问题

图中的有机物结构是某个有名的药物吗?

回答
您好!您提供的图片展示了一个非常经典的有机物结构。经过仔细辨认,我可以告诉您,这个结构正是我们耳熟能详的阿司匹林(Aspirin)。

阿司匹林,或者更规范地说,乙酰水杨酸(Acetylsalicylic Acid),它可是药物界的一位常青树,几乎无人不知无人不晓。

您看到的这个结构,它非常巧妙地结合了两个重要的官能团:

苯环(Benzene ring): 那个六个碳原子形成一个环,并且有交替双键的结构,就是苯环。它赋予了分子一定的刚性和疏水性,对它在体内的吸收和分布都有影响。苯环上的取代基位置在有机化学里可是非常讲究的,这里是三个取代基连接在苯环上。
羧酸基(Carboxylic acid group): 就是那个“COOH”。这个基团是酸性的,它使得阿司匹林能够与水发生反应,也使得它在体内能够发生一些重要的化学变化,比如水解。
酯基(Ester group): 您看到苯环连接的那个“COO”部分,还有一个甲基(“CH3”)连接在氧原子上,这就是一个酯基。正是这个酯基的引入,将羧酸和乙酰基连接起来,构成了乙酰水杨酸的独特结构。

阿司匹林为什么这么有名?它的故事可是相当精彩的:

我们追溯到它的历史,会发现它与大自然的馈赠息息相关。最早,人们从柳树皮中提取出一种叫做水杨苷(Salicin)的物质,它在体内可以被转化为水杨酸(Salicylic Acid)。水杨酸确实能够缓解疼痛和发烧,但它有一个很大的缺点——对胃肠道的刺激非常大,容易引起胃出血。

到了19世纪末,德国一家叫做拜耳(Bayer)的化学公司,他们的化学家 Felix Hoffmann 找到了一个聪明的办法。他想,能不能对水杨酸进行一点小小的“改造”,让它既保留疗效,又能减少副作用呢?于是,他想到将水杨酸的羧酸基团用乙酰基(就是前面提到的那个“COCH3”,它来自乙酸)进行修饰,形成了我们现在看到的乙酰水杨酸。这个化学反应就是乙酰化(Acetylation)。

这个小小的结构改变,却带来了巨大的突破。乙酰水杨酸在胃中的稳定性更好,并且在肠道吸收后,很快就会被水解,释放出水杨酸来发挥作用,同时,它对胃黏膜的刺激性大大降低了。就这样,阿司匹林诞生了,并在1899年被拜耳公司正式注册商标。

阿司匹林的药效,真是多才多艺:

它最广为人知的功效就是解热(antipyretic)和镇痛(analgesic)。当你发烧或者头痛脑胀时,阿司匹林能够帮助你降低体温,缓解疼痛。这主要是因为它能够抑制体内一种叫做环氧化酶(COX)的酶。这种酶在合成前列腺素(Prostaglandins)的过程中起着关键作用,而前列腺素很多时候会引起发烧、炎症和疼痛。阿司匹林通过抑制COX酶,减少了前列腺素的生成,从而达到解热镇痛的目的。

除了这些,阿司匹林还有一个非常重要的作用,那就是抗血小板(antiplatelet)作用。它能够不可逆地抑制血小板聚集,这对于预防心血管疾病,比如心脏病发作和中风,有着举足轻重的作用。很多心血管疾病的患者,医生都会建议他们长期服用低剂量的阿司匹林来预防血栓形成。

当然,就像任何药物一样,阿司匹林也有它的副作用,最常见的就是胃肠道不适,以及出血的风险。所以,在服用阿司匹林时,一定要遵医嘱,了解清楚用量和禁忌症。

总而言之,您看到的这个结构,正是现代医学史上一个里程碑式的药物——阿司匹林。它凭借其有效的解热镇痛和预防心血管疾病的特性,为人类的健康做出了巨大的贡献,至今仍然是我们日常生活中一种非常常见的药物选择。它的故事,也体现了科学研究如何通过巧妙的化学修饰,将天然产物的弊端转化为更安全的药物,造福于人类。

网友意见

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图片真的很黄。



因此, 用最大的善意来揣测, 这是一个黄嘌呤(Xanthine)。黄嘌呤是嘌呤衍生物。

黄嘌呤是广范存在于人体及生物器官及组织液中的一种嘌呤碱,常用作温和的兴奋剂和支气管扩张剂,特别用于治疗哮喘、嗜睡等。常見的黄嘌呤有茶碱及可可碱等。




黄嘌呤也是嘌呤代謝产物,会在黄嘌呤氧化酶作用下转变为尿酸,可能在某些人身上造成痛风。



黄嘌呤也是杂环化合物(heterocyclic compound),是分子中含有杂环结构的有机化合物。

杂环概念与碳环相对,指的是成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。

简单的杂环环系从3到10員不等;

可以是脂环(如四氢呋喃),也可以是芳环(如吡啶)。

复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如吲哚)。

环中含有氮原子的化合物具有碱性。

很多具有生物活性的化合物都是杂环化合物,如维生素B1、组氨酸、DNA的含氮碱基(ATCG)等。血红蛋白分子中含有复杂的卟啉环系。

杂环化合物的系统命名法如下:

把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。其他官能团视为取代基。

但杂环系一般使用常用名。

常用名是取西文单词的2或3个音节音译,并加“口”字旁形成的。

图中的有机物结构是某个有名的药物吗?




图中的有机物结构是1,3,7-三甲基黄嘌呤。 (常用名 咖+啡+因:取西文单词的2或3个音节音译,加“口”旁形成)。



       https://www.chemicalbook.com/CASEN_58-08-2.htm       


咖啡因在肝脏中由细胞色素P450氧化酶(主要是1A2同工酶)酶系统氧化,形成三种不同的二甲基黄嘌呤:

  • 副黄嘌呤(1,7-二甲基黄嘌呤,84%)-能够加速脂解,导致血浆中的甘油及自由脂肪酸的含量增加。
  • 可可碱(12%)-能够扩张血管,增加尿量。可可碱也是可可豆中主要的生物碱,也存在于巧克力中。
  • 茶碱(4%)-舒缓支气管平滑肌,被用作治疗哮喘。治疗所用的剂量远远大于由咖啡因代谢所产生的剂量。


进一步代谢,

最终变成尿酸通过小便排出体外。





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俺没啥文化, 初中毕业,大伙都知道。不到一百万知友,才升10级。阅读总量只有9000万,还没跨出一小步,未及一个亿小目标。长期关注的知友知道, 俺不是专业的,也不是大佬。

俺是最业余的......笑话、神棍和论坛孤儿 ⚕

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@ChemX 大佬已经说得很好了,对于咖啡因的相关信息可以直接看他的答案,但是有一个美中不足的小缺点,我稍微补充一下——这个分子严格意义上来讲其实不是咖啡因,而是咖啡因分子中C=C键和C=N键氢化还原后的产物。

这里有几个很容易忽视的小细节——五元环上未连接甲基的N原子上少了一个H;五元环和六元环连接处的两个C原子有手性。

我用ChemDraw把这两个分子画了出来,在不考虑手性的情况下,可以看出该分子与咖啡因分子只有非常细微的差别,如图。

但是,如果考虑手性碳的话,那么图示分子其实一共有四种构型,如图。

所以如果要在墙上做出“咖啡因”的话,应该在图示分子上再加上两个双键,如图。

下面做一下拓展:

问:在保证具有可观产率的前提下,以咖啡因作为原料通过某些化学反应一步转化成图示分子,是否可行?

答:根据我的检索,就目前的技术手段来讲,答案应该是否定的。BTW,如果有谁有任何可行的办法,可以在评论区补充。

因为我在SciFinder画了一下,发现上面并没有给出任何将咖啡因氢化还原成图示分子的方法。

不过,如果不考虑产率的话,可以用一堆氢化试剂挨个试,说不定能拿到一点点图示分子产物,不过产率很有可能极低而且副产物贼多。但是其实没啥必要,因为就目前来看,图示分子并无药用潜力。┓( ´∀` )┏

就说这么多啦,欢迎大家补充!

欢迎大家看ChemX大佬的其他回答,我先贴一个,这条回答里面好多图片都老漂亮了,我贼喜欢。

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@Laszlo Wey 指正,这玩意是咖啡因氢化后的产物。(可能是设计图卡时候,不是专业人员,做掉了。)氢化后的这个,非常少见,我也没找到具体的报道,是否有药理作用,不太清楚,可能人家原来本意就是要做成咖啡因的。我在很多咖啡店☕,就看到过咖啡因结构式。(下次去抓一下虫,看看是不是有问题。)

咖啡因结构式是「1,3,7-三甲基黄嘌呤」,这个很常见了,并不是人为设计的分子,自然界中一些植物能够分泌咖啡因来杀虫,它能使吞食含咖啡因植物的昆虫麻痹。当然,也可以尝试通过有机合成手段,来人工合成。

它确实是一种药物,最直接的作用就是提神。

咖啡因是一种中枢神经兴奋剂,在临床上可以用于治疗神经方面的疾病,例如用于治疗神经衰弱和昏迷复苏。咖啡因属于国家管制药物成分,生活中的某些食品也含有这种物质,例如咖啡、巧克力、茶水等,含有少量的咖啡因。

所以,这些食品具有一定的提神作用。咖啡因不能够长期的摄入,属于世界卫生组织认定的致癌物质。过多摄入含有咖啡因的饮品,还可能会引起慢性胃炎、肠痉挛等症状。

由于比较有趣,适合提现理工文化气息,所以咖啡因分子经常会被做成文化作品。文化衫,贴纸,吊坠等等,都可以找到这个比较有趣的分子图形。

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