在NMR，质谱等现代的分析技术发明之前，“上古”的化学家是怎样研究有机化学的？
说起“上古”化学家的研究方法，这可是个有趣的话题。别看咱们现在有NMR、质谱这些神器，能把分子拆得七七八八，当年的化学家们，那可是全凭着一双眼睛、一个鼻子、一双手，再加上一颗敏锐的脑袋，摸索着前进。这过程，就像是在漆黑的房间里找东西，一点一点地触碰，一点一点地感知。
1. 经验的积累：炼金术的遗产与早期有机合成
要说“上古”，还得从炼金术说起。虽然炼金术的最终目标是点石成金，但它确实积累了大量关于物质转化的经验，尤其是对各种天然产物的提取和处理。蒸馏、升华、结晶、萃取这些基本的分离技术，很多都是在炼金术士的手里打磨出来的。
早期的有机化学研究，很大程度上是建立在这些经验基础上的。化学家们会从植物、动物或者矿物中提取各种“精华”，然后尝试用它们来做各种“实验”。比如，他们会把植物捣碎，用溶剂浸泡，然后加热蒸馏，希望能得到一些有用的东西。这些“东西”往往是具有特殊颜色、气味或者药效的，比如提炼精油、制作香料、研究天然染料等等。
2. 鼻尖上的化学：气味和颜色的线索
在没有仪器分析的时代，气味和颜色是化学家们最直观的判断依据。
气味： 很多有机化合物都有独特的气味，有的是甜的，有的是臭的，有的是辛辣的。化学家们会通过闻来区分不同的样品，判断反应是否成功，或者分析混合物的成分。比如，醛类化合物常常有刺激性或甜味，酯类则常有水果香味。不过，这种方法也存在很大的局限性，很多化合物气味相似，而且有些挥发性物质吸入过多对身体有害。
颜色： 颜色是区分很多有机化合物的重要线索。天然产物中的色素，比如植物中的叶绿素、花青素，还有煤焦油里提取的各种染料，颜色鲜艳，容易被注意到。通过观察反应过程中颜色的变化，化学家们也能推断出反应的进程或者产物的性质。比如，一些氧化还原反应会伴随着明显的颜色变化。
3. 反应的“手感”：状态、温度和沉淀
除了感官，化学家们还会依靠对反应过程中物质状态变化的观察。
状态变化： 固体溶解成液体，液体蒸发成气体，气体凝结成液体，这些都是最基本的观察。更精细的，比如一些反应会产生沉淀，沉淀的颜色、形态（是絮状、结晶状还是粉末状）也能提供信息。有些反应会放出气体，气体是否有颜色、气味，是否能燃烧，也是重要的判断依据。
温度变化： 很多化学反应会伴随着放热或吸热。化学家们会通过触摸反应容器来感受温度的变化，判断反应的剧烈程度。比如，放热反应会让容器变热，吸热反应则会使容器变冷。
4. 燃烧分析：碳、氢、氧的初步判断
在确定化合物组成方面，燃烧分析是早期有机化学中一种非常重要的方法。
定性燃烧： 最简单的方式就是点燃有机物。观察燃烧的火焰颜色，比如蓝色火焰可能指示不完全燃烧，而产生煤烟的黄色火焰则可能表示碳含量较高。
定量燃烧（元素分析的雏形）： 一些更严谨的化学家，比如拉瓦锡，就尝试对有机物的燃烧产物进行定量分析。他们会将有机物在密闭容器中与已知量的氧气燃烧，然后收集燃烧产生的二氧化碳和水，并进行称重。通过计算二氧化碳中碳的含量和水中氢的含量，就能推算出原有机物中碳和氢的比例。如果能排除其他元素，就可以大致了解化合物的组成。虽然那时候的精度不高，但这是后来元素分析法的开端，为确定分子式奠定了基础。
5. 溶解度和结晶：分离和纯化的艺术
要研究一个化合物，首先得把它从复杂的混合物中分离出来，并尽量提纯。
溶解度： 利用不同有机物在不同溶剂（水、乙醇、醚、苯等）中的溶解度差异，是分离和纯化的重要手段。化学家们会尝试用各种溶剂来溶解或洗涤样品，通过反复的溶解、过滤、蒸发，来分离出目标产物。
结晶： 结晶是获得纯净化合物的经典方法。通过将不纯的化合物溶解在热的溶剂中，然后缓慢冷却，让目标产物以晶体的形式析出。晶体的形态、大小、颜色也能提供一些关于纯度的线索。化学家们会根据经验，选择合适的溶剂和结晶条件。
6. 衍生物法：隐藏的结构信息
当直接研究一个化合物困难重重时，化学家们会巧妙地利用“衍生物法”。
官能团的转化： 很多有机反应的目的是将一个难以研究的化合物转化为另一个更容易处理的化合物，但又能保留一部分结构信息。比如，将一个醇转化为酯，或者将一个胺转化为酰胺。通过研究这些衍生物的性质，例如它们的熔点、沸点、反应性，来推断原始化合物的结构。
“指纹”的比较： 如果能制备出已知化合物的衍生物，然后将自己的产物的衍生物与之进行性质（如熔点、沸点）的比较，如果性质一致，就可以初步判断两者是同一种物质。这有点像现在用光谱去比对“指纹”，只不过当时是物理性质的比较。
7. 反应机理的猜测：基于经验和逻辑的推理
在没有同位素标记或者光谱数据的支持下，化学家们推测反应机理，更多的是依靠：
已知反应的类比： 如果一个反应与已知的某个反应相似，他们就会猜测它们的机理也可能相似。
反应产物的分析： 通过仔细分析反应产物的结构，以及反应过程中可能存在的中间产物（即使没有直接分离出来），来构建一个合理的反应路径。
对原子团稳定性的理解： 尽管没有现代的电子理论，但化学家们通过长期的实践，对某些原子团（比如碳正离子、负离子）的相对稳定性已经有了一些朴素的认识。
总结一下，没有现代仪器的“上古”化学家们，他们研究有机化学就像是在“触觉”和“嗅觉”的引导下，通过精湛的“分离技艺”和严谨的“经验逻辑”来一点点解开分子的奥秘。 他们的工作充满了试错和偶然，但也正是这种不懈的探索精神，为后来的有机化学发展打下了坚实的基础。想想看，在没有NMR能一眼看到氢原子的化学环境，没有质谱能告诉你分子量和碎片信息的情况下，仅仅通过溶解度、熔沸点、颜色、气味和燃烧产物的分析，就能推断出一些相对复杂的有机分子结构，这本身就是一种了不起的成就。他们的研究过程，更像是一种古老的“炼金术”，只不过他们追求的是对物质本质的理解，而不是黄金。
1. 经验的积累：炼金术的遗产与早期有机合成
要说“上古”，还得从炼金术说起。虽然炼金术的最终目标是点石成金，但它确实积累了大量关于物质转化的经验，尤其是对各种天然产物的提取和处理。蒸馏、升华、结晶、萃取这些基本的分离技术，很多都是在炼金术士的手里打磨出来的。
早期的有机化学研究，很大程度上是建立在这些经验基础上的。化学家们会从植物、动物或者矿物中提取各种“精华”，然后尝试用它们来做各种“实验”。比如，他们会把植物捣碎，用溶剂浸泡，然后加热蒸馏，希望能得到一些有用的东西。这些“东西”往往是具有特殊颜色、气味或者药效的，比如提炼精油、制作香料、研究天然染料等等。
2. 鼻尖上的化学：气味和颜色的线索
在没有仪器分析的时代，气味和颜色是化学家们最直观的判断依据。
气味： 很多有机化合物都有独特的气味，有的是甜的，有的是臭的，有的是辛辣的。化学家们会通过闻来区分不同的样品，判断反应是否成功，或者分析混合物的成分。比如，醛类化合物常常有刺激性或甜味，酯类则常有水果香味。不过，这种方法也存在很大的局限性，很多化合物气味相似，而且有些挥发性物质吸入过多对身体有害。
颜色： 颜色是区分很多有机化合物的重要线索。天然产物中的色素，比如植物中的叶绿素、花青素，还有煤焦油里提取的各种染料，颜色鲜艳，容易被注意到。通过观察反应过程中颜色的变化，化学家们也能推断出反应的进程或者产物的性质。比如，一些氧化还原反应会伴随着明显的颜色变化。
3. 反应的“手感”：状态、温度和沉淀
除了感官，化学家们还会依靠对反应过程中物质状态变化的观察。
状态变化： 固体溶解成液体，液体蒸发成气体，气体凝结成液体，这些都是最基本的观察。更精细的，比如一些反应会产生沉淀，沉淀的颜色、形态（是絮状、结晶状还是粉末状）也能提供信息。有些反应会放出气体，气体是否有颜色、气味，是否能燃烧，也是重要的判断依据。
温度变化： 很多化学反应会伴随着放热或吸热。化学家们会通过触摸反应容器来感受温度的变化，判断反应的剧烈程度。比如，放热反应会让容器变热，吸热反应则会使容器变冷。
4. 燃烧分析：碳、氢、氧的初步判断
在确定化合物组成方面，燃烧分析是早期有机化学中一种非常重要的方法。
定性燃烧： 最简单的方式就是点燃有机物。观察燃烧的火焰颜色，比如蓝色火焰可能指示不完全燃烧，而产生煤烟的黄色火焰则可能表示碳含量较高。
定量燃烧（元素分析的雏形）： 一些更严谨的化学家，比如拉瓦锡，就尝试对有机物的燃烧产物进行定量分析。他们会将有机物在密闭容器中与已知量的氧气燃烧，然后收集燃烧产生的二氧化碳和水，并进行称重。通过计算二氧化碳中碳的含量和水中氢的含量，就能推算出原有机物中碳和氢的比例。如果能排除其他元素，就可以大致了解化合物的组成。虽然那时候的精度不高，但这是后来元素分析法的开端，为确定分子式奠定了基础。
5. 溶解度和结晶：分离和纯化的艺术
要研究一个化合物，首先得把它从复杂的混合物中分离出来，并尽量提纯。
溶解度： 利用不同有机物在不同溶剂（水、乙醇、醚、苯等）中的溶解度差异，是分离和纯化的重要手段。化学家们会尝试用各种溶剂来溶解或洗涤样品，通过反复的溶解、过滤、蒸发，来分离出目标产物。
结晶： 结晶是获得纯净化合物的经典方法。通过将不纯的化合物溶解在热的溶剂中，然后缓慢冷却，让目标产物以晶体的形式析出。晶体的形态、大小、颜色也能提供一些关于纯度的线索。化学家们会根据经验，选择合适的溶剂和结晶条件。
6. 衍生物法：隐藏的结构信息
当直接研究一个化合物困难重重时，化学家们会巧妙地利用“衍生物法”。
官能团的转化： 很多有机反应的目的是将一个难以研究的化合物转化为另一个更容易处理的化合物，但又能保留一部分结构信息。比如，将一个醇转化为酯，或者将一个胺转化为酰胺。通过研究这些衍生物的性质，例如它们的熔点、沸点、反应性，来推断原始化合物的结构。
“指纹”的比较： 如果能制备出已知化合物的衍生物，然后将自己的产物的衍生物与之进行性质（如熔点、沸点）的比较，如果性质一致，就可以初步判断两者是同一种物质。这有点像现在用光谱去比对“指纹”，只不过当时是物理性质的比较。
7. 反应机理的猜测：基于经验和逻辑的推理
在没有同位素标记或者光谱数据的支持下，化学家们推测反应机理，更多的是依靠：
已知反应的类比： 如果一个反应与已知的某个反应相似，他们就会猜测它们的机理也可能相似。
反应产物的分析： 通过仔细分析反应产物的结构，以及反应过程中可能存在的中间产物（即使没有直接分离出来），来构建一个合理的反应路径。
对原子团稳定性的理解： 尽管没有现代的电子理论，但化学家们通过长期的实践，对某些原子团（比如碳正离子、负离子）的相对稳定性已经有了一些朴素的认识。
总结一下，没有现代仪器的“上古”化学家们，他们研究有机化学就像是在“触觉”和“嗅觉”的引导下，通过精湛的“分离技艺”和严谨的“经验逻辑”来一点点解开分子的奥秘。 他们的工作充满了试错和偶然，但也正是这种不懈的探索精神，为后来的有机化学发展打下了坚实的基础。想想看，在没有NMR能一眼看到氢原子的化学环境，没有质谱能告诉你分子量和碎片信息的情况下，仅仅通过溶解度、熔沸点、颜色、气味和燃烧产物的分析，就能推断出一些相对复杂的有机分子结构，这本身就是一种了不起的成就。他们的研究过程，更像是一种古老的“炼金术”，只不过他们追求的是对物质本质的理解，而不是黄金。
网友意见
像楼上说的那样，一步一步拆解。
首先是要确认你的化合物是纯的，这一步用熔点法之类的方法鉴定。
然后就要确定化合物的最简式。这里用燃烧法。称定量的化合物在足够的氧气中燃烧后测量CO2，H2O，N2的量，这样子推出原化合物的CHN的比例。剩下的质量就是氧了。根部这些元素的比例可以求出最简式，例如葡萄糖这样测出来就是CH2O。
可以从最简式看出来不饱和度。还是一上面葡萄糖为例，不饱和度是1，这就提示分子中有一个双键或者环。加氢吧，一般能加氢的就是双键，不能加氢的可能是环，也可能是酯/酰胺之类的。
接下来就是各种当时已有的分析技术，比如紫外吸收，可以看到是否有双键和芳环；红外光谱也可以提供很多官能团信息。
有了大致的官能团信息就开始拆解吧。
比如怀疑有双键，那就做ozonalysis，看看是不是得到两种产物；如果有变化但是只有一种产物那就是环内双键。产物是醛还是酮？打个红外光谱看看，这些能提供双键上取代基数目的信息。
怀疑有甲基酮？卤仿反应了解一下。
化合物呈酸性？可能是个羧酸，脱羧一下看看？
确定了是有羧基，但是怎么看羧基周围的环境呢？用已知的醇做个Ficher酯化，从相对速率猜羧酸alpha碳上的取代基数目，醇同理。（貌似是这样，多年前上过有机结构鉴定，教授最开始讲了一些现代分析技术出现之前的老方法）
这样一步一步走下来，每一步减一两个碳，最后得到的简单化合物和已知化合物比对。
对于每一步反应，你都要猜测反应的位点，最后通过逆推导猜测最开始的化合物结构。
对于复杂化合物，这些步骤需要大量的纯化合物和很长的时间，可能一整个博士毕业论文就是一个天然化合物的鉴定，更别说有的化合物结构上就几乎不可能这样测出。
所以你现在明白为啥天然产物合成的潮流出现在NMR以后了吧，在那之前压根就没有多少天然产物被鉴定出来，更别说合成了。
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