如何快速确定有机合成产物？
手头的合成产物，怎么才能火速认领？
刚从反应瓶里捞出来的“宝贝”，满心期待地想知道它到底长啥样，是咱们想要的目标产物，还是半路杀出来的“程咬金”？这可愁坏了不少做有机合成的同学们。别急，今天咱们就来聊聊，怎么才能像侦探破案一样，快速、高效地把合成产物给“锁定”住。
一、 审时度势：从反应情况看端倪
在真正动手做鉴定之前，咱们得先回顾一下反应本身。这就像是给你一张照片，你得先看照片里人物的表情、衣着，大概猜猜他当时的心情和场合。
反应的“信号”：
颜色变化： 反应过程中是否有明显的颜色变化？例如，本来深色的溶液变浅，或者出现新的颜色。这往往意味着反应物被消耗，生成了新的物质。
沉淀生成/消失： 反应物是固体，产物是固体，还是溶液？如果出现了新的沉淀，或者原有的沉淀消失了，这都是关键线索。
气体产生： 冒泡了？小心点，有可能是气体生成。这个气体的性质（比如是否可燃）有时候也能提供信息。
温度变化： 反应是放热还是吸热？温度的剧烈变化也能间接提示反应的进程。
反应时间： 反应进行了多久？一般来说，完成度越高，产物的量就越多。
知识储备是关键： 别忘了，你当初设计这个反应，是为了得到什么？目标产物的分子量、官能团、溶解性等等，这些都是你脑子里应该有的“嫌疑人特征”。
二、 初步筛查：快速分离与显色（如果有）
别急着上精密仪器，有时候简单的操作就能帮你排除不少“无关人员”。
粗略分离：
过滤/倾析： 如果有沉淀，先把它滤出来。如果反应体系分层，小心地把有机层或水层分出来。
萃取： 根据产物和副产物的溶解性差异，用不同的溶剂进行萃取。比如，你的目标产物是极性较弱的有机物，就用有机溶剂萃取；如果是有机酸，加碱水溶液处理，它就会进入水层。
显色反应（针对特定官能团）：
酚类： 滴加FeCl3溶液，如果出现紫色、绿色或蓝色，很可能是酚类。
醛类： 用斐林试剂（费林试剂）或高锰酸钾溶液，如果出现砖红色沉淀或颜色褪去，可能是醛。
烯烃/炔烃： 用溴水或高锰酸钾溶液，如果颜色褪去，表明有不饱和键。
（注意： 显色反应只能提供可能性，不能作为确证，因为很多物质可能表现出相似的反应。）
三、 核心鉴定：借助“火眼金睛”的分析手段
一旦有了初步判断，或者反应比较复杂，就需要更强大的分析手段来“审讯”了。
1. 薄层色谱（TLC）：
为什么推荐它？ TLC是“又快又好用”的代表。几分钟就能出结果，而且可以同时检测多个样品（反应物、产物、标准品）。
怎么做？
展开剂的选择： 这是关键！你需要选择一个合适的展开剂体系，让你的目标产物和其他物质有足够大的极性差异，才能在TLC板上分开。通常是根据目标产物的极性，从低极性（如石油醚、己烷）到高极性（如乙酸乙酯、甲醇）的混合溶剂。如果不知道怎么选，可以先用极性不同的几种溶剂试试。
点样： 用毛细管小心地将样品点在TLC板的起始线上，点要小而集中。
展开： 将TLC板放入装有展开剂的展开缸中，展开剂的液面一定要低于样品点。等展开剂爬到板的顶端（或接近顶端）后取出。
显色： 取出TLC板，待溶剂挥发后，用显色剂处理。常用的显色剂有碘蒸气（通用于大多数有机物）、紫外灯（如果产物含有生色团）、高锰酸钾、茚三酮（检测氨基酸）等。
看什么？
斑点位置（Rf值）： Rf值 = 样品前沿到起始线的距离 / 展开剂前沿到起始线的距离。如果你的产物斑点和标准品斑点Rf值一致，并且颜色也一致，那恭喜你，很可能就是它了！
斑点数量： 如果TLC板上只有一个斑点，并且它和反应物的斑点不一样，这可能是个好迹象。如果斑点很多，说明副产物不少。
2. 核磁共振氢谱（¹H NMR）：
重要性： ¹H NMR是确定有机分子结构最强大的武器之一，能告诉你分子中有哪些类型的氢原子，以及它们周围的环境。
快速解读要点：
化学位移（δ值）： 不同的化学环境的氢原子，在NMR谱图上出现的信号位置（δ值）是不同的。和已知标准品的¹H NMR谱图进行比对，是快速确认产物的关键。
积分面积： 氢原子的数量比例可以通过积分面积来判断。看看你观测到的积分面积比是否与目标产物的结构预测一致。
裂分（多重峰）： 邻近的氢原子会引起裂分（偶合效应），裂分的规律（几重峰）能告诉你相邻的氢原子有多少个。
新信号的出现/旧信号的消失： 对比反应物和产物的¹H NMR谱图，观察是否有新的信号出现，或者原来反应物的信号是否消失。
3. 质谱（MS）：
作用： MS给出的是分子的质量信息，也就是分子量。
怎么看？
分子离子峰（M⁺）： 寻找最接近产物分子量的峰，它就是你的分子离子峰。
同位素峰： 碳、氢、氧等都有同位素，它们会在分子离子峰附近产生一系列同位素峰。根据同位素峰的强度比例，可以帮助确认分子的组成元素（特别是碳原子数量）。
碎片离子峰： 分子在质谱中可能发生裂解，产生一些碎片离子。这些碎片离子的质量和碎片模式，可以提供一些结构信息，但对于快速确认来说，分子离子峰更直接。
结合其他信息： 单凭质谱不一定能完全确定结构，特别是同分异构体。但它能告诉你分子的准确质量，这对于其他谱图的解读非常有帮助。
4. 红外光谱（IR）：
作用： IR主要告诉你分子中存在哪些官能团。
快速查找： 关注一些典型的官能团吸收峰，比如：
C=O 伸缩振动：16501750 cm⁻¹（酯、酮、酸、酰胺等）
OH 伸缩振动：32003600 cm⁻¹（醇、酚、羧酸）
NH 伸缩振动：33003500 cm⁻¹（胺、酰胺）
CH 伸缩振动：28003000 cm⁻¹（烷烃、烯烃、芳香环）
比对： 将IR谱图与目标产物的已知IR谱图进行比对，看主要的官能团是否匹配。
四、 经验之谈与注意事项：
组合出击： 不要指望一种方法就能搞定一切。通常是TLC初步判断，然后¹H NMR精确定位，MS确认分子量，IR补充官能团信息。
标准品是最好的“证人”： 如果有购买到的纯净目标产物作为标准品，那么TLC、¹H NMR、IR等都可以直接与标准品进行比对，这是最快速、最可靠的方法。
了解副产物： 知道可能有哪些副产物，有助于你在谱图上寻找它们，并与目标产物区分开。
纯化是前提： 如果你的反应混合物非常复杂，杂质很多，最好先进行简单的纯化（如重结晶、柱层析），再进行分析，这样结果才更可靠。
谨慎下结论： 即使多个谱图都支持你的判断，也最好多留心，特别是对于结构复杂的分子，或者新合成的化合物，务必反复确认。
最后，想快速确定合成产物，就像是在“破案”。多观察、多思考、多学习，再配合上这些“高科技装备”，你就能像个经验丰富的侦探一样，迅速地把那个“嫌疑犯”——你的目标产物，给揪出来！
刚从反应瓶里捞出来的“宝贝”，满心期待地想知道它到底长啥样，是咱们想要的目标产物，还是半路杀出来的“程咬金”？这可愁坏了不少做有机合成的同学们。别急，今天咱们就来聊聊，怎么才能像侦探破案一样，快速、高效地把合成产物给“锁定”住。
一、 审时度势：从反应情况看端倪
在真正动手做鉴定之前，咱们得先回顾一下反应本身。这就像是给你一张照片，你得先看照片里人物的表情、衣着，大概猜猜他当时的心情和场合。
反应的“信号”：
颜色变化： 反应过程中是否有明显的颜色变化？例如，本来深色的溶液变浅，或者出现新的颜色。这往往意味着反应物被消耗，生成了新的物质。
沉淀生成/消失： 反应物是固体，产物是固体，还是溶液？如果出现了新的沉淀，或者原有的沉淀消失了，这都是关键线索。
气体产生： 冒泡了？小心点，有可能是气体生成。这个气体的性质（比如是否可燃）有时候也能提供信息。
温度变化： 反应是放热还是吸热？温度的剧烈变化也能间接提示反应的进程。
反应时间： 反应进行了多久？一般来说，完成度越高，产物的量就越多。
知识储备是关键： 别忘了，你当初设计这个反应，是为了得到什么？目标产物的分子量、官能团、溶解性等等，这些都是你脑子里应该有的“嫌疑人特征”。
二、 初步筛查：快速分离与显色（如果有）
别急着上精密仪器，有时候简单的操作就能帮你排除不少“无关人员”。
粗略分离：
过滤/倾析： 如果有沉淀，先把它滤出来。如果反应体系分层，小心地把有机层或水层分出来。
萃取： 根据产物和副产物的溶解性差异，用不同的溶剂进行萃取。比如，你的目标产物是极性较弱的有机物，就用有机溶剂萃取；如果是有机酸，加碱水溶液处理，它就会进入水层。
显色反应（针对特定官能团）：
酚类： 滴加FeCl3溶液，如果出现紫色、绿色或蓝色，很可能是酚类。
醛类： 用斐林试剂（费林试剂）或高锰酸钾溶液，如果出现砖红色沉淀或颜色褪去，可能是醛。
烯烃/炔烃： 用溴水或高锰酸钾溶液，如果颜色褪去，表明有不饱和键。
（注意： 显色反应只能提供可能性，不能作为确证，因为很多物质可能表现出相似的反应。）
三、 核心鉴定：借助“火眼金睛”的分析手段
一旦有了初步判断，或者反应比较复杂，就需要更强大的分析手段来“审讯”了。
1. 薄层色谱（TLC）：
为什么推荐它？ TLC是“又快又好用”的代表。几分钟就能出结果，而且可以同时检测多个样品（反应物、产物、标准品）。
怎么做？
展开剂的选择： 这是关键！你需要选择一个合适的展开剂体系，让你的目标产物和其他物质有足够大的极性差异，才能在TLC板上分开。通常是根据目标产物的极性，从低极性（如石油醚、己烷）到高极性（如乙酸乙酯、甲醇）的混合溶剂。如果不知道怎么选，可以先用极性不同的几种溶剂试试。
点样： 用毛细管小心地将样品点在TLC板的起始线上，点要小而集中。
展开： 将TLC板放入装有展开剂的展开缸中，展开剂的液面一定要低于样品点。等展开剂爬到板的顶端（或接近顶端）后取出。
显色： 取出TLC板，待溶剂挥发后，用显色剂处理。常用的显色剂有碘蒸气（通用于大多数有机物）、紫外灯（如果产物含有生色团）、高锰酸钾、茚三酮（检测氨基酸）等。
看什么？
斑点位置（Rf值）： Rf值 = 样品前沿到起始线的距离 / 展开剂前沿到起始线的距离。如果你的产物斑点和标准品斑点Rf值一致，并且颜色也一致，那恭喜你，很可能就是它了！
斑点数量： 如果TLC板上只有一个斑点，并且它和反应物的斑点不一样，这可能是个好迹象。如果斑点很多，说明副产物不少。
2. 核磁共振氢谱（¹H NMR）：
重要性： ¹H NMR是确定有机分子结构最强大的武器之一，能告诉你分子中有哪些类型的氢原子，以及它们周围的环境。
快速解读要点：
化学位移（δ值）： 不同的化学环境的氢原子，在NMR谱图上出现的信号位置（δ值）是不同的。和已知标准品的¹H NMR谱图进行比对，是快速确认产物的关键。
积分面积： 氢原子的数量比例可以通过积分面积来判断。看看你观测到的积分面积比是否与目标产物的结构预测一致。
裂分（多重峰）： 邻近的氢原子会引起裂分（偶合效应），裂分的规律（几重峰）能告诉你相邻的氢原子有多少个。
新信号的出现/旧信号的消失： 对比反应物和产物的¹H NMR谱图，观察是否有新的信号出现，或者原来反应物的信号是否消失。
3. 质谱（MS）：
作用： MS给出的是分子的质量信息，也就是分子量。
怎么看？
分子离子峰（M⁺）： 寻找最接近产物分子量的峰，它就是你的分子离子峰。
同位素峰： 碳、氢、氧等都有同位素，它们会在分子离子峰附近产生一系列同位素峰。根据同位素峰的强度比例，可以帮助确认分子的组成元素（特别是碳原子数量）。
碎片离子峰： 分子在质谱中可能发生裂解，产生一些碎片离子。这些碎片离子的质量和碎片模式，可以提供一些结构信息，但对于快速确认来说，分子离子峰更直接。
结合其他信息： 单凭质谱不一定能完全确定结构，特别是同分异构体。但它能告诉你分子的准确质量，这对于其他谱图的解读非常有帮助。
4. 红外光谱（IR）：
作用： IR主要告诉你分子中存在哪些官能团。
快速查找： 关注一些典型的官能团吸收峰，比如：
C=O 伸缩振动：16501750 cm⁻¹（酯、酮、酸、酰胺等）
OH 伸缩振动：32003600 cm⁻¹（醇、酚、羧酸）
NH 伸缩振动：33003500 cm⁻¹（胺、酰胺）
CH 伸缩振动：28003000 cm⁻¹（烷烃、烯烃、芳香环）
比对： 将IR谱图与目标产物的已知IR谱图进行比对，看主要的官能团是否匹配。
四、 经验之谈与注意事项：
组合出击： 不要指望一种方法就能搞定一切。通常是TLC初步判断，然后¹H NMR精确定位，MS确认分子量，IR补充官能团信息。
标准品是最好的“证人”： 如果有购买到的纯净目标产物作为标准品，那么TLC、¹H NMR、IR等都可以直接与标准品进行比对，这是最快速、最可靠的方法。
了解副产物： 知道可能有哪些副产物，有助于你在谱图上寻找它们，并与目标产物区分开。
纯化是前提： 如果你的反应混合物非常复杂，杂质很多，最好先进行简单的纯化（如重结晶、柱层析），再进行分析，这样结果才更可靠。
谨慎下结论： 即使多个谱图都支持你的判断，也最好多留心，特别是对于结构复杂的分子，或者新合成的化合物，务必反复确认。
最后，想快速确定合成产物，就像是在“破案”。多观察、多思考、多学习，再配合上这些“高科技装备”，你就能像个经验丰富的侦探一样，迅速地把那个“嫌疑犯”——你的目标产物，给揪出来！
网友意见
现在的技术已经可以做到用人工智能的方式来代替人脑确定有机反应产物，利用这个工具[1]你可以很快捷地得出题目的答案。
快速确定产物，在实验室条件下主要是用仪器表征，比如气质联用、液相色谱、核磁等方法。题主主要问如何查询和推测反应产物，这个就是和做题有关了。一般来说需要学习基础的有机化学知识，然后多做题确定。
当然，如果不是很确定，也可以通过数据库来查询有机化学反应，甚至还可以通过人工智能的方式来预测反应产物。
一、数据库查询反应产物
可以通过数据库查询文献中的反应，比如合成路径、反应产物、条件等等。这个方法主要是真实的实验结果，对一些试题可能不是特别管用，有一些试题的产物只是理论上存在，实际上通过实验很难合成，而数据库收录的主要是已经被证实的反应。
1、SciFinder数据库[2]
SciFinder[3]是由美国化学学会(ACS)旗下的化学文摘服务社(CAS)自主研发的数据库，数据库检索方式也很简单[4]，需要你注册账号查询。新版本的ChemDraw中也有SciFinderd的通道，你在ChemDraw中绘制结构后，可以一键查询反应产物，十分方便。
这是我查询的一个反应，可以下载报告，上面记载十分详细，反应路径、原料、条件等等，还有引用的参考文献。
2、Reaxys数据库[5]
Reaxys是学术出版物巨头Elsevier的产品，具体使用方法可以参考用户手册[6]，你在ChemDraw或者MarvinSketch结构式编辑器中画好结构可以很方便地查询反应产物。
二、人工智能预测反应产物
1、IBM RXN人工智能[1]
IBM公司做了一个技术雏形，在公开的反应数据集上，用人工智能学习了200多万个有机反应。只需要你输入反应产物，就可以预测出生成物，同时还会给出预测的置信度。
当你登陆网站后，需要你注册一个账号，就可以用这个AI模型来预测你的反应产物了，十分方便，除此之外，还可以使用它进行逆合成分析。
比如我在里面的结构式编辑器画了两个反应产物，苯甲酸和环戊醇，然后点击预测结果，就可以得到产物，置信度达到了三个九，确实是酯化反应，还是十分的准确的，可以尝试一下。
参考
- ^ a b https://rxn.res.ibm.com/rxn/sign-in
- ^SciFinder官网 https://www.cas.org/solutions/cas-scifinder-discovery-platform/cas-scifinder
- ^ 1995年CAS推出了SciFinder联机检索数据库。直到2009年终于推出了SciFinder Web这种基于网页形式的数据库一站式搜索平台。经过多年的发展与整合，SciFinder综合了全球200多个国家和地区的60多种语言的1万多份期刊，内容丰富全面。使用者能通过主题、分子式、结构式和反应式等多种方式进行检索。
- ^ https://www.cas.org/zh-hans/products/scifinder/explore
- ^Reaxys官网 https://www.reaxys.com
- ^ http://lib.ustc.edu.cn/wp-content/uploads/2016/05/Reaxys%E5%BF%AB%E9%80%9F%E5%8F%82%E8%80%83%E6%8C%87%E5%8D%97.pdf
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