某些超强酸溶解蜡烛的原理是什么？
蜡烛，这件我们生活中熟悉的事物，通常由石蜡组成，石蜡本质上是一种复杂的碳氢化合物混合物。它们结构稳定，在常温下呈现固态，遇热则熔化成液体。而一些我们称之为“超强酸”的物质，它们的反应活性和腐蚀性远超我们日常接触的酸，比如浓硫酸或盐酸。当这些超强酸遇到蜡烛时，两者之间会发生一系列剧烈的化学反应，最终导致蜡烛被“溶解”。
要理解这个过程，我们首先得知道蜡烛的主要成分——碳氢化合物，它们由碳原子和氢原子通过共价键连接而成。这些共价键相对稳定，需要一定的能量才能打破。
那么，超强酸是如何做到这一点的呢？这得从它们自身的性质说起。超强酸，顾名思义，它们拥有极强的质子（H⁺）提供能力，或者说它们的酸度非常高。这使得它们能够轻易地从其他分子中夺取电子或质子。
当超强酸，比如某些氟代磺酸类物质，或者混合了强路易斯酸（如三氟化锑）的质子酸，与蜡烛的碳氢化合物接触时，会发生以下几个关键步骤：
1. 质子化（Protonation）： 这是最直接的攻击方式。超强酸会毫不犹豫地将它们的质子“塞”进碳氢化合物的碳碳双键或三键（如果蜡烛成分中存在不饱和烃的话），或者在饱和烃的碳碳单键上施加巨大的极化压力。即使是碳碳单键，在超强酸的强大电场和极化作用下，也会变得容易被攻击。质子会与碳原子形成新的共价键，打破原有的CC键的平衡。
2. 碳正离子（Carbocation）的生成： 质子化常常伴随着碳碳键的断裂，从而生成碳正离子。碳正离子是一个带有正电荷的碳原子，它极不稳定，非常渴望电子来填补其空缺的价轨道。
3. 链式反应与断裂： 碳正离子的生成就像打开了一个潘多拉的盒子。这些高度不稳定的碳正离子会迅速与其他碳氢化合物分子发生反应，继续夺取电子或质子，形成新的、更小的碳正离子，或者引发一系列复杂的碳链断裂、重排反应。想象一下，一个长长的碳链就像一根绳子，超强酸就像一把锋利的剪刀，能把这根绳子从中间剪断，甚至进一步切割成更小的碎片。
4. 烷基化（Alkylation）和聚合： 在某些情况下，生成的碳正离子也可能攻击其他分子，形成更长的链，这被称为烷基化。但对于超强酸来说，更常见的趋势是分解。它们的高反应活性会促使链断裂，生成更小的、更易挥发的碳氢化合物，比如甲烷、乙烷等，甚至是更小的片段。
5. 碳的氧化： 许多超强酸，尤其是含有氧化性的组分（比如浓硫酸本身具有一定的氧化性，在高温下尤其明显，或者在某些强氧化性超强酸体系中），还能进一步攻击生成的碳正离子或者分解产物。这会涉及碳原子的氧化，可能生成二氧化碳（CO₂）和水（H₂O）。这个过程会伴随着能量的释放，有时会产生可见的反应，比如冒烟、发热，甚至火焰。
更细致的解释：
让我们以一种常见的超强酸——氟锑酸（HSbF₆）为例。它是由氢氟酸（HF）和五氟化锑（SbF₅）的摩尔比为1:1或接近1:1的混合物形成的。SbF₅是一个非常强的路易斯酸，它会从HF中夺取质子，生成[SbF₆]⁻阴离子和非常活跃的质子（H⁺）。
当氟锑酸遇到石蜡（主要成分是烷烃，如C₂₀H₄₂）时：
HF + SbF₅ ⇌ H⁺[SbF₆]⁻
C₂₀H₄₂ + H⁺[SbF₆]⁻ → C₂₀H₄₃⁺[SbF₆]⁻ （质子化）
C₂₀H₄₃⁺[SbF₆]⁻ → C₁₀H₂₁⁺[SbF₆]⁻ + C₁₀H₂₁ （碳链断裂，生成较小的碳正离子和烷烃）
C₁₀H₂₁⁺[SbF₆]⁻ → ... → 小的碳正离子/烷烃
同时，SbF₅本身也能作为路易斯酸，直接与烷烃的CH键或CC键发生作用，夺取氟离子，生成强极化的碳氟键，这会削弱CC键，使其更容易断裂。
总的来说，超强酸之所以能溶解蜡烛，是通过其极强的质子化能力和路易斯酸性质，诱导蜡烛中的碳氢化合物发生以下一系列反应：
打破CC和CH键，产生不稳定的碳正离子。
引发碳链的断裂、重排，生成更小的、易挥发的碳氢化合物。
在某些体系下，可能进一步氧化碳，生成二氧化碳和水。
这个过程不仅仅是简单的溶解，而是一种化学分解。与水溶解糖（糖分子仍然是完整的糖分子，只是分散在水中）不同，超强酸是在分子层面将蜡烛的碳氢化合物“撕裂”并重新组合，最终以更小的分子或气体产物的形式存在，看起来就像蜡烛被“吃掉”了一样。这是一种非常剧烈且具有破坏性的化学反应。
要理解这个过程，我们首先得知道蜡烛的主要成分——碳氢化合物，它们由碳原子和氢原子通过共价键连接而成。这些共价键相对稳定，需要一定的能量才能打破。
那么，超强酸是如何做到这一点的呢？这得从它们自身的性质说起。超强酸，顾名思义，它们拥有极强的质子（H⁺）提供能力，或者说它们的酸度非常高。这使得它们能够轻易地从其他分子中夺取电子或质子。
当超强酸，比如某些氟代磺酸类物质，或者混合了强路易斯酸（如三氟化锑）的质子酸，与蜡烛的碳氢化合物接触时，会发生以下几个关键步骤：
1. 质子化（Protonation）： 这是最直接的攻击方式。超强酸会毫不犹豫地将它们的质子“塞”进碳氢化合物的碳碳双键或三键（如果蜡烛成分中存在不饱和烃的话），或者在饱和烃的碳碳单键上施加巨大的极化压力。即使是碳碳单键，在超强酸的强大电场和极化作用下，也会变得容易被攻击。质子会与碳原子形成新的共价键，打破原有的CC键的平衡。
2. 碳正离子（Carbocation）的生成： 质子化常常伴随着碳碳键的断裂，从而生成碳正离子。碳正离子是一个带有正电荷的碳原子，它极不稳定，非常渴望电子来填补其空缺的价轨道。
3. 链式反应与断裂： 碳正离子的生成就像打开了一个潘多拉的盒子。这些高度不稳定的碳正离子会迅速与其他碳氢化合物分子发生反应，继续夺取电子或质子，形成新的、更小的碳正离子，或者引发一系列复杂的碳链断裂、重排反应。想象一下，一个长长的碳链就像一根绳子，超强酸就像一把锋利的剪刀，能把这根绳子从中间剪断，甚至进一步切割成更小的碎片。
4. 烷基化（Alkylation）和聚合： 在某些情况下，生成的碳正离子也可能攻击其他分子，形成更长的链，这被称为烷基化。但对于超强酸来说，更常见的趋势是分解。它们的高反应活性会促使链断裂，生成更小的、更易挥发的碳氢化合物，比如甲烷、乙烷等，甚至是更小的片段。
5. 碳的氧化： 许多超强酸，尤其是含有氧化性的组分（比如浓硫酸本身具有一定的氧化性，在高温下尤其明显，或者在某些强氧化性超强酸体系中），还能进一步攻击生成的碳正离子或者分解产物。这会涉及碳原子的氧化，可能生成二氧化碳（CO₂）和水（H₂O）。这个过程会伴随着能量的释放，有时会产生可见的反应，比如冒烟、发热，甚至火焰。
更细致的解释：
让我们以一种常见的超强酸——氟锑酸（HSbF₆）为例。它是由氢氟酸（HF）和五氟化锑（SbF₅）的摩尔比为1:1或接近1:1的混合物形成的。SbF₅是一个非常强的路易斯酸，它会从HF中夺取质子，生成[SbF₆]⁻阴离子和非常活跃的质子（H⁺）。
当氟锑酸遇到石蜡（主要成分是烷烃，如C₂₀H₄₂）时：
HF + SbF₅ ⇌ H⁺[SbF₆]⁻
C₂₀H₄₂ + H⁺[SbF₆]⁻ → C₂₀H₄₃⁺[SbF₆]⁻ （质子化）
C₂₀H₄₃⁺[SbF₆]⁻ → C₁₀H₂₁⁺[SbF₆]⁻ + C₁₀H₂₁ （碳链断裂，生成较小的碳正离子和烷烃）
C₁₀H₂₁⁺[SbF₆]⁻ → ... → 小的碳正离子/烷烃
同时，SbF₅本身也能作为路易斯酸，直接与烷烃的CH键或CC键发生作用，夺取氟离子，生成强极化的碳氟键，这会削弱CC键，使其更容易断裂。
总的来说，超强酸之所以能溶解蜡烛，是通过其极强的质子化能力和路易斯酸性质，诱导蜡烛中的碳氢化合物发生以下一系列反应：
打破CC和CH键，产生不稳定的碳正离子。
引发碳链的断裂、重排，生成更小的、易挥发的碳氢化合物。
在某些体系下，可能进一步氧化碳，生成二氧化碳和水。
这个过程不仅仅是简单的溶解，而是一种化学分解。与水溶解糖（糖分子仍然是完整的糖分子，只是分散在水中）不同，超强酸是在分子层面将蜡烛的碳氢化合物“撕裂”并重新组合，最终以更小的分子或气体产物的形式存在，看起来就像蜡烛被“吃掉”了一样。这是一种非常剧烈且具有破坏性的化学反应。
网友意见
可以形成非经典碳正离子CH₅⁺啊。
这类体系有一个“三中心两电子”键解释。
不过CH₅⁺这种没有那么简单，之前提过。
这事很早就发现了。下图来自一篇1968年的JACS。
下图来自他们第二年的文章，超酸把烷烃弄得都裂开了。
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