有机物如「苯」「萘」「菲」「蒽」的名字是哪来的？为什么要叫这样的名字？

这些多环芳香烃的名字，诸如苯、萘、菲、蒽，它们的由来，并非一时兴起，而是遵循着一套既有的命名体系，背后蕴含着历史、化学结构以及一些有趣的典故。要深入理解，我们需要回到它们的发现和研究的早期。

苯（Benzene）

苯的命名是比较特殊的，因为它本身就是很多芳香烃母体的基础，所以它也承载了一个重要的“开创性”名字。

早期发现与命名： 苯最早是在19世纪初由科学家们通过煤焦油中分离出来的。当时的化学家们注意到这种物质具有一种特殊的、类似香料的气味，并且燃烧时会产生明亮的火焰。一些早期的研究者，比如迈克尔·法拉第（Michael Faraday），在1825年从煤焦油中分离出了这种物质，并称其为“油气”（oil gas）。然而，后来发现它是一种环状结构，具有高度的不饱和性，这和当时的链状不饱和烃很不一样。
“Benzin”与“Benzol”的演变： 在那段时期，很多含有芳香族化合物的混合物会被称为“бензин”（benzin，源自阿拉伯语中的“لبان”luban，意为乳香）或“苯酚”（phenol）的衍生物。德国化学家埃尔哈特·米切利奇（Eilhard Mitscherlich）在1834年首次合成了苯，并将其命名为“苯（Benzin）”。这个名字来源于“安息香树脂”（Benzoin），这是一种来自安息香（Storax）树的树脂，也是最早发现的具有类似气味和性质的物质之一。
“Benzol”与“Benzene”的最终确立： 随后，德国化学家阿道夫·奥古斯特·冯·霍夫曼（August Wilhelm von Hofmann）提出将含有两个碳原子的这种化合物命名为“苯（Benzol）”，以区别于其他可能存在的类似物。而“Benzene”这个名字则是在1865年由德国化学家弗里德里希·凯库勒（Friedrich Kekulé）在他提出划时代的苯的六边形结构模型时确定的，并逐渐被国际化学界所接受。这个名字沿用了“benz ”这个词根，但改变了后缀，更符合当时有机化学命名法的趋势。

所以，苯的名字源自于它发现的早期物质（安息香树脂），以及当时对这类具有特殊气味物质的通用称呼，最后在科学发展的过程中被固定下来，成为有机化学中最基础的芳香烃之一。

萘（Naphthalene）

萘的命名也与煤焦油的发现紧密相连。

早期观察与煤焦油： 煤焦油是煤炭在高温下干馏的副产品，其中含有大量的芳香族化合物。化学家们在研究煤焦油时，发现了一种具有强烈气味、容易升华的白色结晶固体。这种物质常被用于制造染料和杀虫剂。
“Naphthalin”的起源： 德国化学家卡尔·古斯塔夫·莫桑德（Carl Gustav Mosander）在1826年首次从煤焦油中分离并描述了这种物质，并将其命名为“萘（Naphthalin）”。这个名字被认为来源于希腊语中的“νάφθα”（naphtha），意为“石油”或“沥青”，因为萘是从煤焦油（一种与石油和沥青相关的物质）中提取的，而且它也具有类似石油的某些特性（如易燃）。
“Naphthalene”的演变： 后来，为了与其他的有机化学命名法保持一致，特别是那些以“ene”结尾的烯烃和芳香烃，名字被改成了“萘（Naphthalene）”。这个变化也很常见，很多早期的命名会根据发现时的习惯或相关物质的名称来定，后期则会根据更系统化的命名规则进行调整。

菲（Phenanthrene）和蒽（Anthracene）

菲和蒽的名字则更加直观地反映了它们的结构特征，以及它们在煤焦油中的共存关系。

煤焦油中的重要组分： 菲和蒽也是从煤焦油中提取的重要芳香烃。它们都是由多个苯环稠合而成的多环芳香烃（PAHs）。
蒽（Anthracene）： 蒽的结构是三个苯环线性连接，形似一串链子。它的名字来源于希腊语中的“άanthos”（anthos），意为“花”，这可能与它燃烧时产生的明亮火焰和某些花朵相似的化学发光现象有关，也可能暗示了它作为染料前体的重要性。另一种说法是，它的名字来源于“anthrax”，意为“煤炭”，因为它是煤焦油的重要成分。
菲（Phenanthrene）： 菲的结构是三个苯环以一种“V”形或弯曲的方式稠合。它的名字“Phenanthrene”是“Phen（ene）”（苯）和“Anthracene”（蒽）的组合与变形。这并不是说菲就是苯和蒽的简单组合，而是指它的结构与苯和蒽都密切相关，并且在早期研究中，人们可能将它们视为具有相似性质但结构不同的芳香族化合物。这个名字的组合方式可能反映了它们在化学性质和发现上的关联性，或者是一种为了区分它们而进行的命名尝试。可以理解为，它既有“苯”的芳香性特征，又与“蒽”这类稠环结构有联系，所以取了这样一个中间或者融合性的名字。

总而言之，这些名字的由来，大致可以归结为以下几个方面：

1. 来源物质的名称： 很多芳香烃的命名都与它们最初被发现或分离出来的物质有关，比如煤焦油、安息香树脂等。
2. 化学性质的描述： 有些名字可能与它们的物理或化学性质有关，例如气味、燃烧特性等。
3. 结构特点的暗示： 尽管在早期命名时结构认识可能不完全清晰，但后期命名会倾向于反映其结构特征，比如多环稠合等。
4. 早期命名习惯与演变： 化学命名法是一个不断发展和完善的过程。很多早期的名字可能带有一定的随意性，但随着科学的发展，它们会被系统化和规范化，例如后缀的变化。
5. 词根的组合与引申： 结合希腊语、拉丁语等词根，创造出新的名称来区分不同的化合物。

理解这些名字的由来，不仅仅是记住几个词，更是回顾了化学发展的历史，看到科学家们如何通过观察、实验和理论构建，一步步揭示物质的奥秘。

网友意见

自19世纪中叶西方近代化学传入中国以来，苯、萘、菲、蒽的译名长期争议不休，直到1932年才确定了今天的译名。在此过程中，汉字造字法中的象形、会意、形声都曾经使用过。你能够想象，口、轮、困这些常用字都曾经是苯的译名吗？

第一个系统的有机物中文命名方案是留日学者虞和钦创造的，发表于1908年的《有机化学命名草》中。虞和钦采取意译确立复合的有机物名词，有机物类型名称、重要芳香母核与杂环母核这些基本名称也都是意译的。此后二十余年年，有诸多方案对有机物进行了中文命名，它们明显深受虞和钦“译义”思维的影响，偏好采用意译法，有时兼用象形法，几乎完全忘记了音译法。

以单环芳烃（苯） 的命名为例，大多数化学家提出的译名都是从苯环的结构出发。以意译方法命名，这些名称大多与虞和钦的译名“轮质”有关。“轮质”表达苯的结构式“成轮形”这一含义。基于该含义的其他译名有（单）㷍、单轮【⿰巠炭】、菕等。㷍与菕的区别在于偏旁的不同，侖则取自繁体輪字之右半部分。㷍字使用火字旁，是遵循“碳氢化物以火旁表之”的规定。在该规定中，无论是脂肪烃还是芳香烃的命名，都采用火字旁，不加区分。菕字使用艹头，是遵循芳香族化合物统一使用艹头的规定。艹头明源于“芳”字之偏旁，在此规定中，芳香烃的名称从碳氢化合物（即有机物）这个总类中分离出来，并使用不同于火字旁的艹头偏旁以示其独特性。至于单轮【巠炭】中的【巠炭】字是对碳氢化合物（烃）的总称，“取其从氫从炭”，是取氫字中的“巠”与炭字组合而成。

除意译外，以象形方法来命名苯的名称，多以中国化学会欧洲支会的译名“囗”为基础。“囗”字很直观地让人联想到苯环的结构式。但由于“囗”字是四角形，与苯环的六角形结构并不相符。所以科学名词审查会对“囗”字进行改良，用“困”字来命名苯。其理由是“木”字从中心发出六道，与苯环的六元结构类似。梁国常的名称【⿴口【⿸巠六】】是在囗字里面加上“巠”（实为该字下部的丄改为丿，但无法打出）与“六”二字组合而成。 表示碳氢化合物，是从C与H两元素的中文名称“氫”与“炭”中分别抽取部分笔画“ 巠 ”与“厂”组合得来。“六”表明苯是六元环。

在1931年，䣝恂立在《有机化学名词之商榷》中明确提出，有机名词“用字以取会意兼声为上，谐声次之，不采象形转借之字。”虽然䣝恂立尚未把谐声置于首要地位，以至于他仍然把苯意译为菕，但他强调了谐声在用字中的重要性，并拟订了许多单字音译名，如艿（萘）、荌（蒽）、芠（菲）等，为解决有机物中文命名问题提供了有益的启示。

1932年8月，教育部在南京召开了化学讨论会。化学译名是讨论会的重要议题之一。与会化学家郑贞文和曾昭抡提出，苯的构造式在当时尚未有定论，因此最好不用象形字。会后，根据讨论会的有关决议，化学名词审查委员会委员拟订了《化学命名原则》，《原则》第2条“定名总则”明确提出“取字应以谐声为主，会意次之，不重象形”。将谐声置于最重要的地位，把䣝恂立对谐声的强调更推进一步。面对争议颇大的苯，《原则》的解决方法是创制一个全新的音译名称“苯”。事实上，在有机名词用字上采用音译字，而非意译字和象形字，也成功地解决了许多有机化合物如萘、蒽、菲、喹啉等的命名分歧。对这些芳香族名词，《原则》与䣝恂立一样，采用了艹头，且都是用单个汉字译出西文名称的某个音节，只不过选取了不同的用来谐音的汉字。对主要的杂环母核，则采用两个“口”字旁的字作为音译简称。

《化学命名原则》于1932年11月由教育部公布，次年由国立编译馆出版。从此，自19世纪中叶西方化学传入中国以来，中文化学名词长期存在的混乱状况终于暂告段落，中国化学界开始使用统一的化学名词，其中绝大部分名词一直沿用至今。

回过头看，为什么同元素的中文命名一样，有机化合物的命名用字最终也遵循了以音译为主的原则呢？

元素译名史其实给我们提供了答案。继徐寿提出元素汉译名的单字音译原则之后，也有主张用意译方法来制订元素名称的，以毕利干最为典型。在与联振合作翻译的《化学指南》（1873）中，他明确提出了元素的意译原则：“其在中国有名者，仍用华名，即不必另造名目……至中国未见之原质，命名尤难。今或达其意，或究其源，或本其性，或辨其色，将数字凑成一字为名。”这几句话，初看起来令人动心，毕竟汉字是一种表意文字，在用字上采用意译名当然比不表达任何意义的音译名好。细究之下，便发现何时该“达其意”，何时该“究其源”，何时该“本其性”，何时该“辨其色”，难以硬性规定。这就使得用字采用意译方法不易操作，并留下了争论的空间。

而使用象形的命名方法以描摹有机物的结构式，这也是不妥当的。因为对有机物结构式采取不同的写法，用来象形的汉字必然不同。譬如，曾有人把甲基命名为“丄”，但将其结构式的写法上下颠倒，未尝不可命名为“丅”。

相较之下，在用字上采用音译方法只需翻译西文名称之首音或次音再加上适当的偏旁即可。由于译音标准容易规定和统一，这样一来，音译较意译和象形，在用字上就少了一层分歧：即“意”“形”标准的分歧。这就是有机化合物命名用字中音译原则被确立的主要原因。当然，也有部分会意法和象形法命名的化学名词一直沿用至今，比如脂肪烃中的烷、烯、炔，就分别会意氢原子数的完整、稀少和缺少，而有着环戊烷多氢菲骨架的甾体，则象形其四个彼此连接的环和环上伸出的三根支链。

撰文/何涓（中国科学院大学人文学院）

节选自《科学世界》2016年4期“轮、困还是苯？”

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