S-2-丁醇为什么是 D 型？
要理解 S2丁醇为什么是 D 型，我们需要深入探讨几个关键概念：手性、构型命名法（R/S 系统和 D/L 系统）、以及它们在 S2丁醇上的具体应用。
1. 手性（Chirality）与对映异构体（Enantiomers）
首先，我们需要明白什么是手性。
手性中心（Chiral Center）：一个分子如果拥有一个原子（通常是碳原子），该原子连接了四个不同的取代基，那么这个原子就被称为手性中心。
手性分子（Chiral Molecule）：拥有手性中心的分子是手性的。手性分子与其镜像不能通过任何旋转或平移的操作叠加，就像我们的左手和右手一样。
对映异构体（Enantiomers）：一对互为镜像且不能重叠的手性分子叫做对映异构体。它们具有相同的化学式和连接顺序，但空间排列不同。
S2丁醇就是一个手性分子。
在 2丁醇的结构中（CH₃CH(OH)CH₂CH₃），第二个碳原子（也就是连接羟基 OH 的碳原子）连接了以下四个不同的基团：
1. 氢原子 (H)
2. 甲基 (CH₃)
3. 羟基 (OH)
4. 乙基 (CH₂CH₃)
由于这四个取代基各不相同，所以 2丁醇的第二个碳原子是一个手性中心。因此，2丁醇存在一对对映异构体。
2. 构型命名法：R/S 系统
为了区分手性分子的不同对映异构体，我们使用 CahnIngoldPrelog (CIP) 优先规则 来为每个手性中心指定构型，即 R 构型（Rectus，拉丁语意为“右”）或 S 构型（Sinister，拉丁语意为“左”）。
CIP 规则的步骤如下：
1. 确定手性中心：找到分子中连接四个不同基团的原子。
2. 确定各取代基的优先顺序：根据原子序数（原子核中的质子数）来确定取代基的优先顺序。原子序数越大，优先顺序越高。如果首个原子相同，则比较下一个连接的原子，以此类推。
在 2丁醇的例子中，手性中心是连接 OH 的碳原子。我们来看它连接的四个基团的第一个原子：
OH：O 的原子序数是 8。
CH₃：C 的原子序数是 6。
CH₂CH₃ (乙基)：C 的原子序数是 6。
H：H 的原子序数是 1。
因此，OH 的优先级最高（8），H 的优先级最低（1）。
现在比较 CH₃ 和 CH₂CH₃。它们都以碳原子开头。我们看连接到这个碳原子的下一个原子：
CH₃：连接到碳原子的是三个氢原子（H, H, H）。
CH₂CH₃：连接到碳原子的是一个碳原子和一个两个氢原子（C, H, H）。
根据 CIP 规则，我们将连接到第一个碳原子的原子按原子序数排序：对于 CH₃ 是 (H, H, H)，对于 CH₂CH₃ 是 (C, H, H)。比较这些原子：C 的原子序数高于 H。所以，CH₂CH₃ (乙基) 的优先顺序高于 CH₃ (甲基)。
所以，四个基团的优先顺序是：
1. OH (最高)
2. CH₂CH₃ (乙基)
3. CH₃ (甲基)
4. H (最低)
3. 将分子定向：将分子放置在空间中，使得优先级最低的取代基（通常是 H）指向远离观察者的方向（想象一下观察者在后面）。
4. 观察剩余取代基的轨迹：从优先级最高的取代基（1）转向优先级第二高的取代基（2），再转向优先级第三高的取代基（3）。
如果这个轨迹是顺时针方向，则构型为 R。
如果这个轨迹是逆时针方向，则构型为 S。
现在，让我们应用到 S2丁醇上。
通常情况下，我们看到的 S2丁醇结构是以某种特定方式绘制的。假设我们有一个 S2丁醇的分子模型或者三维表示图。
例如，一个常见的 S2丁醇的表示法是：
```
OH (1)
|
CH3 C CH2CH3 (2)
|
H (4)
```
如果这个图是这样表示的（请注意这是二维表示，我们通常需要想象其三维结构）：
假设我们将 H (4) 放在后面（指向远离我们）。
OH (1) 在上面
CH₂CH₃ (2) 在右边
CH₃ (3) 在左边
从 1 (OH) 到 2 (CH₂CH₃) 再到 3 (CH₃)，这个轨迹是逆时针的。因此，这个构型被命名为 S。
这就是为什么 S2丁醇被称为 S 型。 它仅仅是根据一组固定的优先规则来描述其在三维空间中的特定排列方式。
3. 为什么提到 D 型？D/L 系统的局限性
现在我们来谈谈 D 型。D/L 系统是另一种命名手性异构体的方法，尤其常见于生物化学领域，用于命名糖类和氨基酸。
D/L 系统的起源：D/L 系统是基于甘油醛（glyceraldehyde）的构型来确定的。
D甘油醛：指羟基在手性碳原子的右侧。
L甘油醛：指羟基在手性碳原子的左侧。
这里的“D”和“L”是相对于甘油醛的特定构型而言的，并不直接与 R/S 系统等同。
D/L 系统与 R/S 系统的关系：
D/L 系统是基于甘油醛的绝对构型。
R/S 系统是一种通用的规则，可以应用于任何手性分子。
重要的区别在于：一个 D 型的分子不一定是 R 型，一个 L 型的分子也不一定是 S 型。 它们的关系取决于具体的分子结构和 CIP 规则的应用。
对于 2丁醇，我们通常使用 R/S 系统来描述其构型，而不是 D/L 系统。 为什么您可能会提到 D 型呢？可能是由于以下几种情况：
1. 误解或混淆：有时人们会将 D/L 系统与 R/S 系统混淆。
2. 特定语境：在某些非常特殊的化学文献或教学中，可能会为了方便或者类比某些生物分子而尝试将 D/L 系统扩展应用到其他分子。但这种做法并不普遍，且可能引起混淆。
3. 特定衍生物的命名：极少数情况下，如果 2丁醇被转化为某个更复杂的分子，而这个分子在 IUPAC 命名中采用了 D/L 系统作为其系统命名的一部分（这非常罕见），那么可能会出现这样的说法。但对于简单的 2丁醇本身，这是不规范的。
重点是：S2丁醇之所以是 S 型，是因为根据 CIP 规则，其手性中心的四个取代基的空间排列是逆时针的。 如果我们将 S2丁醇与 D甘油醛进行比较，并试图建立一个对应关系，就会发现这种对应关系并非直接和普遍的。
总结来说：
S2丁醇是 S 型，是因为其手性中心的取代基按照 CIP 规则排序后，其空间排列是逆时针的。
D 型命名法起源于甘油醛，用于表示相对于甘油醛构型的绝对构型。
对于 2丁醇这类简单分子，我们通常使用 R/S 系统来精确描述其手性。 D/L 系统对 2丁醇而言并不常用，并且直接说“S2丁醇是 D 型”是不准确或不完整的，除非有非常特殊的上下文。 如果您是在特定文献或课程中看到这种说法，可能需要进一步了解其背后的具体定义和约定。
如果您想更直观地理解 S2丁醇是 S 型，最好的方法是查找一个 S2丁醇的 3D 模型，然后按照 CIP 规则进行推导。
1. 手性（Chirality）与对映异构体（Enantiomers）
首先，我们需要明白什么是手性。
手性中心（Chiral Center）：一个分子如果拥有一个原子（通常是碳原子），该原子连接了四个不同的取代基，那么这个原子就被称为手性中心。
手性分子（Chiral Molecule）：拥有手性中心的分子是手性的。手性分子与其镜像不能通过任何旋转或平移的操作叠加，就像我们的左手和右手一样。
对映异构体（Enantiomers）：一对互为镜像且不能重叠的手性分子叫做对映异构体。它们具有相同的化学式和连接顺序，但空间排列不同。
S2丁醇就是一个手性分子。
在 2丁醇的结构中（CH₃CH(OH)CH₂CH₃），第二个碳原子（也就是连接羟基 OH 的碳原子）连接了以下四个不同的基团：
1. 氢原子 (H)
2. 甲基 (CH₃)
3. 羟基 (OH)
4. 乙基 (CH₂CH₃)
由于这四个取代基各不相同，所以 2丁醇的第二个碳原子是一个手性中心。因此，2丁醇存在一对对映异构体。
2. 构型命名法：R/S 系统
为了区分手性分子的不同对映异构体，我们使用 CahnIngoldPrelog (CIP) 优先规则 来为每个手性中心指定构型，即 R 构型（Rectus，拉丁语意为“右”）或 S 构型（Sinister，拉丁语意为“左”）。
CIP 规则的步骤如下：
1. 确定手性中心：找到分子中连接四个不同基团的原子。
2. 确定各取代基的优先顺序：根据原子序数（原子核中的质子数）来确定取代基的优先顺序。原子序数越大，优先顺序越高。如果首个原子相同，则比较下一个连接的原子，以此类推。
在 2丁醇的例子中，手性中心是连接 OH 的碳原子。我们来看它连接的四个基团的第一个原子：
OH：O 的原子序数是 8。
CH₃：C 的原子序数是 6。
CH₂CH₃ (乙基)：C 的原子序数是 6。
H：H 的原子序数是 1。
因此，OH 的优先级最高（8），H 的优先级最低（1）。
现在比较 CH₃ 和 CH₂CH₃。它们都以碳原子开头。我们看连接到这个碳原子的下一个原子：
CH₃：连接到碳原子的是三个氢原子（H, H, H）。
CH₂CH₃：连接到碳原子的是一个碳原子和一个两个氢原子（C, H, H）。
根据 CIP 规则，我们将连接到第一个碳原子的原子按原子序数排序：对于 CH₃ 是 (H, H, H)，对于 CH₂CH₃ 是 (C, H, H)。比较这些原子：C 的原子序数高于 H。所以，CH₂CH₃ (乙基) 的优先顺序高于 CH₃ (甲基)。
所以，四个基团的优先顺序是：
1. OH (最高)
2. CH₂CH₃ (乙基)
3. CH₃ (甲基)
4. H (最低)
3. 将分子定向：将分子放置在空间中，使得优先级最低的取代基（通常是 H）指向远离观察者的方向（想象一下观察者在后面）。
4. 观察剩余取代基的轨迹：从优先级最高的取代基（1）转向优先级第二高的取代基（2），再转向优先级第三高的取代基（3）。
如果这个轨迹是顺时针方向，则构型为 R。
如果这个轨迹是逆时针方向，则构型为 S。
现在，让我们应用到 S2丁醇上。
通常情况下，我们看到的 S2丁醇结构是以某种特定方式绘制的。假设我们有一个 S2丁醇的分子模型或者三维表示图。
例如，一个常见的 S2丁醇的表示法是：
```
OH (1)
|
CH3 C CH2CH3 (2)
|
H (4)
```
如果这个图是这样表示的（请注意这是二维表示，我们通常需要想象其三维结构）：
假设我们将 H (4) 放在后面（指向远离我们）。
OH (1) 在上面
CH₂CH₃ (2) 在右边
CH₃ (3) 在左边
从 1 (OH) 到 2 (CH₂CH₃) 再到 3 (CH₃)，这个轨迹是逆时针的。因此，这个构型被命名为 S。
这就是为什么 S2丁醇被称为 S 型。 它仅仅是根据一组固定的优先规则来描述其在三维空间中的特定排列方式。
3. 为什么提到 D 型？D/L 系统的局限性
现在我们来谈谈 D 型。D/L 系统是另一种命名手性异构体的方法，尤其常见于生物化学领域，用于命名糖类和氨基酸。
D/L 系统的起源：D/L 系统是基于甘油醛（glyceraldehyde）的构型来确定的。
D甘油醛：指羟基在手性碳原子的右侧。
L甘油醛：指羟基在手性碳原子的左侧。
这里的“D”和“L”是相对于甘油醛的特定构型而言的，并不直接与 R/S 系统等同。
D/L 系统与 R/S 系统的关系：
D/L 系统是基于甘油醛的绝对构型。
R/S 系统是一种通用的规则，可以应用于任何手性分子。
重要的区别在于：一个 D 型的分子不一定是 R 型，一个 L 型的分子也不一定是 S 型。 它们的关系取决于具体的分子结构和 CIP 规则的应用。
对于 2丁醇，我们通常使用 R/S 系统来描述其构型，而不是 D/L 系统。 为什么您可能会提到 D 型呢？可能是由于以下几种情况：
1. 误解或混淆：有时人们会将 D/L 系统与 R/S 系统混淆。
2. 特定语境：在某些非常特殊的化学文献或教学中，可能会为了方便或者类比某些生物分子而尝试将 D/L 系统扩展应用到其他分子。但这种做法并不普遍，且可能引起混淆。
3. 特定衍生物的命名：极少数情况下，如果 2丁醇被转化为某个更复杂的分子，而这个分子在 IUPAC 命名中采用了 D/L 系统作为其系统命名的一部分（这非常罕见），那么可能会出现这样的说法。但对于简单的 2丁醇本身，这是不规范的。
重点是：S2丁醇之所以是 S 型，是因为根据 CIP 规则，其手性中心的四个取代基的空间排列是逆时针的。 如果我们将 S2丁醇与 D甘油醛进行比较，并试图建立一个对应关系，就会发现这种对应关系并非直接和普遍的。
总结来说：
S2丁醇是 S 型，是因为其手性中心的取代基按照 CIP 规则排序后，其空间排列是逆时针的。
D 型命名法起源于甘油醛，用于表示相对于甘油醛构型的绝对构型。
对于 2丁醇这类简单分子，我们通常使用 R/S 系统来精确描述其手性。 D/L 系统对 2丁醇而言并不常用，并且直接说“S2丁醇是 D 型”是不准确或不完整的，除非有非常特殊的上下文。 如果您是在特定文献或课程中看到这种说法，可能需要进一步了解其背后的具体定义和约定。
如果您想更直观地理解 S2丁醇是 S 型，最好的方法是查找一个 S2丁醇的 3D 模型，然后按照 CIP 规则进行推导。
网友意见
这好像是08年什么考试的考题，被问了很多年。说实话出的有点缺德，考了一个“古典命名方法”中的细节问题，80版17版的《化学会有机化合物命名原则》里基本没有讨论糖或氨基酸以外的D/L命名。DL来自Fischer-Rosanoff手性约定。
7.3.1 用D，L 或其他俗名表示
历史上，天然产物氨基酸、糖类、环多元醇及其衍生物的构型命名，用D，L 表示。甾体化合物环上取代用α, β 表示。至今它们仍在被使用。
在糖类化合物按Fischer 投影法表达的方式中，以氧化态较高的碳原子置于顶端，视最高位次手性碳上的取代基(-OH)是处在右侧或左侧，而分别称为D-或L-构型。
问题来了，相对的氧化态顺序是 酸>醛>醇，那么“S -2-丁醇”怎么办？这个化合物中上下的甲基和乙基“相对氧化态”上没有区别。
DL命名方法最被吐槽的一点就是上下反了D/L也会反，所以糖氨基酸之外的体系很少用。
参考这篇L(-)-2-Butanol from D(-)-2,3-Butanediol，规定小的甲基在上面，所以
CH3 | H-C-OH | C2H5 在右边，D型。
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