在凯库勒提出苯的结构之前，科学家们是如何确定芳香化合物的结构的？
从“气味”到“性质”：早期认识的基石
故事要从那些具有特殊“香气”的化合物说起。19世纪初期，一些具有怡人气味的有机物，如苯（Benzene），就引起了化学家的注意。他们发现这些物质与脂肪（alkali, "fatlike"）的反应性截然不同，并且具有一些共同的、看似不寻常的性质，比如：
高不饱和度： 尽管它们能与多种试剂反应，但往往不像脂肪族不饱和化合物那样轻易地发生加成反应，而是更倾向于取代反应。这使得它们在反应后似乎“保留”了大部分双键的特点，但又不是“真正的”双键。
稳定性： 相较于同等碳原子数的脂肪族不饱和化合物，芳香化合物表现出显著的稳定性。它们不易被氧化，也不易发生聚合。
易于芳构化： 许多看似不稳定的分子，一旦经过某种“重排”或处理，就倾向于形成具有芳香性的环状结构。
这些零散的性质，就像散落的拼图碎片，预示着芳香化合物拥有某种独特的内在连接方式。
从经验推断到逻辑推理：结构确定的早期尝试
早期科学家们并非从零开始。他们利用了当时化学领域最强大的工具——化学分析和合成。
1. 元素分析与分子式确定： 这是最基础也最重要的一步。通过燃烧样品，测定碳、氢等元素的质量百分比，然后结合蒸气密度或依拉瓦伊（Victor Meyer）的蒸气密度法，来确定化合物的分子式。例如，苯最初被确定为C₆H₆，这已经是一个充满挑战的分子式了。如此高的碳氢比，意味着巨大的不饱和度，但这又与它表现出的稳定性相悖。
2. 官能团的识别与定位： 通过各种定性反应，化学家们试图识别分子中存在的官能团，例如甲基（CH₃）、羟基（OH）、氨基（NH₂）等。例如，通过氧化或还原反应，他们可以判断分子中是否存在易被氧化的部分。
3. 取代反应的研究： 芳香化合物最显著的特点之一是倾向于发生取代反应。化学家们对苯进行卤代、硝化、磺化等反应，并仔细研究反应的产物。例如，苯的硝化会得到硝基苯，再硝化可能会得到间位二硝基苯，而不是邻位或对位。这为推断苯环上的取代基之间的相对位置提供了重要的线索。
4. 同分异构体的研究： 当苯环上有两个或更多的取代基时，就会出现同分异构体。例如，二甲苯（C₆H₄(CH₃)₂）就有邻位、间位和对位三种异构体。通过合成这些异构体，并研究它们的物理性质（如熔点、沸点）和化学性质，科学家们可以推断出取代基在环上的相对位置。这在当时是非常耗时且需要精湛分离技术的。
模型构建的艰辛之路
在凯库勒之前，许多杰出的化学家都曾试图解释芳香化合物的结构，但都未能完全成功。
库克（Edward Frankland）和卡霍尔（August Kekulé）的早期理论： 他们曾提出，芳香化合物可能含有一个由六个碳原子组成的环，但具体连接方式并不确定。卡霍尔早期的工作，例如提出甲烷的四价碳结构，为后来解决芳香性问题奠定了基础。
劳什（Archibald Scott Couper）的链状结构推测： 劳什提出，所有有机物都应是碳原子链状连接，这与芳香环状结构的本质相悖。
塞库勒（August Kekulé）的第一次突破： 1865年，凯库勒提出了一个革命性的假设：苯的六个碳原子形成一个环，碳原子之间以交替的单键和双键连接。他在一次梦中看到了一个蛇咬住自己尾巴的景象，这激发了他对苯环状结构的灵感。这个模型，即凯库勒式（Kekulé structure），虽然当时无法完全解释苯的稳定性，但它解释了苯的分子式和取代反应的产物分布。
凯库勒模型之后：对“共振”的模糊认知
即使是凯库勒的模型，也遇到了挑战。例如，苯的六个碳原子在反应中似乎是等同的，而交替的单双键结构意味着碳原子之间存在区别。化学家们观察到，苯与某些试剂反应时，就像是只有一半的双键，而另一半的“双键”却未被反应。
为了解释这一点，科学家们提出了各种修正模型，例如：
“三键并列”模型： 有些人认为苯的结构是三个双键和三个单键交替排列，但这种模型难以解释一些反应。
“动态平衡”模型： 还有人推测，苯的结构可能是在单键和双键之间快速切换，类似于一个“动态平衡”。这已经隐约触及了后来“共振”的概念，但当时还没有清晰的理论框架来描述这种现象。
结论：积累、试错与灵感的闪光
在凯库勒之前，科学家们确定芳香化合物结构的过程，是一个漫长而曲折的化学探索过程。它依赖于：
扎实的元素分析和分子式确定。
敏锐的观察力，捕捉芳香化合物的独特性质。
精湛的合成与分离技术，用于制备和研究同分异构体。
逻辑严密的推理能力，从反应产物倒推分子结构。
不畏艰难的实验精神，以及一次又一次的试错。
凯库勒的六边形模型，是建立在所有前辈积累的经验和知识之上的伟大飞跃。它之所以能够被广泛接受，是因为它能够解释当时已知的绝大多数实验现象，并且为进一步研究芳香化学打开了新的大门。即使在今天，我们知道苯的真实结构是“共振结构”，但凯库勒模型依然是理解芳香性的最直观、最基础的起点。这段历史，正是科学精神的绝佳体现：在已知的基础上，通过不懈的努力和灵感的闪光，不断挑战和拓展人类对物质世界的认知边界。
网友意见
这句话是对资料的误读，原始资料有回答贴了，就不放了。一般化学史的记述是：
In 1842, the French chemist Auguste Laurent made it from phenol (known then as carbolic acid), and showed that three of the hydrogen atoms in phenol had been replaced by -NO2 groups, and named it tri-nitro-phenic acid.
“鉴定了其结构”指的应该是意识到苦味酸是苯酚的三个氢被硝基取代形成的，这符合当时法国杜马斯提出的“取代理论”Substitution Theory和“类型理论”Theory of Types。用苯酚合成苦味酸的这位罗朗也是取代理论的推动者之一，他通过研究氯萘的性质提出了“核取代理论”Substitution （Nucleus）Theory。
当时可以通过有机物燃烧分析得到化合物的“分子式”，当然那个时候原子和分子的概念还是模糊的，上面这位罗朗还是分子理论的推进者。
当时电化学二元论是主流理论，法国有机学者通过醋酸形成氯代醋酸的反应，提出化合物是某些结构取代氢形成的（按电化学二元论，对有机物母体而言，氢是正的，氯是负的，氯不能代替氢）。苦味酸是三硝基苯酚在那时候自然算是一种对有机物结构理解的突破。
参考：
这几位和凯库勒的老师李比希还有过一段论战，争论点是李比希的“基团理论”和法国几个学者的“取代理论”，而基团理论最开始的基团就是“苯甲酰基”。“鉴定结构”在不同的学派中有不同的含义，题主看到的资料大概是以为“鉴定结构”是四谱解析那种了。[1]
过去知识传播有地区限制，不同的国家的在同一时期对同一个知识点的掌握有不同，李比希的有机物燃烧分析法是从法国学来的，而且一般认为是英国人法拉第发现的苯（就是那个法拉第），凯库勒的苯环状结构抄的是法国人洛施密特的著作。而化合价（弗兰克兰）和现在用的结构式（布朗）都是来自英伦三岛……
现在教材沿袭李比希一脉的理论，按普鲁士/德国为中心叙述，可能使人以为没有凯库勒就没有人能掌握有机结构的概念了。
苦味酸的问题之前也写过：
至于苯的故事：
参考
- ^ 类似的剧情真的常见，之前有人和我对线的时候说我国古文中的铅当然必须指的是原子序数为82的那个铅……
这段话出自邢大本第四版下册第16章（第四版之前我还没看过，一翻发现改动原来这么大）：
这个说法肯定是有问题的，如其他题主所说，当时的化学家们只是鉴定了苦味酸的分子式而不是结构式。事实上，在1841年甚至连“化学结构”这个名词都没有，化学家们还意识不到分子在微观尺度上是有结构的。裴坚老师（或者是他手下的某个研究生）应该是对化学史并不了解才犯了这个错误；不过讲道理的话，这种对于现代人没卵用的冷知识，普通人不了解也很正常，实在没法苛责（就连答主自己都是现查的）。
化学结构这一概念是1860年前后才被提出的，在这之后才有了凯库勒梦中画苯环的故事，以及芳香化合物这个概念。不只是化学结构，现代化学中很多我们耳熟能详的概念的历史都比想象的更短：中学生们最为熟悉的酸碱电离理论提出的时间已经晚到能获得诺贝尔化学奖了，价键理论更是比量子力学还要年轻。在人类还无法直接观测到微观世界的年代，我们的先辈们就是凭借实验中总结出的一条条规律，在不断的假设、推翻和重建中构建了现代化学的基础。
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