IUPAC命名法的起源可以追溯到1892年的日内瓦命名法,1930年正式制定,2013年进行了最近一次修订。而有机化合物的中文命名法是中国化学会(而不是IUPAC,并没有“IUPAC中文命名法”)制定的《有机化合物命名原则》,它是在根据IUPAC命名法于1932年制定的《化学命名原则》的基础上几经修订得来,2017年进行了最近一次修订。
2017年《原则》出版前言中就提到,此次修订的目标是“中文有机化合物的命名在基本原则上应与当前国际命名规则一致”。因此,2017年《原则》实际上跟现行IUPAC命名法差别已经很小了,基本只是把词汇翻译成了中文,所用符号、顺序等都向IUPAC看齐(连“顺”“反”都改叫"cis" "trans"了),一些自创的叫法(例如“熳”)也只是在IUPAC的方案之外作为第二种选择。不过2017年《原则》和IUPAC命名法还是有一些区别,例如当化合物结构中既有环又有链时,2013年IUPAC命名法建议,命名分子中既有环又有链的化合物时,不考虑所含原子数多少,环总是优先于链;而2017年《原则》建议不论环的大小和链的长短,均以带有主特性基团的环或链作为母体氢化物为第一优先原则,暂不采纳IUPAC的建议。[1]
此外,2017年《原则》颁布的时间并不长,按照上一次修订的1980年《原则》规定的化合物命名还在较大范围内被使用,而1980年《原则》和IUPAC命名法还是有一定的区别的,来自于1980年《原则》与IUPAC命名法之间的差异可能在日常应用中更为常见,举个例子:使用顺序原则(基团复杂度)对基团进行排序,使较大的基团后出现。
这条规则可能是我们最为熟悉的中英文命名差异,它坚挺了几十年,最终还是在2017年《原则》被干掉了。此条规则是从1932年的初版《原则》继承下来的,而1932年《原则》又是直接来源于初版IUPAC命名法[2]:
初版IUPAC命名法指出基团可以按照复杂度顺序或是字母顺序排列,字母顺序排列较为方便,但考虑到不同语言中基团名称可能存在差别,还是推荐按复杂度顺序排列较好。1932年《原则》从之,采用复杂度对基团排序。但二战后英语作为学术语言一统天下,而ACS推行的命名法是按字母顺序排列,IUPAC命名法也只能随大流修改。而中文命名并没有受到英文命名的影响,继续采用复杂度顺序排列的原则,随着1980年《原则》的推行被大范围使用,直到2017年《原则》统一为英文字母顺序排列。
(我还想举更多的例子,然后发现一时想不到了。)