甲基-β-D-环糊精为什么易溶于水？ 第1页

因为在甲基-β-D-环糊精中，依然存在很多氧原子，所以可以与水分子形成氢键，从而易溶于水。

我想，题主应该更好奇的是，为什么甲基-β-D-环糊精的溶解度比β-环糊精的还要大得多吧（大概15倍^[1]）？

我们先来对比一下α-环糊精、β-环糊精和γ-环糊精的溶解度，你会发现β-环糊精的溶解度远远小于另外两种^[2]。这是因为β-环糊精中的羟基位置比较适合形成整体更强的分子间氢键^[3]，所以容易形成比较大的聚集体从而降低溶解度。

可能会有人觉得奇怪，为啥形成更强的氢键反而降低溶解度呢？

如果是与水分子形成更强的氢键，那么溶解度是会增加的，因为与水的作用力更强了，也就更容易分散在水中；但是如果是β-环糊精分子之间形成了更强的氢键，那么就容易形成更大的聚集体——这样一来，β-环糊精反而更容易聚集沉降，从而溶解度会降低！比如在相同的浓度下，当α-环糊精和γ-环糊精的聚集度只有上百时，β-环糊精已经逼近7000了^[4]。而在12 mM时，β-环糊精中已经存在1 um粒径的聚集体^[5]。由此可见，β-环糊精分子间形成的强氢键降低了它的溶解度。

而当β-环糊精中少量的羟基氢被甲基取代后，使得甲基-β-环糊精分子间不再容易形成氢键；但是甲基-β-环糊精依然可以与水分子形成可观的氢键，所以甲基-β-环糊精拥有出色的溶解度，甚至是β-环糊精的15倍！

这使得类似的分子（比如甲基-β-环糊精或者HP-β-环糊精）有这样的一些应用：

在这篇文章中^[6]，作者先制作了SDS@2β-环糊精超分子。这种超分子可以形成多种不同形貌的聚集体，而且作者认为驱动力为氢键作用和静电排斥。为了验证氢键，他们将β-环糊精换成了HP-β-环糊精，结果没有形成任何聚集体，从而证明了他们的猜想。

参考

1. ^ https://baike.baidu.com/item/%E7%94%B2%E5%9F%BA%E5%80%8D%E4%BB%96%E7%8E%AF%E7%B3%8A%E7%B2%BE/22192372?fromtitle=%E7%94%B2%E5%9F%BA-%CE%B2-%E7%8E%AF%E7%B3%8A%E7%B2%BE&fromid=7665396
2. ^dvaldo Sabadini, Terence Cosgrove, Fernanda do Carmo Egídio, Solubility of cyclomaltooligosaccharides (cyclodextrins) in H2O and D2O: a comparative study, Carbohydrate Research, Volume 341, Issue 2, 2006, Pages 270-274 https://doi.org/10.1016/j.carres.2005.11.004
3. ^ http://www1.lsbu.ac.uk/water/cyclodextrin.html
4. ^Martin Messner, Sergey V. Kurkov, Phatsawee Jansook, Thorsteinn Loftsson, Self-assembled cyclodextrin aggregates and nanoparticles, International Journal of Pharmaceutics, Volume 387, Issues 1–2, 2010, Pages 199-208 https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2009.11.035
5. ^Langmuir 2006, 22, 4, 1478–1484 https://doi.org/10.1021/la403257v
6. ^“Annular Ring” microtubes formed by SDS@2β-CD complexes in aqueous solution https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2010/sm/b920608f#!divAbstract