为什么生物体内的不饱和脂肪酸没有双键共轭结构？
生物体内存在的不饱和脂肪酸，其分子结构中的双键之所以没有形成共轭排列，这背后其实蕴含着深刻的生物化学和进化上的原因，我们可以从多个维度来理解。
首先，我们得明白共轭双键的特性。当脂肪酸分子中存在两个或多个双键，并且它们之间只隔着一个单键时，就形成了共轭双键。这种结构会使得π电子能够发生离域，从而让整个区域的电子云更加稳定，能量也更低。这听起来似乎是件好事，但对于生物体来说，这种稳定性却往往伴随着一种“过度”的反应性。
生物体之所以需要不饱和脂肪酸，是为了赋予细胞膜以及其他生物分子特定的流动性、柔韧性，以及作为信号分子或能量储存单位的功能。适度的双键，特别是以“亚甲基间隔”（即两个双键之间隔着两个或更多的单键）存在时，会使得脂肪酸链在空间上产生一个“弯曲”或“扭结”，这大大增加了脂肪酸链堆叠的难度。想想看，如果你想把一堆粗细均匀的绳子整齐地码放起来，它们会很轻易地紧密堆积。但如果你在其中一些绳子上打了许多结，或者让它们自然地弯曲，它们之间的空隙就会增大，整体的堆积密度就会降低，这就是为什么不饱和脂肪酸能够增加膜的流动性。
然而，如果这些双键形成共轭结构，情况就不同了。共轭双键的出现，虽然能使电子离域，但往往也意味着更强的电子亲和性，这使得它们更容易参与氧化反应，或者与其他分子发生加成反应。生物体内的环境充满了各种氧化剂（比如活性氧物质）和潜在的反应物。如果脂肪酸链上普遍存在共轭双键，那么这些脂肪酸链就极有可能在没有必要的情况下就被氧化，产生有害的自由基，或者发生其他不需要的化学变化，破坏细胞膜的完整性，影响细胞的正常功能。试想一下，一个不饱和的轮胎，如果它的橡胶分子链上普遍存在容易反应的位点，那它岂不是很容易就破损了？
从进化的角度来看，亚甲基间隔的不饱和脂肪酸结构是一种经过长期筛选的“折衷”方案。它在提供了一定程度的流动性和曲折度的同时，又避免了因共轭双键带来的过高反应性，从而在稳定性与功能性之间找到了一个精妙的平衡点。生物体需要的不是一种“最稳定”的脂肪酸，而是能在生理条件下稳定存在，又能履行其特定生物学功能的脂肪酸。
当然，这并不是说生物体内完全不存在共轭双键的脂肪酸。例如，一些特殊的代谢产物，或者在特定的信号传导通路中，可能会出现含有共轭双键的脂肪酸衍生物，但它们通常是以非常受控的方式存在，或者在完成特定任务后就被迅速代谢掉，不会成为构成细胞膜或长期储存能量的主体。
所以，总而言之，生物体内不饱和脂肪酸普遍采用亚甲基间隔的双键结构，是为了兼顾增加膜流动性、维持生物分子结构完整性，并避免因共轭双键带来的过度反应性，确保生命活动能够在复杂的生物环境中稳定而有效地进行。这是一种自然选择的智慧，使得生命能够以一种既灵活又坚韧的方式存在。
首先，我们得明白共轭双键的特性。当脂肪酸分子中存在两个或多个双键，并且它们之间只隔着一个单键时，就形成了共轭双键。这种结构会使得π电子能够发生离域，从而让整个区域的电子云更加稳定，能量也更低。这听起来似乎是件好事，但对于生物体来说，这种稳定性却往往伴随着一种“过度”的反应性。
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从进化的角度来看，亚甲基间隔的不饱和脂肪酸结构是一种经过长期筛选的“折衷”方案。它在提供了一定程度的流动性和曲折度的同时，又避免了因共轭双键带来的过高反应性，从而在稳定性与功能性之间找到了一个精妙的平衡点。生物体需要的不是一种“最稳定”的脂肪酸，而是能在生理条件下稳定存在，又能履行其特定生物学功能的脂肪酸。
当然，这并不是说生物体内完全不存在共轭双键的脂肪酸。例如，一些特殊的代谢产物，或者在特定的信号传导通路中，可能会出现含有共轭双键的脂肪酸衍生物，但它们通常是以非常受控的方式存在，或者在完成特定任务后就被迅速代谢掉，不会成为构成细胞膜或长期储存能量的主体。
所以，总而言之，生物体内不饱和脂肪酸普遍采用亚甲基间隔的双键结构，是为了兼顾增加膜流动性、维持生物分子结构完整性，并避免因共轭双键带来的过度反应性，确保生命活动能够在复杂的生物环境中稳定而有效地进行。这是一种自然选择的智慧，使得生命能够以一种既灵活又坚韧的方式存在。
网友意见
我记得学生化的时候有一个问题是“不饱和脂肪酸的双键为什么均为顺式构型，不共轭？”这个问题因为非常化学，印象很深，去搜一搜就能收到。
回答是从“2碳单位生物合成”、“有效地填满空间”、“脂质的流动性”和“构象位阻能量”解释的。
我就不抄书了，反正核心意思就是顺式构型，不共轭的不饱和脂肪酸是“天选之子”。而共轭的不饱和脂肪酸，由于共轭双键刚性的结构，不能有效地填满空间、脂质的流动性差、由于构象和位阻的限制，能量高，而且容易和自由基反应，总的来说“不受待见”。
前几年，好多地方开始在推保健品CLA，Conjugated linoleic acid，共轭亚油酸。知乎上也有很多人推，还看到文章说可以做饲料的[1]。
而且是天然来源：共轭亚油酸可以从红花籽中提炼或从反刍动物瘤胃中经微生物不完全氢化产生。
共轭亚油酸是天然存在于食品中的亚油酸异构体，具有抗癌，抗氧化，降低血清胆固醇，抑制脂肪积累，促进生长，刺激免疫等作用，是一种新的保键功能脂质。
抗癌抗氧化来自共轭双键容易和自由基反应，以及激活NADPH[2]，抑制脂肪积累来自能量高，容易反应，至于免疫，高度不饱和的脂肪酸本身就对免疫系统有影响[3]。这就是生化医药神奇的地方，前面分析的不利因素换一个角度成了“保健功能的来源”。
那问题来了，共轭亚油酸这么“优秀”，那为什么生物体内一般没有呢？即使不考虑前面的罗列的不利因素或者说“药效”，共轭不饱和脂肪酸有副作用，这可以从另一个角度回答题主的问题。因为之前大面积推广过，所以CLA的副作用也很容易找到：
共轭亚油酸会降低对身体有益的高密度脂蛋白（HDL）水平。有些形式的共轭亚油酸会使身体抵抗胰岛素，造成血糖水平升高。还有报道说可能会造成氧化应激。[4]
综上，少数生物体内的不饱和脂肪酸有双键共轭结构，但是由于结构问题不合适作为一般的不饱和脂肪酸，甚至会对人体造成危害。
参考
- ^ https://porkgateway.org/resource/feed-additives-for-swine-conjugated-linoleic-acid-cla/
- ^ http://inpst.net/blog/multiple-biological-effects-of-conjugated-linoleic-acid-may-depend-upon-its-ability-to-activate-a-multifunctional-mechanism/
- ^ https://www.jci.org/articles/view/7145
- ^ https://www.healthline.com/nutrition/conjugated-linoleic-acid#dosage-and-safety
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