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为什么生物体内的不饱和脂肪酸没有双键共轭结构? 第1页

  

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我记得学生化的时候有一个问题是“不饱和脂肪酸的双键为什么均为顺式构型,不共轭?”这个问题因为非常化学,印象很深,去搜一搜就能收到。

回答是从“2碳单位生物合成”、“有效地填满空间”、“脂质的流动性”和“构象位阻能量”解释的。

我就不抄书了,反正核心意思就是顺式构型,不共轭的不饱和脂肪酸是“天选之子”。而共轭的不饱和脂肪酸,由于共轭双键刚性的结构,不能有效地填满空间、脂质的流动性差、由于构象和位阻的限制,能量高,而且容易和自由基反应,总的来说“不受待见”。

前几年,好多地方开始在推保健品CLA,Conjugated linoleic acid,共轭亚油酸。知乎上也有很多人推,还看到文章说可以做饲料的[1]

而且是天然来源:共轭亚油酸可以从红花籽中提炼或从反刍动物瘤胃中经微生物不完全氢化产生。

共轭亚油酸是天然存在于食品中的亚油酸异构体,具有抗癌,抗氧化,降低血清胆固醇,抑制脂肪积累,促进生长,刺激免疫等作用,是一种新的保键功能脂质。

抗癌抗氧化来自共轭双键容易和自由基反应,以及激活NADPH[2],抑制脂肪积累来自能量高,容易反应,至于免疫,高度不饱和的脂肪酸本身就对免疫系统有影响[3]。这就是生化医药神奇的地方,前面分析的不利因素换一个角度成了“保健功能的来源”。

Structure of linoleic acid, cis-9, trans-11 CLA and trans-10, cis-12 CLA

那问题来了,共轭亚油酸这么“优秀”,那为什么生物体内一般没有呢?即使不考虑前面的罗列的不利因素或者说“药效”,共轭不饱和脂肪酸有副作用,这可以从另一个角度回答题主的问题。因为之前大面积推广过,所以CLA的副作用也很容易找到:

共轭亚油酸会降低对身体有益的高密度脂蛋白(HDL)水平。有些形式的共轭亚油酸会使身体抵抗胰岛素,造成血糖水平升高。还有报道说可能会造成氧化应激。[4]

综上,少数生物体内的不饱和脂肪酸有双键共轭结构,但是由于结构问题不合适作为一般的不饱和脂肪酸,甚至会对人体造成危害。

参考

  1. ^ https://porkgateway.org/resource/feed-additives-for-swine-conjugated-linoleic-acid-cla/
  2. ^ http://inpst.net/blog/multiple-biological-effects-of-conjugated-linoleic-acid-may-depend-upon-its-ability-to-activate-a-multifunctional-mechanism/
  3. ^ https://www.jci.org/articles/view/7145
  4. ^ https://www.healthline.com/nutrition/conjugated-linoleic-acid#dosage-and-safety



  

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