苯环（⌬）六边形中的「碳碳双键」为什么一直没有人改成正确的？而是将错就错？
让我来详细讲讲这背后的原因：
1. 苯环的“真实”结构：不是简单的交替双键
首先，我们要明白，苯（C₆H₆）的分子结构并不是像某些教科书早期简单描绘的那样，是一个六边形，其中三个碳原子之间是单键，另外三个碳原子之间是双键，并且这两个“结构式”（共振结构）在不停地交替变化。
事实上，苯环中的碳碳键的长度和强度是介于单键和双键之间的。 科学家们通过实验发现，苯的六个碳碳键的长度是完全相同的，并且强度也一致。这意味着，苯环中的电子并不是局域在两个原子之间形成传统的“双键”，而是离域（delocalized）在整个六个碳原子构成的环上，形成了一个电子云。这种离域电子是苯分子非常稳定（具有芳香性）的关键原因。
2. 共振理论的出现和早期表示法
为了解释这种“介于单键和双键之间”的特性，化学家们发展了共振理论。共振理论认为，一个分子可能有几种不同的、仅电子排布不同的合理结构式（称为共振结构），而分子的真实结构是这些共振结构的“平均”或“混合”。
对于苯，我们就可以画出两个共振结构：
结构A：单键、双键、单键、双键、单键、双键，交替排列。
结构B：双键、单键、双键、单键、双键、单键，交替排列。
然后用一个双向箭头（↔）连接这两个结构，表示它们是共振的。
3. 为什么“画双键”不够理想？
误导性： 如果我们只画一个交替双键的结构，可能会让人误以为苯的键长和键能是单键和双键的混合，但并不是均匀地分布，或者以为它在不停地“闪烁”于这两种结构之间。这与实际的离域电子和均匀的键长并不完全相符。
复杂性： 对于更复杂的含苯环的分子，如果每个苯环都用两种交替双键的结构来表示，会大大增加图的复杂度和书写的工作量。
4. “圆圈”表示法的出现和流行
为了更简洁、更准确地表示苯环的电子离域性质，化学家们开始使用在六边形内部画一个圆圈的表示法。这个圆圈就代表了那离域的电子云。
这种表示法的好处显而易见：
简洁明了： 一个六边形加一个圆圈，就能清楚地传达苯环的结构和其重要的离域电子特性。
准确性（概念上）： 它概念上比交替双键更能体现电子的离域和均匀分布，避免了对键长和键能的误解。
通用性： 无论是在有机化学、生物化学还是材料科学等领域，这种表示法都得到了广泛应用。
5. “将错就错”？更像是“优化和约定俗成”
所以，说它是“将错就错”可能不太准确。更准确地说，这是：
理论发展的产物： 随着对苯结构认识的深入，化学家们寻求更恰当的表示方法。
简化和效率的追求： 尤其是在教学和科研中，简洁而准确的表示法更受欢迎。
广泛的接受和标准化： 一旦一种表示方法被证明有效且易于使用，并被科学界普遍采纳，它就成为了事实上的标准。教科书、科学期刊、化学软件等都会遵循这种表示法。
你可以这样理解：
就像我们说“水”的化学式是H₂O，虽然从微观上看，水分子是以复杂的氢键网络存在的，但H₂O作为单个分子的表示法已经足够，并且被广泛接受。同样，苯环的六边形加圆圈，就是一种被大家普遍接受的、在宏观和概念层面上“足够好”的表示方法。
当然，也有例外。 在一些需要特别强调共振结构或电子分布的场合，化学家们仍然会画出交替双键的结构，并使用共振箭头。但大多数时候，为了简洁和高效，那个带圆圈的六边形是首选。
所以，与其说是“没人改成正确的”，不如说是“一种更优、更简洁、且已被广泛接受的标准表示法取代了早期不够理想的表示法。” 这种变化是科学进步和沟通效率提升的体现。
网友意见
第零次更新：
这个回答是随手写的，内容是听很多教授的课，以及自己教课的时候的一些积累，并没有文献依据（大部分我都没有亲自查文献验证过，毕竟我还是一个研究生自己实验都做不完的那种），因此本回答仅可作为科普阅读材料，但凡涉及任何学术讨论，请仔细查阅相关文献资料后，自行引用原文献。
这个一定要更在最前面，不能误导年轻人。这么多点赞我自己都要被吓死了，之前特别认真写的一个回答才900+赞。计划二更的时候讨论一下和 @张平远 同学的一些小讨论的个人见解，因为下周期末考，这周要帮学生准备期末考，期末之后又要出去玩耍半个月，不知道这个计划什么时候可以真正更新出来。顺便的话，如果有啥别的想听我讲的，也可以评论或者私信给我，我看看，也许可以更新在回答下，也许可以写些什么小文章之类的，也做些尝试吧。总之是非常感谢大家捧场的。
二更：
一百年前，我们没有手段，不能有效的观测分子，所以我们用性质对结构进行分类。现如今，我们有足够的手段去观测分子，我们不再完全以性质去区分分子，而使用结构将分子 归类。关于共轭多烯有没有双键，我觉得也要从结构入手。
要谈碳碳双键的结构，那就得说说化学键理论了。现阶段比较常用的化学键理论有分子轨道理论，休克尔分子轨道法，以及杂化轨道理论。杂化轨道理论是一个很老的理论，可以很好的解释定域键，对于离域键适应性有限。而分子轨道理论中，所有的电子均离域，解决了很多杂化轨道理论无法解释的分子性质，但是无法解释分子构型。休克尔分子轨道法揉合了杂化轨道对于定域键的优势，和分子轨道理论中对离域键的表述，既能解释分子构型，同时在很大程度上靠近了分子真实的状态。
那么对于碳碳双键的结构以及共轭多烯是否含有碳碳双键的问题，我们从多种化学键理论的角度来看看。首先分子轨道不能解释分子构型，但所有电子离域。我们先来看看C2的分子轨道能级图：
我们来看看如果是乙炔基负离子(C2)2-的情况下，分子共有14个电子，填入分子轨道的结果是有两个π键和一个σ键。进一步看乙烯基负离子，(C2)4-，这种情况下共有16个电子，夺得两个电子平行填入π*，减少一个π键键级。所以此时可以看到，乙烯基中的碳碳双键是由一个σ键和一个π键构成的。
先更到这，等闲下来继续。
一更：
服了你们了，熬夜给你们画图，明天又要挨老婆骂了！！所有的图都更新在后面。 @零刑 你的图我也传在后面了，我自己画的也发上来了。
顺便图里和原回答里的命名都不对，轮烯的命名格式是“[n]Annulene”，n是碳数，中文的话就是“[n]轮烯”。特此提醒。
以下原回答：
首先，“不含有碳碳双键”是不对的。
先说双键是啥。传统上认为一根σ键和一根p-p π键组成了碳碳双键。而苯环中任意相邻的两个碳原子间均为一根σ键和一根π键，所以苯环中存在碳碳双键。
高中学习苯环时，讲到“苯环不含有碳碳双键”的论据是“极难氢化”和“不会与溴分子加成”。然而这两个化学性质不是碳碳双键的性质，而是孤立和共轭碳碳双键的性质，只能支持“苯环中的碳碳双键不具有孤立或共轭双键的化学性质”。这也是为什么苯被发现以后的十数年里，人们提出了各种各样的苯环结构，没有一个写了碳碳双键，因为大家对于碳碳双键的认知局限在了孤立和共轭双键。
后面有一个叫凯库勒的虐蛇狂人，让蛇咬自己的尾巴转圈圈，画出了现在的凯库勒式，后面又有共振理论解释键长平均化，但是这些都没有解释为什么这三个环状共轭双键不具有传统孤立和共轭双键的化学性质。大家猜想可能“环状共轭体系不具有普通共轭体系的性质”，于是大家都开始做环丁二烯，觉得这个东西应该和苯环一样稳定。然而这货降解半衰期只有5s......大家转而去做环辛四烯，发现这货比四圆环稳定了一点，然鹅，这货不仅可以被氢化，还能被溴化......“环状共轭双键更稳定”的说法不攻自破。
这时候又到了数学家拯救世界的时刻了。民间数学家休克尔研究了这一组数据：4，6，8。灵光一现，提出“如果电子数是4n，那就不稳定，比如4和8，如果电子数是4n+2，那就具有额外的稳定性，称为芳香性，比如苯环六电子”，休克尔还限制了条件“必须是单环化合物，环状共轭体系，平面结构”。这就是著名的休克尔规则。
化学家不服，正如薛定谔和泊松的不服：“你就三个数据能说名个毛线”，然后就开始做10个电子的环癸五烯。结果啪啪打脸，这东西没有芳香性，氢化溴代都能做。大家觉得休克尔可能凉了。
然鹅，有化学家做出了18-轮烯，就是18元环单双键交替。这货非常稳定，堪比苯环。14-轮烯，非常稳定。22-轮烯，合成的最大的轮烯，芳香性。12-轮烯，16-轮烯都极易被氢化和溴化。
难道10-轮烯是捡来的？？后来研究发现，人们当年合成的是反式10-轮烯，这货中间两个氢相互排斥，破坏了平面共轭体系......所以它的性质更像孤立双键。
所以说，“不存在碳碳双键”的说法本身就是有问题的，也就不存在将错就错了。但是，要时刻记住苯环的真实结构并非单双键交替，而是六中心六电子的离域派键，即两种单双键交替结构的共振杂化体，所有原子等价，键长平均化。当两种最稳定共振式对真实结构贡献一样多的时候，可以选取任意一种来表示分子。画圈一定程度上表示了真实结构，但是当解释性质的时候，圈式真的很麻烦。不能解释性质，自然就不好说能够完全代表真实结构了。
以下，图。
后面再介绍一些和芳香性有关的比较有趣的分子。
类似的话题
-
你问的这个问题，其实涉及到的是化学符号和图形表示的历史演变、约定俗成以及实际使用的便利性，而并非简单的“对错”之争。简单来说，那个在六边形里画一个圆圈的表示法，虽然从严谨的分子结构角度看并不完美，但它已经被广泛接受并成为了约定俗成的标准，并且在很多方面比“画双键”更有效率和清晰。让我来详细讲讲这背后............. -
你这个问题问得很有意思，也确实是很多人容易混淆的地方。关于苯与溴水反应的问题，咱们得掰开了揉碎了聊聊，这样才能彻底弄明白。首先，你说的“苯不是不可以与溴水发生反应嘛？”这句话，从某种程度上来说是对的，但又不完全对。更准确地说，苯与“纯粹的、未加催化剂”的溴水，确实不容易发生反应，或者说反应非常缓慢，.............
-
你这个问题问得很有意思，关于苯酚在空气中氧化变红的现象，其实背后涉及到的化学过程比我们想象的要更复杂一些，而且那个“红色物质”也不是单一确定的。 很多人观察到苯酚放置久了会变黄、变褐，甚至在某些情况下呈现红色，这其实是多种氧化产物混合作用的结果。咱们就来聊聊这个过程，尽量用更接地气的方式来理解。首.............
-
你提出的这个问题非常好，也确实是很多朋友在选择护肤品时会关注到的一个点。我们来仔细聊聊苯氧乙醇（Phenoxyethanol）这个成分，以及它是否会释放苯。首先，我们需要明确一个概念：苯氧乙醇本身并不是苯。苯（Benzene）是一种有机化合物，化学式是C₆H₆，它是一种无色、有特殊气味的液体，也是一.............
-
你想知道为什么溴水（也就是溶于水的溴）和苯之间不会发生我们通常意义上理解的“反应”，对吧？这背后涉及到一些化学的根基，咱们一点点掰扯清楚。首先，得明确一下“反应”这个词。在化学里，我们说两个东西“反应”了，通常指的是它们之间发生了化学键的断裂和重组，生成了新的物质。比如，铁生锈就是铁和氧气发生了反应.............
-
好的，我们来聊聊醛类与氢氧化钠溶液的反应，特别是丙醛、甲醛和苯甲醛。这几种醛在结构上有些差异，导致它们与氢氧化钠的反应表现出不同的特点。这其中确实涉及到了精妙的有机机理。 1. 甲醛与氢氧化钠的反应：坎尼扎罗反应 (Cannizzaro Reaction)首先，我们来看看最简单的醛——甲醛。甲醛的结.............
-
理解苯丙酮和丙酰苯的区别，我们首先要明白它们各自是什么，它们在化学结构、性质以及可能的用途上有何不同。这两种化合物虽然名字里都带有“苯”和“丙”，但实际却是截然不同的物质。1. 它们的化学身份： 苯丙酮 (Phenylacetone)，又称苄基甲基酮 (Benzyl methyl ketone,.............
-
在凯库勒提出那个优雅的六边形模型之前，科学家们在探索芳香化合物的结构时，经历了一段充满挑战但也极其精彩的探索历程。那时的化学家们，手中没有现代光谱仪，只有笨拙的反应釜、蒸馏装置和他们敏锐的嗅觉与观察力。要确定一个至今仍然笼罩着神秘光环的分子结构，可谓是步步惊心，也步步生辉。从“气味”到“性质”：早期.............
-
想象一下，你手里不是一个，不是十个，也不是一百个，而是数不清的苯分子，它们像无数个微小的六边形，里面还有一个闪烁的圆圈。现在，我们要把它们一个一个地，或者成群结队地，以一种极其有序的方式，紧密地拼接在一起。这可不是简单的堆积，就像你把积木随意乱放。这是一种有目的、有结构地连接。苯分子独特的结构，那个.............
-
这些多环芳香烃的名字，诸如苯、萘、菲、蒽，它们的由来，并非一时兴起，而是遵循着一套既有的命名体系，背后蕴含着历史、化学结构以及一些有趣的典故。要深入理解，我们需要回到它们的发现和研究的早期。苯（Benzene）苯的命名是比较特殊的，因为它本身就是很多芳香烃母体的基础，所以它也承载了一个重要的“开创性.............
-
.......
-
.......
-
关于李跃华医生使用苯酚治疗新冠肺炎的做法，在网络上引发了广泛的关注和讨论，也带来了不少争议。作为一名关注医学发展和患者福祉的人士，我对此事有以下几点看法，并希望能够尽可能详尽地阐述：首先，从科学和医学伦理的角度来看，这种疗法存在极大的风险和不确定性。 缺乏科学依据： 苯酚是一种强腐蚀性化学物质，.............
-
.......
-
.......
本站所有内容均为互联网搜索引擎提供的公开搜索信息，本站不存储任何数据与内容，任何内容与数据均与本站无关，如有需要请联系相关搜索引擎包括但不限于百度，google,bing,sogou 等
© 2025 tinynews.org All Rights Reserved. 百科问答小站 版权所有