我们来一步一步拆解这个问题,找出那个特别的烷烃。
理解题目给出的信息
分子式:C8H18 这是一个八碳烷烃。
反应条件:与氯在紫外光照射下反应 这是烷烃的自由基取代反应,氯原子会取代烷烃上的氢原子。
产物特点:一氯代烷只有一种 这是最关键的信息。在烷烃的自由基取代反应中,如果只有一个一氯代烷产物,意味着这个烷烃的所有氢原子,在位置上都是等价的。也就是说,无论氯原子取代了哪一个氢原子,最终得到的化合物结构都是一样的。
分析烷烃的结构与氢原子的等价性
烷烃的结构决定了它上面氢原子的等价性。氢原子的等价性通常可以通过以下几点来判断:
1. 对称性: 分子中是否存在对称面或对称轴?对称的碳原子及其连接的氢原子通常是等价的。
2. 所连碳原子的类型: 氢原子连接在哪个碳原子上?
连接在一级碳(CH3)上的氢原子。
连接在二级碳(CH2)上的氢原子。
连接在三级碳(CH)上的氢原子。
连接在四级碳(C<)上的碳原子没有氢原子。
如果一种烷烃的所有氢原子都连接在相同类型的碳原子上,并且由于分子的整体对称性,这些相同类型的碳原子也是等价的,那么这个烷烃就只有一个一氯代烷产物。
探索C8H18的所有同分异构体
C8H18一共有18种同分异构体。要找到符合条件的那个,我们需要一个一个地去检验它们的对称性。这看起来有点繁琐,但我们可以先抓住一些可能的“高度对称”的结构。
我们知道,越对称的分子,其氢原子越有可能等价。一些常见的具有对称性的烷烃结构包括:
正构烷烃 (nalkane): 直链的烷烃,如正辛烷。正辛烷的1号位和8号位氢等价,2号位和7号位等价,3号位和6号位等价,4号位和5号位等价。所以正辛烷至少有四种一氯代烷产物,不符合要求。
支链烷烃: 找具有多个对称面的支链烷烃。
寻找高度对称的八碳烷烃
让我们考虑一些可能的支链结构,并检查它们的对称性。
2,2二甲基己烷:
```
CH3
|
CH3CCH2CH2CH2CH3
|
CH3
```
在这个结构中,2号碳是四级碳,没有氢。1号位的三个氢是等价的。2号碳上方的两个甲基上的六个氢也是等价的。3号碳上的两个氢是等价的。4号碳上的两个氢是等价的。5号碳上的两个氢是等价的。6号碳上的三个氢是等价的。显然,有多种不同类型的氢。
3,3二甲基己烷:
```
CH3
|
CH3CH2CCH2CH2CH3
|
CH3
```
3号碳是四级碳。1号位的三个氢等价。2号位的两个氢等价。3号碳上方的两个甲基上的六个氢等价。4号位的两个氢等价。5号位的两个氢等价。6号位的三个氢等价。同样,多种不同类型的氢。
2,2,3,3四甲基丁烷: 这是一个只有八个碳原子的烷烃,但它的结构非常对称。
```
CH3 CH3
| |
CH3CCCH3
| |
CH3 CH3
```
让我们仔细看看这个结构:
左边的碳原子是一个三级碳,它连接着三个甲基和一个三级碳。
右边的碳原子也是一个三级碳,它连接着三个甲基和一个三级碳。
整个分子存在一个贯穿两个三级碳的CC单键的旋转对称轴,也存在一个垂直于这个键的对称面。
让我们数一下氢原子。左边那个三级碳连接了三个甲基,每个甲基有3个氢,所以总共有3 x 3 = 9个氢。
右边那个三级碳也连接了三个甲基,总共有3 x 3 = 9个氢。
但是,等等,这个分子是 C8H18 吗?
碳原子数量:1 + 1 + 3 + 3 = 8个碳。
氢原子数量:3 + 3 + 3 + 3 + 3 + 3 = 18个氢。
没错,C8H18 确实是 2,2,3,3四甲基丁烷。
现在我们来分析 2,2,3,3四甲基丁烷 的氢原子等价性:
分子中心是两个三级碳之间的CC键。
这两个三级碳是完全等价的,因为它们连接的基团是相同的(三个甲基)。
连接在左边三级碳上的三个甲基,它们上面的所有氢原子都是等价的。为什么?因为这两个三级碳是等价的,而整个分子又非常对称。你可以想象,旋转这个分子,一个甲基会跑到另一个位置,但总的来说,这三个甲基上的氢原子在化学环境上是完全一样的。
同理,连接在右边三级碳上的三个甲基,它们上面的所有氢原子也是等价的。
那么,左边三个甲基上的氢和右边三个甲基上的氢是否等价呢?
是的。整个分子具有高度的对称性。你可以旋转整个分子,使左边的甲基变成右边的甲基,反之亦然。
更严格地说,这个分子存在一个对称面,这个面垂直平分了连接两个三级碳的CC键。这个对称面将左边的一个甲基和右边的一个甲基(在某个特定旋转状态下)互相映射。
这意味着,2,2,3,3四甲基丁烷 的所有18个氢原子在化学环境中都是等价的。
结论
如果2,2,3,3四甲基丁烷的所有氢原子都是等价的,那么当它与氯在紫外光下反应时,氯原子可以取代任何一个氢原子,但无论取代哪个氢原子,最终得到的产物结构都是相同的。因此,2,2,3,3四甲基丁烷就是符合题目要求的那个烷烃。
所以,这个烷烃的结构是:
```
CH3 CH3
| |
CH3CCCH3
| |
CH3 CH3
```
写成更常见的命名法是:2,2,3,3四甲基丁烷
详细解释一下为什么其他烷烃不行(举例说明)
我们再简单看一个例子,比如 2甲基庚烷:
```
CH3
|
CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3
```
在这个分子中,我们可以很容易地识别出不同类型的氢:
1号碳上的3个氢(CH3)
2号碳上连接的那个甲基的3个氢(CH3)
2号碳上连接的那个氢(CH)
3号碳上的2个氢(CH2)
4号碳上的2个氢(CH2)
5号碳上的2个氢(CH2)
6号碳上的2个氢(CH2)
7号碳上的3个氢(CH3)
由于这些氢原子所在的化学环境不同(比如,连接在离支链远近不同、处于不同对称位置的CH2基团),用氯取代它们会得到不同的产物。例如,取代1号碳上的氢会得到一个产物,取代7号碳上的氢会得到另一个产物,取代3号碳上的氢又会得到另一个产物。因此,2甲基庚烷不符合“一氯代烷只有一种”的要求。
总结思路
找到满足“一氯代烷只有一种”的烷烃,关键在于找到一个高度对称的烷烃,使得它所有的氢原子在化学环境上都是等价的。对于C8H18,经过对各种同分异构体的结构分析,只有2,2,3,3四甲基丁烷具备这种性质,其所有18个氢原子都连接在被三个甲基围绕的三级碳上,并且整个分子拥有极高的对称性。