醇类和羧酸的酯化反应一共有三种反应机理——加成-消除机理、碳正离子机理和酰基正离子机理[1]。其中绝大多数为加成-消除机理;当醇有很大的位阻时,会采用碳正离子机理,比如说异戊醇和冰醋酸的反应就是这种机理;当羧酸有很大的位阻时,会采用酰基正离子机理,比如说2,4,6-三甲基苯甲酸的酯化反应。
异戊醇与冰醋酸的反应机理为异戊醇先在氢离子的作用下脱水生成碳正离子,然后醋酸的羰基对碳正离子进行亲核进攻,具体如下:
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