求岩沙海葵毒素的全合成路线？ 第1页
1
wosten-71 网友的相关建议:
不请自来
岩沙海葵毒素的全合成
岩沙海葵毒素 (palytoxin) 的大致结构在1981年被测定，但其具体的立体构型当时一直没有被搞清楚。这一迄今发现手性中心最多的天然产物的全合成，是由哈佛大学著名化学教授 Yoshito Kishi 及其团队完成的。他们用时两年，测定了该结构中全部64个手性碳原子的具体构型。
1986年，Kishi 教授接手合成岩沙海葵毒素，至1994年合成成功，大体可以分为两个阶段：
第一阶段 （1986-1989）
通过逆合成分析，Kishi 教授带领的团队将 palytoxin 切断为九个小分子，在正式准备 palytoxin 的全合成前就已经完成了它们的合成。
Kishi 教授带领的研究团队用时三年，完成了合成 palytoxin 的一个重要中间体——PTC ，此结构涉及了逆合成分析切断产物中的八种。
因此即便花费了较长的时间来测定立体结构，他们还是及时地在1989年发表了第一篇论文 Natural products synthesis : palytoxin ，宣告岩沙海葵毒素的重要中间体已经被合成了。其合成路线如下
第二阶段 （1989-1994）
尽管从 palytoxin 到 PTC 只用了三年时间，Kishi 教授的团队却在最后一步的酰胺键形成上花费了整整五年。一是因为此处的酰胺键极难形成，二是因为 palytoxin 中实际上是一个烯胺的结构，还涉及到了顺反异构。最终，1994年 Kishi 教授发表了论文 Synthesis of Palytoxin from Palytoxin Carboxylic Acid ，标志着 palytoxin 全合成的完成。
第一个问题的解决方案为
第二个问题的解决利用的是引入苯基硒化物
参考文献
Natural products synthesis : palytoxin
Synthesis of Palytoxin from Palytoxin Carboxylic Acid
Palytoxin : an inexhaustible source of inspiration — personal perspective
1
相关话题
「分子有手性是因为分子内有手性碳」，这种说法正确吗？你怎么看分子的手性和手性分子的关系？将无数个苯连接在一起会生成什么？
塑料能不用石油做么？
长期在有机化学实验室对身体有什么危害？
有大 π 键的链状有机物一定能导电吗？
为什么用新制氢氧化铜悬浊液检测醛基要加热至沸腾，而用斐林试剂检测葡萄糖只需要水浴加热？
有哪些化学生才懂的梗？
NBS上溴和液溴上溴有什么区别？
作为有机化学专业学生，最应该学习的课程前五位是什么？
为什么二氧化碳有双键，却不能自身加聚？
前一个讨论
行为决策和理性决策有什么区别呢？
下一个讨论
求助！大神们这个结构解析怎么做？
相关的话题
求问各位，有人知道OBO是什么化学物质吗？这是它的分子式，它的全称怎么读呢？感谢！(｡･ω･｡)？土豆中的淀粉能被吸收吗？
有机化学研究生为什么普遍都被要求每天工作十小时以上？
有机物如「苯」「萘」「菲」「蒽」的名字是哪来的？为什么要叫这样的名字？
如何看待上海市科委、中科院上海有机所和观视频联合制作的科普微电影《无处不在的手性之有机师姐》？
有哪些理论上存在却尚未成功合成的化学物质？
全合成的意义是什么？
这两道有机化学合成题怎么做？
研究生阶段自制一公斤叔丁基锂，其有机合成水平大概有多高？
枣和香蕉一起吃是因为什么化学反应导致产生奇怪的味道？
C-H 键与 C-D 键有什么化学性质上的区别？
哪些事是你选了化学专业才知道的？
长期在有机化学实验室对身体有什么危害？
小分子团水、小分子团酒这些东西是否存在？
如果有一间实验室，毒师不靠制毒能赚到治疗癌症的费用吗？
这是什么轨（大一无机化学）？
毒性最大的化合物是什么？
留美有机化学博士，即将毕业，想要回国找工作，想问问现在国内这方面的行情如何？
为什么金属催化中钯研究的最多，它有何特性？
有哪些看似荒谬的事，却有着合理的化学解释？
六氯环己烷为什么是8种同分异构体而不是12种？
被中国人的文献坑是一种什么样的体验？
刚学化学时有什么作死的行为？
作为一种植物蛋白，「蓖麻毒素」为何具有高毒性，其毒性作用机理是怎样的？
为什么和硫、硒、碲有关的化合物一般都很臭？
是否存在硫与碳的化学计量比大于 2：1 的碳硫二元化合物？
知乎化学劝退为什么越来越多了？特别是有机化学？
有哪些有误导人的俗名的化学品？
在凯库勒提出苯的结构之前，科学家们是如何确定芳香化合物的结构的？
如果有一间实验室，毒师不靠制毒能赚到治疗癌症的费用吗？