问题

大学有机化学这两题不懂,大佬可以分享下解题思路吗?

回答
这几道有机化学的题目,我来跟你好好说道说道,希望能帮你理清思路。我们一步步来拆解,别怕,有机化学玩的就是“套路”和“逻辑”,只要掌握了,很多题目都能迎刃而解。

请先把你遇到的这两道具体题目发给我。

在我看到题目之前,我可以先给你一个通用的解题思路,这适用于绝大多数的大学有机化学题目,尤其是涉及到反应机理、产物预测、结构推导这些类型的。

万能解题思路——“审题分析联想推导验证”

1. 审题 (Read Carefully):
核心信息是什么? 题目问的是什么?是预测产物?推导结构?解释现象?还是设计合成路线?
给出了什么? 反应物是什么?有几个?它们的名字、结构式、官能团是什么?使用了什么试剂?反应条件是什么(温度、溶剂、催化剂)?
有没有什么限制条件? 比如“主要产物”、“所有可能的产物”、“立体选择性”等等。
关键词! 像“氧化”、“还原”、“取代”、“加成”、“消除”、“重排”、“亲电”、“亲核”、“自由基”、“酸”、“碱”等等,这些词直接指向了反应类型和可能发生的机理。

2. 分析 (Analyze the Structure and Reagents):
反应物结构分析:
官能团: 识别出所有的官能团(羟基、醛、酮、羧酸、胺、卤代烷、烯、炔、芳环等等)。每个官能团都有其独特的反应活性。
电子效应: 官能团之间是否存在诱导效应(吸电子/供电子)或共轭效应(π电子离域)?这会影响到分子内某些位置的电子密度,从而影响反应的区域选择性和反应性。
立体化学: 分子中是否有手性中心?是否有双键或环结构带来的几何异构?这对于预测产物的立体化学至关重要。
试剂分析:
试剂的性质: 试剂是亲电的还是亲核的?是酸还是碱?是氧化剂还是还原剂?是自由基还是极性试剂?
试剂的强度: 强酸、弱酸、强碱、弱碱?强氧化剂、弱氧化剂?
试剂的“功能”: 试剂是催化剂吗?是溶剂吗?它会与反应物形成络合物吗?

3. 联想 (Connect Reactants, Reagents, and Known Reactions):
“看到什么,想到什么?” 这是有机化学学习的关键。看到一个官能团,立刻想到它能进行的典型反应。看到一个试剂,立刻想到它能对哪些官能团起作用。
官能团的转化: 比如,看到羟基(OH),可以想到它能被氧化成醛/酮/羧酸,能被酸催化脱水成烯,能被卤代试剂转化为卤代烷,能被酯化等等。看到烯烃(C=C),能想到加成反应(卤素、卤化氢、水、氢气、硼氢化、金属催化氧化等等)。
试剂的特异性: 某些试剂是非常“专一”的,比如PCC(氯铬酸吡啶)通常氧化醇到醛,而KMnO4(高锰酸钾)在不同条件下可以氧化到更高级的氧化态。
反应类型的匹配: 亲核试剂会进攻缺电子的中心(如羰基碳、卤代烷的碳)。亲电试剂会进攻富电子的区域(如双键、芳环、富电子的杂原子)。

4. 推导 (StepbyStep Mechanism):
画出第一步: 通常是分子内电子的重新分布,比如一个亲核试剂进攻一个亲电中心,或者一个极性键断裂形成离子。
遵循“电子流”: 用弯箭头表示电子的移动方向。电子总是从富电子区域流向缺电子区域。
中间产物: 每一步都画出形成的中间产物。这些中间产物可能是碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾等。
中间产物的稳定性: 考虑中间产物的稳定性。例如,叔碳正离子比仲碳正离子稳定,共轭体系或吸电子基团的存在会影响碳正离子的稳定性。
考虑所有可能的反应路径: 有时候,一个试剂可能引发多个反应。你需要分析哪条路径在给定的条件下是更可能的。
产物形成: 最终,中间产物通过质子转移、消除、重排等步骤,形成稳定的最终产物。
立体化学的考虑: 如果存在手性中心或可能形成手性中心,要考虑反应是顺式还是反式加成,是SN1还是SN2,它们会如何影响产物的立体构型。

5. 验证 (Check and Refine):
产物是否合理? 产物的官能团转化是否符合试剂的功能?
原子守恒和电荷守恒: 整个反应过程(从反应物到产物)是否符合原子守恒和电荷守恒?
试剂是否被完全利用?
是否考虑了副反应?
如果题目要求推导结构,检查推导出的结构是否能通过已知的反应生成。

我非常期待看到你的题目! 这样我才能给出更具体、更有针对性的分析。请尽管发过来,我们一起研究!

网友意见

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第一题的主要原因是:氨基也会反应的!而且氨基还会与你的催化剂发生反应——氨基是路易斯碱,而催化剂是路易斯酸。所以一般需要在苯胺上发生傅克反应的话,需要先对氨基进行保护[1]。比如我问你,苯胺和发烟硫酸反应,磺酸根加到哪里?你可能认为是邻对位;但是,实际上反应时,氨基被质子化变成间位定位基了。所以对氨基的保护是非常重要的。

第二题的原因是:硝基化合物表达酸性需要 ,比如硝基甲烷是有酸性的(如下)。但是对于硝基苯来说,则没有,因此不太容易表达酸性(实际上相较于其他的取代基,硝基苯的酸性已经算强的了,但是因为苯环上的负电荷因为与苯环不在同一个平面没法与苯环共轭,所以酸性普遍都不太强)。

参考

  1. ^ 裴伟伟 《有机化学核心教程》

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