问题

亲核性的「核」指的是哪个核?

回答
亲核性的「核」所指的是原子核。

在化学的世界里,我们经常会遇到「亲核试剂」这个词。它指的是那些能够“寻找”并“攻击”带有正电荷或部分正电荷中心的化学物种。而这里的「亲核」,顾名思义,就是“喜爱原子核”。

那么,原子核究竟是什么?它位于原子的中心,由质子和中子组成。质子带有正电荷,而中子不带电。正是因为质子的存在,原子核整体上呈现出正电性。

亲核试剂之所以“喜爱”原子核,是因为它们自身也具有某些与原子核的“喜好”相契合的特征。最常见的亲核试剂,它们通常拥有:

未成对的电子(孤对电子): 许多亲核试剂,比如水分子(H₂O)中的氧原子、氨分子(NH₃)中的氮原子,都带有一对或多对未成对的电子。这些电子就像是在“寻找”一个可以安身立命的地方,而带有正电荷的原子核,其周围的电子云密度相对较低,就成为了它们理想的“落脚点”。这些孤对电子可以主动地提供给原子核,形成新的化学键。
丰富的电子密度: 有些亲核试剂,比如某些带负电荷的离子(如OH⁻、Cl⁻、CN⁻),它们因为带有负电荷,整体的电子密度就比较高。原子核带有正电荷,自然会对电子密度高的区域产生吸引。这种吸引力就像是电场中的异性相吸,使得这些富电子的物种倾向于接近原子核。
π电子云: 某些不饱和化合物,比如烯烃(含有C=C双键)或炔烃(含有C≡C三键),它们的双键或三键中含有π电子。这些π电子不成对,但它们在原子核周围形成一个分散的电子云,同样可以被带有正电荷的原子核所吸引。

当亲核试剂与一个带有部分正电荷的原子(通常是某个原子因连接了电负性更强的原子而带有正电荷,例如在烷基卤化物中,与卤素相连的碳原子)发生反应时,亲核试剂就像一个“慷慨的给予者”,用自己的电子去填充或吸引那个“饥渴”的、电子不足的正电中心。这个过程就是亲核进攻。

所以,当我们说一个物种是“亲核的”,本质上是在描述它具备了“吸引”和“靠近”带有正电荷的原子核(或具有显著正电荷特征的原子中心)的能力,而这种能力通常来源于它自身所拥有的未成对电子、高电子密度或π电子云。这里的「核」指的,就是化学反应中心那带正电的原子核,或者由于电负性差异而产生的、呈现出部分正电荷的原子核区域。

网友意见

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其实这里的核指的是正电荷(原子核)。原子分为原子核与核外电子:原子核带正电,而核外电子带负电。大多数的有机反应,本质还是正电荷与负电荷之间的反应(北大裴成环【误】老师提到过的观点)。

所以,亲核性就是指的该反应物更倾向带负电,容易与带正电的反应——比如乙烯的 电子可以与 作用;

亲电性就是指的该反应物更倾向于带正电,容易与带负电的反应——比如傅克反应中的酰卤在路易斯酸的作用下得到酰基正离子,可以与苯环反应。

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