乙腈为什么和水不能形成氢键呢？
这个问题很有意思，它触及了化学中一个非常核心的概念：氢键的本质。 很多人看到乙腈（CH₃CN）的结构，特别是那个氮原子，很自然地会认为它应该能和水形成氢键，毕竟水分子里的氢原子是很活跃的，而氮原子也常常是氢键的受体。但实际情况并非如此，原因远比看起来要复杂。
首先，咱们得搞清楚氢键到底是怎么回事。 氢键，说白了，是一种特殊的分子间作用力，它的形成有几个关键要素：
1. 氢键供体（Hbond donor）： 必须有一个氢原子，这个氢原子要跟一个电负性非常强的原子（比如氧、氮、氟）相连。电负性强的原子会把和它共价键合的氢原子上的电子“抢”走一部分，导致氢原子带有显著的正电荷（部分正电荷，δ+）。这个氢原子就像一个“小探针”，带着正电荷，随时准备吸引电子。
2. 氢键受体（Hbond acceptor）： 必须有一个具有孤对电子的原子（比如氧、氮、氟），而且这个原子本身也得有一点“吸引力”，也就是它周围的电子云不是特别“肥沃”。这个孤对电子就像一个“电子仓库”，可以接受来自氢键供体上那个“缺电子”的氢原子的吸引。
3. 距离和角度： 氢键的形成也讲究一个“缘分”，就是供体原子（HX中的X）、氢原子、受体原子（Y）这三者之间，距离要足够近，并且大概成一条直线（XH…Y），这样才能形成最有效的吸引。
现在，我们来看看水分子。 水（H₂O）是一个非常典型的氢键供体和受体。
供体： 水分子有两个氢原子，每个氢原子都连着一个电负性极强的氧原子。氧原子把电子拉过去，氢原子就带上了部分正电荷，成了氢键的“探针”。
受体： 氧原子本身还有两对孤对电子，这些孤对电子就成了很好的“电子仓库”，可以吸引别的分子上的“缺电子”氢。
所以，水分子之间可以完美地形成氢键，一个水分子中的氢可以连接到另一个水分子中的氧，同时另一个水分子中的氢也可以连接到第一个水分子中的氧，形成一个庞大的三维网络。
那么，乙腈（CH₃CN）呢？ 让我们仔细看看它的结构：
```
H
|
H C C ≡ N
|
H
```
乙腈有氢原子吗？ 有，它有三个连接在甲基（CH₃）上的氢原子。
这些氢原子是好的氢键供体吗？ 这就是问题的关键所在。 乙腈中的氢原子是连接在碳原子上的。 碳原子的电负性虽然比氢高，但差距不大。 碳的电负性大约是2.55，而氢的电负性大约是2.20。 这个差异太小了，导致碳和氢之间的共价键极性很弱。 换句话说，碳原子并没有把氢原子上的电子“抢”走太多，所以甲基上的氢原子带有的部分正电荷（δ+）非常非常微弱。 它们不像水分子中的氢那样，是“缺电子”的，不够“锐利”，很难有效地吸引另一个分子的孤对电子。
乙腈有潜在的氢键受体吗？ 有！ 乙腈分子里有一个氰基（C≡N）。 其中的氮原子是连接两个碳原子的，而且它还有一个孤对电子。 理论上，这个孤对电子可以作为氢键的受体。
但是，为什么还是不行呢？
主要原因在于前面提到的氢键供体的“不够活跃”。 尽管乙腈有孤对电子的氮原子（潜在的受体），但它缺乏足够强的氢键供体。 甲基上的氢原子太“迟钝”了，没有足够的正电荷来产生强烈的吸引力，无法有效地与乙腈氮原子上的孤对电子形成有意义的氢键。
你可以这样理解：氢键的形成，本质上是一种“弱的静电吸引”，同时带有一点“轨道重叠”的性质。 供体氢原子上的部分正电荷（δ+）就像一个小磁铁的北极，受体原子上的孤对电子就像另一个小磁铁的南极，它们要能互相吸引，才能形成“磁力线”（氢键）。 在乙腈中，甲基氢上的“磁性”太弱了，就算乙腈的氮原子有个“磁极”，也吸引不了这个氢。
所以，总结一下：
乙腈和水不能形成氢键，不是因为乙腈没有氢原子，也不是因为它没有孤对电子，而是因为它缺乏能够有效形成氢键的“活跃”的氢键供体。 甲基上的氢原子因为连接在电负性相对较弱的碳原子上，其上的部分正电荷（δ+）太微弱了，无法与水分子中的氧原子（虽然水有孤对电子，但它更倾向于与“更强”的供体形成氢键）或者乙腈分子自身的氮原子形成显著的氢键。
虽然乙腈和水之间没有形成典型的、强的氢键，但它们之间仍然存在偶极偶极相互作用。 乙腈的氰基是一个强极性基团，氮原子带部分负电荷（δ），碳原子带部分正电荷（δ+）。 水分子中的极性也会与这些部分电荷产生吸引，但这种吸引力比氢键要弱得多，因此我们说它们“不能形成氢键”，更准确地说，是不能形成显著或强的氢键。 它们依然可以很好地混溶，这是因为偶极偶极相互作用加上其他范德华力的综合结果。
所以，不是“不能”，而是“不够强”，强到我们通常说的“形成氢键”的程度。 科学上，界限有时是模糊的，但当我们讨论“氢键”这个概念时，通常是指那种相对较强、有明确供体和受体的作用。
首先，咱们得搞清楚氢键到底是怎么回事。 氢键，说白了，是一种特殊的分子间作用力，它的形成有几个关键要素：
1. 氢键供体（Hbond donor）： 必须有一个氢原子，这个氢原子要跟一个电负性非常强的原子（比如氧、氮、氟）相连。电负性强的原子会把和它共价键合的氢原子上的电子“抢”走一部分，导致氢原子带有显著的正电荷（部分正电荷，δ+）。这个氢原子就像一个“小探针”，带着正电荷，随时准备吸引电子。
2. 氢键受体（Hbond acceptor）： 必须有一个具有孤对电子的原子（比如氧、氮、氟），而且这个原子本身也得有一点“吸引力”，也就是它周围的电子云不是特别“肥沃”。这个孤对电子就像一个“电子仓库”，可以接受来自氢键供体上那个“缺电子”的氢原子的吸引。
3. 距离和角度： 氢键的形成也讲究一个“缘分”，就是供体原子（HX中的X）、氢原子、受体原子（Y）这三者之间，距离要足够近，并且大概成一条直线（XH…Y），这样才能形成最有效的吸引。
现在，我们来看看水分子。 水（H₂O）是一个非常典型的氢键供体和受体。
供体： 水分子有两个氢原子，每个氢原子都连着一个电负性极强的氧原子。氧原子把电子拉过去，氢原子就带上了部分正电荷，成了氢键的“探针”。
受体： 氧原子本身还有两对孤对电子，这些孤对电子就成了很好的“电子仓库”，可以吸引别的分子上的“缺电子”氢。
所以，水分子之间可以完美地形成氢键，一个水分子中的氢可以连接到另一个水分子中的氧，同时另一个水分子中的氢也可以连接到第一个水分子中的氧，形成一个庞大的三维网络。
那么，乙腈（CH₃CN）呢？ 让我们仔细看看它的结构：
```
H
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H C C ≡ N
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H
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乙腈有氢原子吗？ 有，它有三个连接在甲基（CH₃）上的氢原子。
这些氢原子是好的氢键供体吗？ 这就是问题的关键所在。 乙腈中的氢原子是连接在碳原子上的。 碳原子的电负性虽然比氢高，但差距不大。 碳的电负性大约是2.55，而氢的电负性大约是2.20。 这个差异太小了，导致碳和氢之间的共价键极性很弱。 换句话说，碳原子并没有把氢原子上的电子“抢”走太多，所以甲基上的氢原子带有的部分正电荷（δ+）非常非常微弱。 它们不像水分子中的氢那样，是“缺电子”的，不够“锐利”，很难有效地吸引另一个分子的孤对电子。
乙腈有潜在的氢键受体吗？ 有！ 乙腈分子里有一个氰基（C≡N）。 其中的氮原子是连接两个碳原子的，而且它还有一个孤对电子。 理论上，这个孤对电子可以作为氢键的受体。
但是，为什么还是不行呢？
主要原因在于前面提到的氢键供体的“不够活跃”。 尽管乙腈有孤对电子的氮原子（潜在的受体），但它缺乏足够强的氢键供体。 甲基上的氢原子太“迟钝”了，没有足够的正电荷来产生强烈的吸引力，无法有效地与乙腈氮原子上的孤对电子形成有意义的氢键。
你可以这样理解：氢键的形成，本质上是一种“弱的静电吸引”，同时带有一点“轨道重叠”的性质。 供体氢原子上的部分正电荷（δ+）就像一个小磁铁的北极，受体原子上的孤对电子就像另一个小磁铁的南极，它们要能互相吸引，才能形成“磁力线”（氢键）。 在乙腈中，甲基氢上的“磁性”太弱了，就算乙腈的氮原子有个“磁极”，也吸引不了这个氢。
所以，总结一下：
乙腈和水不能形成氢键，不是因为乙腈没有氢原子，也不是因为它没有孤对电子，而是因为它缺乏能够有效形成氢键的“活跃”的氢键供体。 甲基上的氢原子因为连接在电负性相对较弱的碳原子上，其上的部分正电荷（δ+）太微弱了，无法与水分子中的氧原子（虽然水有孤对电子，但它更倾向于与“更强”的供体形成氢键）或者乙腈分子自身的氮原子形成显著的氢键。
虽然乙腈和水之间没有形成典型的、强的氢键，但它们之间仍然存在偶极偶极相互作用。 乙腈的氰基是一个强极性基团，氮原子带部分负电荷（δ），碳原子带部分正电荷（δ+）。 水分子中的极性也会与这些部分电荷产生吸引，但这种吸引力比氢键要弱得多，因此我们说它们“不能形成氢键”，更准确地说，是不能形成显著或强的氢键。 它们依然可以很好地混溶，这是因为偶极偶极相互作用加上其他范德华力的综合结果。
所以，不是“不能”，而是“不够强”，强到我们通常说的“形成氢键”的程度。 科学上，界限有时是模糊的，但当我们讨论“氢键”这个概念时，通常是指那种相对较强、有明确供体和受体的作用。
网友意见
好奇题主哪里看到的“乙腈和水不能形成氢键”。乙腈和水互溶，还有N 原子，猜答案也会猜能形成氢键吧。
下图来自一本物理有机化学教材，α 是氢键给体能力，β 是氢键受体能力，大致能看出形成氢键能力和结构的关系是很复杂。乙腈Acetonitrile，乙腈不仅β 值0.40，可以作为氢键受体，α 大于零，还能作为氢键给体（乙腈的pKa值大概25）。
之前说过氟甲烷可以和水形成氢键，而且氟甲烷形成的氢键强度与水大致相同，但它必须作为双氢键受体与这些簇结合，这导致氟甲烷不能与水分子形成低能状环状的2D氢键网络，限制了它在水中的溶解度。含氟材料为什么疏水，不是应该与水有氢键作用吗？
另外乙腈形成氢键的花样比氟甲烷多。
最近看到好几次“乙腈不能形成氢键”的说法了，不知道是不是又有什么老师从哲学角度提出了新见解。还是有人想“日拱一卒”，觉得说一千遍乙腈就和水不能形成氢键了？
国内的资料也是认为乙腈能形成氢键的啊。
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