水的极性大还是吡啶的极性大？
要说谁的极性更大，总的来说，水的极性要比吡啶大。 别急，我这就给你掰扯掰扯为啥。
首先，咱们得明白什么是“极性”。你可以把它想象成一个分子内部，电荷分布是不是均匀。如果一边有点“正”，另一边有点“负”，就像一个小小的磁铁一样，那这个分子就是有极性的。这个“正负”的来源，其实是原子吸引电子的能力不一样。原子越喜欢“抢”电子，它就带上点“负”的颜色，而电子被抢走的原子，就带上点“正”的颜色。
水 (H₂O) 咱们都熟悉，一个氧原子，连着两个氢原子。氧原子是个“电子怪兽”，特别喜欢抢电子，比氢原子强多了。所以，氧原子那边电子就相对多一点，带点轻微的负电荷（咱们叫“部分负电荷”，用δ⁻表示）。而两个氢原子呢，电子被氧原子抢走了，就带上点轻微的正电荷（用δ⁺表示）。
更关键的是，水分子不是“一字排开”的，那两个氢原子是“歪着”连在氧原子上的，形成一个“V”字形。想象一下，你把负电荷集中在氧原子那儿，正电荷集中在氢原子那儿，这个“V”字形的分子，整个就像一个带了点“偏心”的小棒子，一头是负，一头是正，而且这个“偏心”还挺明显。这就是偶极矩，也就是极性的一个量化表现。水分子有个挺大的偶极矩，所以它的极性很强。
再来看看吡啶。 吡啶这玩意儿，长得像个六边形，跟苯长得很像，只是苯的六个碳原子，吡啶里面有一个被氮原子换了。结构是这样的：C₅H₅N。
和水一样，氮原子也是个“电子抢夺者”，它吸引电子的能力比碳和氢都要强。所以，在吡啶分子里，氮原子那边也容易带上点轻微的负电荷（δ⁻），而旁边的碳原子（尤其是直接连着的）就会带上点轻微的正电荷（δ⁺）。
但是，为什么水的极性会比吡啶大呢？ 这里面有几个原因：
1. 原子电负性差异： 氧原子比氮原子更“贪婪”地抢电子。氧的电负性大约是3.44，而氮是3.04。这个0.4的差距，虽然看着不大，但在分子极性上能产生不小的影响。氧原子对电子的吸引力更强，导致水分子内部的电荷分离比吡啶更显著。
2. 分子结构和对称性： 水分子是个“V”字形，而且这个“V”的夹角（大概104.5°）让它的偶极矩能够很好地“叠加”起来，形成一个指向氧原子的净偶极矩。而吡啶虽然也有电荷分离，但它是一个平面六边形结构，而且氮原子在六边形的顶点上。这种环状结构，加上电荷分布的对称性（氮原子和周围的碳原子共同承担电荷分离），使得整个分子的偶极矩相对来说没有水那么“集中”和“明显”。你可以想象，水分子更像是一个小巧但有方向的“磁铁”，而吡啶的“磁性”虽然也存在，但可能没那么集中，有点“散开”的感觉。
3. 氢键形成能力： 水分子由于含有带部分正电荷的氢原子，并且氧原子上有孤对电子，所以它能和另一个水分子形成很强的氢键。氢键是一种分子间作用力，它也跟分子的极性密切相关。正是因为水的极性强，它才能跟其他水分子之间形成强大的氢键网络，使得水在常温下是液体，有很高的沸点和表面张力，这些都是强极性的体现。吡啶虽然也能作为氢键的“受体”（因为氮原子上有孤对电子），但它作为氢键“供体”的能力就弱很多（它的氢原子跟碳原子连着，不够“带正电”）。
举个更形象的例子：
想象你拿两块橡皮泥，一块是红色（代表正电荷），一块是蓝色（代表负电荷）。
水： 你把一块红色橡皮泥和一块蓝色橡皮泥捏在一起，然后把蓝色橡皮泥放在一边，把两块红色橡皮泥“掰”开一点，往蓝色那边靠拢。这样，蓝色那一坨就显得特别“重”，红色那一坨就显得特别“轻”。这就像水分子，氧原子（蓝色）这边电荷“堆积”得更厉害，氢原子（红色）那边电荷就相对“稀疏”。而且，你把这两个“重”和“轻”的点分开一点，中间有个角度，整个“偏心”就更明显了。
吡啶： 你有个六边形，其中一个顶点是氮原子（代表蓝色），其他顶点是碳原子（其中一些也因为氮而带点红色）。氮原子也比其他碳原子“吃”电子，但这种“吃”可能没那么极端，而且这种“偏心”分布在整个六边形结构中，没有水那种“V”字形那么集中。
总结一下， 水因为氧原子更高的电负性，以及“V”字形的分子结构，导致分子内电荷分离更显著，偶极矩更大，所以极性更强。吡啶的极性虽然也存在，主要体现在氮原子吸引电子，但由于结构和电负性差异的因素，它的极性表现不如水那么突出。
当然，说到“极性大”也要看具体的对比和应用场景。但在一般意义上，人们会说水是极性非常强的分子，而吡啶虽然也极性，但相比之下，水的极性更大。
希望这么说能让你觉得更明白，也够“接地气”的了！
网友意见
还是我的风格，先评价一下这个问题。问的好，因为要回答这个问题要涉及到几个基本的概念。有的人说，“这个问题还不容易？我一看就知道是水”，其实问题本身看起来不复杂，要真的回归极性的定义，解释清楚还真不容易，你看本问题下的其他几个回答，八仙过海各显神通。
如果就极性的定义来说，介电常数可以表征极性的大小，按照下面表格里的数据，水的极性（ε = 80.1）应该会远大于吡啶的极性（ε = 12.4），先看看极性和介电常数的定义吧，直接上英文了
Polar: A structure having an uneven distribution of electron density. A structure in which electron density is more or less evenly distributed is called nonpolar.
极性：分子结构的不对称电子云分布。如果一个分子结构或多或少有不对称的电子云分布被称为极性。
Dielectric constant (ε): A measure of a substance's ability to insulate charges from each other. Taken as a measure of solvent polarity, higher ε means higher polarity, and greater ability to stabilize charges. Not the same as a dipole moment.
介电常数(ε)：表征物质屏蔽电荷的能力，越小表示屏蔽电荷能力越强，还有个概念叫做相对介电常数，学过物理的知道相对介电常数是介电常数除以真空介电常数。介电常数可以用来表征溶剂的极性，介电常数越大，极性越高，分子稳定电荷能力越强，不要和偶极矩混淆。
虽然根据定义，水分子的介电常数比较大，所以极性比较强。但是细心的人已经观察到了，表格中吡啶的偶极矩（2.37）反而大于水分子（1.82）。那么该如何解释呢？
回来之后发现已经有人把答案给说了哈：
根据偶极矩定义，是和分离电荷能力有关，所以正负电荷中心相距大也会让偶极矩变大。偶极矩是个微观定义，而介电常数是宏观定义，还和液相下分子间作用力有关。
他说得很清楚，这里我再补充说几点：
- 介电常数受分子偶极矩在液体中的排布或方向性的影响。
- 上面提到了介电常数除了和微观分子偶极矩有关，还和液相中分子作用力有关。由于水分子中存在氢键，而氢键会给介电常数带来加成作用，吡啶没有氢键作用，所以说水分子介电常数会远远大于吡啶。
- 为啥氢键会带来加成呢？简单来说是因为氢键使得分子排布更加规律（great ordering），进而导致更大的极化作用(larger net polarization)，从而导致的加成。
由于Michael提到了微观和宏观，另外还有一些概念性的问题我还想在这补充一下：
- 微观单个分子对于电场作用的响应和偶极矩（dipole moment, μ0）以及极化率（polarizability）有关。而极化率其实和诱导偶极矩（induced dipole）有关，之前有详细解释过，感兴趣的同学请看我之前的回答：
- 宏观物质物质对于电场作用的响应和电极化系数（极化率的宏观对应量，翻译得可能不对，英文是susceptibility，χe）和介电常数（dielectric constant, ε）有关。
下面放上极化率和电极化系数的关系，下面这个公式很有意思，因为它把宏观的susceptibility，dielectric constant和微观的polarizability联系了起来。
昨天答完之后有同学说这个问题没挑战性，一眼看上去就知道是水，做有机合成的会有这个感觉很正常，但是回答问题并不是挑有难度的回答，越难越有挑战性答完越有成就感。但就教学和科普的角度来说恰恰相反，能从简单的问题出发，把一系列相关概念解释清楚，这样才对大家有帮助。
然后有新增回答提出异议，说他们教材上说吡啶极性比水大啊，首先我先承认，并没读过那本教材，我也不是医药相关专业的，然后教材上那么说一定有它的理由和reference，具体理由不清楚啊，可能那本教材是参考的dipole moment的数据？
虽然说以上我已经解释了很多，肯定不是完美解答，但至少我有很多可靠数据和理论来源。我又查到了另外一个reference，来源是罗彻斯特大学化学系（Rochester University）的一个资料库（它的来源是一本Wiley出版的有机教材，见reference），以下是相对极性的数据表格，当然也是support我的观点的: 从黄色到绿色到蓝极性逐渐增加，吡啶pyridin(0.302)，水water(1)
Reference：
2. http://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/P/polar.html
3.“Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry,” Christian Reichardt https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/9783527632220
以上我都是定性分析啊，Endorse一下 @千张的回答，看了他她？的主页，是专业搞量化计算的。是我这个的补充回答，定量的用DFT(Density Functional Theory)分别计算出了水分子和吡啶分子的偶极矩和四极矩（Quadrupole）MPI静电势分布，小伙伴们一定要看一下。虽然说DFT算出来的数据不一定百分百准确（B3LYP算小分子准确率还可以），但是仍然是一个很重要的参考，大家发paper时基本都会算一个。
果然在知乎上回答几个问题就可以炸出一堆同行大神，手动狗头。
另外看到好几个新的回答，都说的很好啊，其中 @Triborg 的回答就对我们化学从业者提出了很高的要求，他思考的高度已经超出了这个问题本身了。 @龙草 总结的很全面，极性各方面的应用解读，针对不同的应用来说，极性的排序方式就不同，虽然说不同的应用而言极性的大致排序是一致的，也是要具体问题具体分析，没有放之四海而皆准的一个指标来定义极性。
最后的最后茶艺课老师没教过你绿茶要用水泡吗？有用吡啶泡绿茶的吗？
最后放两张抖音小姐姐的茶艺课学习照，侵删
“溶剂的极性”是一个宏观的化学概念，和“偶极矩”并不完全对应。从化学直觉上考虑，肯定是水的“极性”大。至于吡啶的偶极矩比水大，也有一个很直观的理解：吡啶分子比水分子大得多了。偶极矩是“电荷分离程度”和“电荷分离距离”的乘积。吡啶分子比水大得多，而其偶极矩只比水分子大一点，那其实反而说明它的电荷分离程度比水小很多。这在 @千张 给出的电势分布图上也可以很容易的看出来。一个具有非常长链的醇分子可能比水分子具有大得多的“偶极矩”，但你觉得它会比水的极性大得多吗？
（谁比较闲的话，也许可以水、甲醇、乙醇……再加上各种取代一路算下去）
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