机通学一遍——像陶渊明先生所说的,“不求甚解”。这第一遍学习,主要是让你对于内容框架有个大致的印象,然后认真学习碳负反应那一章;之后再从头开始仔细学习。然后再反复学习几遍,大概就没问题了。你最后应该可以做到这样的程度——给你一个有机反应,你能马上在邢大本中将其翻出来。

另外,这个配套的有机化学练习册也挺有用的,应该你们都已经买了吧?下面链接中是课本+习题解析,如果只需要习题解析的应该自己也能搜到。

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