问题

从化学教辅上看到的,这个结构合理吗?

回答
您好!很高兴能和您一起探讨这个化学结构。您提到的“从化学教辅上看到的”这个信息,让我对它产生了不少兴趣。化学结构是理解物质性质和反应的基础,一个不合理的结构就像一座摇摇欲坠的大厦,无法稳定存在,更不用说进行任何化学活动了。

要判断一个化学结构是否合理,我们需要从几个关键的方面去审视它。我会尽量详细地为您分析,并力求用一种自然的、有条理的方式来讲述,就像我们平常交流一样。

首先,我们需要明确您看到的具体结构是什么? 您方便描述一下它的分子式、其中包含哪些原子、这些原子是如何连接的(键的类型,比如单键、双键、三键)以及原子之间的空间排布吗? 不同的结构,比如一个简单的二氧化碳分子和一个复杂的蛋白质分子,它们的“合理性”考量的侧重点会略有不同。

不过,即使没有具体的结构,我也可以为您列出一些通用的、判断化学结构是否合理的核心原则。这些原则是化学家们在设计和分析分子时都会遵循的“黄金法则”:

1. 价电子数和成键规则(八隅体规则/十二隅体规则)

这是最基础也是最重要的判断标准。
价电子数: 每个原子都有自己的价电子数,也就是最外层电子的数量。这些价电子是参与化学键形成的。
八隅体规则: 许多主族元素(尤其是第二周期元素,如C, N, O, F)倾向于通过形成化学键来达到最外层有8个电子的状态,这就像它们拥有了一个稳定的“电子外壳”。
十二隅体规则: 一些较大原子(尤其是第三周期及之后的元素,如P, S, Cl)可以容纳超过8个电子,达到10个或12个电子的状态。
成键: 原子之间通过共用电子(共价键)来达到稳定的电子构型。例如,一个碳原子(4个价电子)通常需要形成4个共价键来拥有8个电子。一个氧原子(6个价电子)通常需要形成2个共价键。

如何检查?
您需要统计每个原子周围的总电子数(包括成键电子和孤对电子)。如果一个原子,尤其是碳、氮、氧等,周围的电子总数不符合规则,那么这个结构很可能是不合理的。

2. 原子价态和电负性

常见价态: 很多元素在形成化合物时都有其“习惯性”的价态。例如,氢通常是+1价(除了与金属成键时),氧通常是2价(除了过氧化物和超氧化物),卤素通常是1价。
电负性: 电负性是原子吸引电子的能力。在形成极性共价键时,电负性较大的原子会吸引更多的电子,导致部分负电荷,而电负性较小的原子则带有部分正电荷。

如何检查?
如果一个原子形成了非常规的价态,或者在分子中,一个电负性很强的原子(如氟)连接着一个电负性很弱的原子(如氢),但是它们的连接方式(例如,电负性强的原子只形成了一个非常弱的键)看起来不“合情理”,也需要引起注意。

3. 分子几何构型(VSEPR理论)

VSEPR(价层电子对互斥理论): 这个理论认为,中心原子的价层电子对(包括成键电子对和孤对电子)会互相排斥,并尽量远离,从而确定分子的三维几何构型。
键角和键长: 不同的几何构型决定了原子之间的键角和键长。这些都是相对稳定的数值。

如何检查?
如果一个结构图显示出的键角或者原子间的距离,与我们熟知的常见几何构型(如四面体、三角平面、直线形)严重偏离,那么它可能不合理。比如,一个碳原子周围如果连接了四个单键,但键角却显示为90度,而不是四面体构型下的109.5度,那就不对了。

4. 共振结构和离域电子

共振: 对于一些分子,可以用多个具有相同原子连接方式但电子分布不同的路易斯结构来描述。这些结构称为共振结构,实际的分子是这些共振结构的混合体。
离域电子: 在共振结构中,电子可以在多个原子之间“移动”(离域)。

如何检查?
如果您看到的结构是一个单一的路易斯结构,但它实际上应该存在共振(例如,苯环),而没有显示出共振的痕迹,或者它错误地画出了不存在的共振结构,这可能需要更深入的分析。

5. 形式电荷

定义: 形式电荷是指假设在化学键中电子完全平均分配给两个成键原子时,每个原子所带的电荷。
计算: 形式电荷 = (原子价电子数) (原子未成键的电子数) (原子成键的电子数/2)

如何检查?
最小化形式电荷: 一个合理的结构通常会最小化所有原子的形式电荷。
负形式电荷的分布: 如果存在负形式电荷,它们通常会出现在电负性更强的原子上。
正形式电荷的分布: 如果存在正形式电荷,它们通常会出现在电负性较弱的原子上。
总形式电荷: 中性分子的所有形式电荷之和应为零。带电荷的离子的总形式电荷之和应等于其净电荷。

举个例子,如果我们讨论水(H₂O):
氧原子有6个价电子,氢原子有1个价电子。
氧原子与两个氢原子各形成一个单键(共用2个电子),同时氧原子还有两对孤对电子(4个未成键电子)。
检查氧原子: 6(价电子) 4(孤对电子) 2(成键电子/2)= 0。氧原子形式电荷为0,符合八隅体规则(2个键+2对孤对=8个电子)。
检查氢原子: 1(价电子) 0(未成键电子) 1(成键电子/2)= 0。氢原子形式电荷为0,符合其只形成一个共价键的稳定状态(拥有2个电子)。
几何构型: 氧原子周围有4个电子对(2个成键对,2个孤对),根据VSEPR理论,电子对会尽量远离,形成“角形”或“V形”构型,键角接近109.5度(实际上由于孤对电子的排斥力更大,键角会略小于109.5度,约为104.5度)。

那么,什么会是“不合理”的结构呢?

违反八隅体规则(但有一些例外): 例如,一个碳原子周围只形成了一个单键,或者一个氮原子周围形成了5个单键(除非是季铵盐中的氮,带正电荷)。
不寻常的键合: 例如,两个相同的非金属原子之间形成了一个非常非常长的单键,而它们之间本应是双键或三键。
形式电荷分布不合理: 例如,氟原子带有大量的正形式电荷,或者在碳原子形成了四个单键后,又强行给了它一个双键。
不正确的价电子数: 例如,一个氧原子在参与了成键后,它的总价电子数明显偏离了6个。
空间位阻过大: 即使电子排布似乎“合理”,但如果原子之间的连接方式导致巨大的空间位阻,使得分子难以形成,也可能是不稳定的。

在我进一步帮您判断之前,请您尽量详细地描述一下您看到的结构:

1. 分子式(如果知道的话): 比如 H2O, CO2, CH4, NH3, C6H6 等。
2. 具体原子及其连接方式:
中心原子是谁?
中心原子连接了几个其他原子?
这些连接是单键、双键还是三键?
是否有孤对电子(就是没有成键的电子对)?
您能大致描述一下原子的排列方式吗?(比如,是线性的,还是三角形的,还是立体的?)
3. 任何标记的电荷: 分子是中性的,还是带正电或负电的离子?

有了这些信息,我们就可以对照上面提到的那些化学“规则”,一起仔细地“解剖”一下这个结构,看看它到底稳不稳,合不合理。

我非常期待听到您对这个结构的描述,这样我才能给出更具体、更有针对性的分析。毕竟,化学的魅力就在于这些微观世界的精确性!

网友意见

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不要管这种东西,这就属于之前回答里讲的“离谱的模拟题”。如果存在大π键、芳香性体系,正经的题目是一定会指出的。

比如去年的一道高考题,就指出了吡啶是“芳香同分异构体”。

而且这题的解析写的也非常离谱。写解析的那位连最基本的Hückel规则(4n+2规则)都不知道,编辑也没发现。环丁二烯如果要形成类似苯环的体系,会得到一个很不稳定的双自由基,因此是反芳香性的,不会有什么“和苯环类似的大π键”。高中知道个苯有芳香性就好了。

而且一般认为环丁二烯会发生伪John-Teller畸变,也就是说正常的理解——“两个单键两个双键”的结构是对的。但因为互变异构,所以答案3种也可能是对的,不过这已经大大超纲了,正常题目不会考的。

这种污染题感的奇怪东西就不应该出现在训练集中,正经考试也不会考。

至于“甲基环丙炔”,三键要180°,五元环里都很难出现三键,就当作不可能吧。

希望答主看完这个回答后,能在心里按个按钮,把这题目和这回答一起忘掉。芳香性是非常复杂的问题,高考题中有的话会提示的,没必要纠结在这种问题上。


这个分子很不稳定,1999年才有热力学数据的报道[1]。不过凭空造结构也算是模拟题日常了。

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笑死,别说化学老师,稍微学过一点化学竞赛的高中生就知道“Hückel规则”,“4n+2”,“环丁二烯、环辛四烯平面构型不稳定,会变形”这些知识点了。是不是我贴了几张国外教材里的图所以这位大哥觉得“扯到哪里去了”?现在知乎经常遇到这种口头语+错别字的才是是离谱。

参考

  1. ^ https://science.sciencemag.org/content/286/5442/1119.full

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