祝家庄、曾头市这种，干嘛要惹梁山？
一、 利益冲突与地盘之争，这才是最直接的原因
你想，梁山泊这地儿，虽然是个水泊，但周边也得有陆地上的根据地不是？梁山好汉要吃饭，要置办家当，要招兵买马，这周边村镇的资源自然就成了他们目光所及之处。
祝家庄： 这个庄子在梁山不远处，是个大户人家，家底殷实，而且跟官府关系不错，自己也养着一支不弱的庄客武装。你说梁山好汉在外边抢点东西，总得有个销赃的地方吧？庄里头的老百姓日子过得不错，总有家里缺胳膊少腿的，或者想发点小财的，难免就会跟梁山产生一些经济上的往来。可祝家庄仗着有钱有势，又跟官府搭上了线，肯定就不愿意梁山这个“盗贼”势力在自己眼皮子底下壮大。说不定他们就觉得，梁山的存在，就像是自家门口的一颗定时炸弹，影响了自己的生意，甚至自己的“地盘”。梁山要发展，祝家庄要安稳，这天然就是矛盾。
而且，梁山上的好汉也不是天天只在水里泡着，也得下地活动。万一有几个性子急的，或者一时财迷心窍，跑到祝家庄附近打秋风，那祝家庄肯定得拿出点气势来，维护自己的利益和权威。这一来二去的，摩擦就难免了。就像街坊邻里，你生意好了，我生意就可能差了，总得有个高低。
曾头市： 这个地方，简直是跟梁山打擂台。曾家五虎，个个都是身怀绝技，而且曾头市的武装力量也不容小觑，甚至比一般的官兵还要强悍一些。他们的地盘，离梁山不远，而且可能还跟梁山在一些经济资源上有所竞争。
更关键的是，曾头市的那几个头领，比如曾长官，那是有野心的。你想，他们有实力，有装备，能打仗，自然就想在这一带称王称霸，或者至少把自己的势力范围再扩大一下。梁山泊的存在，对于任何一个想在山东地区有所作为的武装势力来说，都是一个无法绕过的问题。你强，我就得打压你，免得你成为我的威胁；你弱，我可能也想把你吞并了，壮大自己。
曾头市更是直接被描绘成一个跟梁山“抢生意”的对手，他们也招揽好汉，也发展势力，这本身就充满了火药味。
二、 官府的唆使与利用，这是幕后推手
你不能光看表面上的村民和强盗打架，这事儿背后往往有官府的影子。
朝廷的压力： 梁山泊的势力一天天壮大，对于当时的北宋朝廷来说，是巨大的威胁。朝廷虽然几次派兵围剿，但都失败了。在这种情况下，朝廷就会想办法利用地方上的实力来制衡梁山。
祝家庄和曾头市虽然是民间势力，但他们的头头脑脑，比如祝太公、曾长官，都多少跟官府有联系，或者至少是地方上的乡绅豪强。官府可以许诺给他们一些好处，比如免税、授官（虽然是虚的），或者直接支持他们去剿灭梁山，以此来达到“以夷制夷”的目的。
你可以想象一下，当梁山打劫了一个大户人家，这大户人家肯定就得找官府告状。官府一听，这不是机会吗？马上就可以煽动这个大户人家或者其他受梁山威胁的势力，让他们去给梁山添堵。
为官府解围： 官府自己剿灭梁山不行，那就得找点“代理人”。祝家庄和曾头市正好就成了官府眼中的棋子。朝廷可能就觉得，你们这些地方豪强，平日里也有些武装力量，不如就让你们去跟梁山碰碰，既能解决自己的难题，又能看看能不能顺便收拾了你们这些地方势力，一举两得。
所以，祝家庄和曾头市之所以要惹梁山，很可能也是在官府的授意下，或者受到了官府的鼓励和支持，才决定主动出击，想把梁山这个“毒瘤”早点拔掉，给官府和自己一个安宁的环境。
三、 地方豪强的“面子”与“威风”
在中国传统观念里，尤其是乡绅豪强，他们非常在意自己的“面子”和在当地的“威风”。
“盗贼”的挑战： 梁山好汉，不管怎么说，名声上都是“盗贼”。祝家庄和曾头市这样自认为正派的乡绅豪强，觉得梁山的存在，就是对自己家族声誉和当地秩序的挑衅。他们不能容忍一群“绿林匪类”在自家门口晃悠，甚至时不时还要来“打秋风”。这要是传出去，他们祝家庄、曾头市的脸往哪儿搁？
展示实力： 尤其对于曾头市这样本身就有军事实力和战斗欲望的势力，他们更想通过一次成功的“征剿”，来树立自己的威望，向官府证明自己的实力，也向周围的老百姓展示自己的“能力”。打败梁山，这可是件能载入史册的大事，想想都觉得能提升不少地位。
四、 误判与傲慢
当然，不能排除这些势力一开始对梁山的情况有误判，或者过于傲慢。
低估梁山的实力： 他们可能只看到了梁山是群“山贼水寇”，觉得不过是一群乌合之众，凭借自己手中的精兵强将，很容易就能将其消灭。他们没有意识到，梁山泊经过几代头领的发展，尤其是宋江上山后，已经形成了一套严密的组织、强大的战斗力，而且有着众多各怀绝技的好汉，这已经不是一般的“散兵游勇”了。
“柿子挑软的捏”的思维： 他们可能习惯了欺压小户，或者跟一些小股势力交锋。当遇到像梁山这样的大型武装时，本能地就想用“强硬手段”去解决，却忘了梁山的“软硬不吃”，而且一旦被逼急了，反扑起来的力量是惊人的。
总结一下：
所以说，祝家庄和曾头市主动去惹梁山，并不是简单的“脑子一热”。这背后是现实的利益冲突、地盘的争夺、官府的间接甚至直接推动、地方豪强的面子和威风，以及可能存在的对梁山实力的误判和自身的傲慢。
这几个势力，都是在当时的社会环境下，为了维护自己的利益、地位和权威，不得不去面对梁山这样一个新兴的强大势力。可惜的是，他们选择了错误的方式和低估了对手，最终才落得被梁山好汉一一扫荡的下场，成为了《水浒传》里那几个令人印象深刻的“倒霉蛋”。这事儿说到底，就是在那个特殊的时代背景下，各种势力为了生存和发展，互相碰撞的必然结果。
网友意见
三打祝家庄，三打曾头市。
这句话的意思就是梁山泊打了祝家庄三次，打了曾头市三次。
而不是反过来祝家庄攻打梁山泊，曾头市攻打梁山泊。
祝家庄和曾头市是两股互不关联的势力，彼此相互孤立，两者没有任何联系。
因此，实际上是梁山泊要去主动招惹祝家庄和曾头市，其目的就是为了消灭他们，以扩大梁山泊的影响，掠夺祝家庄和曾头市的资源，增加梁山泊的财政收入。
他们之间的战争没有正义性可言，其性质就是地方军阀混战。
梁山泊打祝家庄，是以解救时迁为名，以祝家庄藐视梁山泊为借口采取的军事行动。而杨雄等人声称祝家庄不买梁山泊的帐，这里面错漏百出，因为当时他们还没有入伙， 这些话都是出自杨雄石秀之口，真假难辨。宋江也没有去核实这件事，就决定出兵了。这只能说明一个问题，那就是宋江想拿这股势力出手。
如果梁山泊没有出兵的计划，以梁山泊的军事侦查能力，派人去打听了解这件事，是没有问题的。而宋江为了坐实这件事，直接派杨雄石秀假扮算命先生和樵夫混进去搞侦查，就是希望不要节外生枝。
曾头市劫了一匹马，而这匹马是段景住用来献给梁山泊以求得一个“梁山忠义堂带座，卯薄添名”，“照夜玉狮子马”是段景住入伙的礼物。
段景住是这么说的，但是晁盖、宋江、吴用作为梁山泊的军事领导，完全不搞政审，轻易就相信了这个说法，这可信吗？你说是送给梁山泊的，谁能证明？晁盖为了一匹马，为了出一口气就出兵？
兵者国之大事不可不察也。
就凭着戴宗打探消息得知，曾头市的人十分狂妄，不但抢了马，还编了童谣满街传唱
要“扫荡梁山清水泊，剿除晁盖上东京!生擒及时雨，活捉智多星!曾家生五虎，天下尽闻名！”
就决定出兵了？
这种童谣哪有当真的。所谓石人一只眼，就是个借口。
曾头市并不是小股势力，
曾头市地面方圆数百里，人口众多，军马过万，扎下五个大寨，无人敢惹。
但是曾头市也确实没有去惹梁山泊。段景住说“照夜玉狮子马”是送给梁山泊的，曾头市的将领怎么会信段景住的话？难道段景住不是编个谎希望保住马？
戴宗也很奇怪，他带回来的这个童谣，为什么会直接上报？这个童谣说得很清楚，导致战争的可能性很大。晁盖知道以后，为什么不再派人去核实？
晁盖不想出兵的话，一定会表示要慎重。但是想出兵，那就是需要一个借口。
故而，战争都是梁山泊主动挑起的，而且也并没有在战争胜利后，有过将战利品分发给贫苦农民的举动。因此这些战争并没有正义性，属于地方军阀之间的战争。不同之处在于，祝家庄和曾头市的武装是被朝廷默认的，而梁山泊的武装属于非法武装。
说到北宋时期的地方武装问题，那又是另一个问题，这里就不多说了。
“三打祝家庄”之后，得粮米五十万担，宋江大喜，下令“把祝家庄多余粮米尽数装载上车；金银财赋犒赏三军众将；其余牛羊骡马等物将去山中支用。
攻克曾头市后，宋江下令把“抄掳到金银财宝，米麦粮食，尽行装载上车，回梁山泊给散各都头领，犒赏三军。
攻占祝家庄后，因为钟离老人对石秀等头目有指路之恩，宋江赏赐给他一包金帛，然后放弃屠村的念头并赏给每户村民粮米一担。
攻克曾头市后，因为没有可以报恩的人，所以没有赏赐一说。
要注意这里使用的是“赏赐”这个说法，而不是开仓赈粮。
这个问题早有论断。
打祝家庄，打曾头市，你也不看看战役规模。
打祝家庄时，双方兵马加起来上万，祝家庄动员了3万人参加。
打曾头市，战役规模接近3万余人互砍。
然后你们说这不是军阀。
转过身去，看着日本战国志津津有味，这真是战国时代，战役恢弘。
曾头市地面方圆数百里，人口众多，军马过万，扎下五个大寨，无人敢惹。
再引用一遍，上万人枪，这不是军阀。
有个几千人的大名，那就是一代豪杰，纵横战国。
军阀
旧时拥有武装部队，割据一方，自成派系的军人或军人集团。
谢邀
真的是……前面几十个回答，没有一个真正解决题主问题的……
其实，祝家庄、曾头市这种势力，在宋朝，是有原型的，那就是在北宋时期流行一时的堡寨。
北宋与西夏对峙时，在西部边陲修筑了大量堡寨，这种堡寨规格不大，“寨之大者周九百步, 小者五百步;堡之大者城二百步, 小者百步。”《宋史》卷334《徐禧传》，早期大多是戍卒居住，后来逐渐发展为军民混用。截至宋仁宗庆历元年，秦凤、鄜延、泾原、环庆四路修堡寨多达70余个，内配以兵粮，扼守交通要道，以防范西夏兵的入侵。
这种堡寨，早期是由官府出人出粮进行驻，后期因为官府策略，多改以各地土兵防守本寨。
祝家庄、曾头市正是这种类型，不过，严格遵照历史的话，堡寨这种官府领导的势力，其头目必然是来自官府委任（比如清风寨的花荣），而不是来自地方豪强，当然，这也属于是《水浒传》的艺术加工。
接下来就是问题的核心了，为什么要惹梁山？其实这与堡寨的特点有关，如果能够胜任守土捍敌的职责，朝廷便会对堡寨实施“给田募役”政策予以补贴，即弓箭手（守备堡寨的士兵官方称之为弓箭手）每人给田二顷，有马者加五十亩，这对祝家庄、曾头市来说可是极为重要的经济来源，祝家庄、曾头市和梁山泊打的越欢，朝廷的补贴也会源源不断，以此壮大自身实力，这是个利滚利的好事。
另外，祝家庄、曾头市虽然和梁山叫板，但多也是在口头上，并没有发兵进攻梁山，这也符合堡寨防守有余进攻不足的特点
“环庆路经略司言西贼入寇。诏令章楶丁宁各城寨, 专作守计,但能坚守无虞, 即为有功。密诫诸将, 凡事慎重, 勿与贼锋迎斗。”
《续资治通鉴长编》卷478
而且，因为堡寨是乡人守本土，所以堡寨士兵有较高的战斗意志，对地理也很熟悉，北宋秦凤路经略安抚使夏竦就评价说：“今募土兵，一则劲悍便习，各护乡土，人自为战。二则识山川道路，堪耐饥寒。”《续资治通鉴长编》卷125
最后，堡寨大多依山凭险而建，工事完备，防御坚固，比如祝家庄在独龙冈边建造，寨墙高峻，寨边又布下迷宫一般的路径，外人一进就迷路，十分易守难攻，打曾头市更是连大头领晁盖都因为此丧命，可见对其进攻难度之大。
也正是因为以上种种原因，才使得祝家庄、曾头市敢于去“惹”水泊粱山，但终究还是不敌梁山好汉们的“主角光环”
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