四四二甲基联苯二氯代物有多少种。？

这问题问得很有意思！我们来好好掰扯一下四四二甲基联苯二氯代物有多少种。

首先，得明白“四四二甲基联苯”是个什么玩意儿。联苯，顾名思义，就是两个苯环通过一个单键连接起来。而“四四二甲基”呢，是指在联苯的两个苯环上，分别有两个甲基（CH₃）基团。具体位置在哪儿？“四四”指的就是在每个苯环的对位（也就是1,4位）上各有一个甲基。所以，它的结构可以写成 4,4'二甲基联苯。

好，有了这个基础，我们再来看“二氯代物”。这就意味着，我们要在这 4,4'二甲基联苯的分子上，再挂上两个氯原子（Cl）。关键来了：这两个氯原子可以挂在哪个位置呢？

我们可以把 4,4'二甲基联苯想象成一个骨架，它有几个可以被氯原子取代的位置。考虑到对称性，我们不需要考虑所有位置的细微差别，只需要考虑最终产生的氯代物的结构是否不同。

让我们把 4,4'二甲基联苯的两个苯环标记一下，比如叫苯环A和苯环B。每个苯环上，1号位已经被连接到另一个苯环上了，4号位已经连了一个甲基。那么，剩下的可供氯原子取代的位置是2号、3号、5号、6号。

现在，我们来系统地考虑氯原子可能出现的位置：

情况一：两个氯原子在同一个苯环上

同一苯环上的两个相邻位置：
例如，两个氯都在苯环A的2,3位。因为有对称性，2,3和3,2是一样的。
或者，两个氯都在苯环A的2,6位。
或者，两个氯都在苯环A的3,5位。
这样就产生了三种情况：2,3二氯4,4'二甲基联苯；2,6二氯4,4'二甲基联苯；3,5二氯4,4'二甲基联苯。

同一苯环上的两个间隔位置：
例如，两个氯都在苯环A的2,5位。
或者，两个氯都在苯环A的3,6位。
这样又产生了两种情况：2,5二氯4,4'二甲基联苯；3,6二氯4,4'二甲基联苯。

情况二：两个氯原子分别在两个不同的苯环上

两个氯原子在对应位置上：
比如，一个氯在苯环A的2位，另一个氯也在苯环B的2位。这可以写成 2,2'二氯4,4'二甲基联苯。
同样，一个氯在苯环A的3位，另一个氯也在苯环B的3位。这可以写成 3,3'二氯4,4'二甲基联苯。
或者，一个氯在苯环A的2位，另一个氯在苯环B的6位。由于对称性，这和一个氯在苯环A的6位，另一个氯在苯环B的2位是相同的。这可以写成 2,6'二氯4,4'二甲基联苯。
还有，一个氯在苯环A的3位，另一个氯在苯环B的5位。这也可以写成 3,5'二氯4,4'二甲基联苯。

两个氯原子在不同对应位置上：
比如，一个氯在苯环A的2位，另一个氯在苯环B的3位。这可以写成 2,3'二氯4,4'二甲基联苯。
或者，一个氯在苯环A的2位，另一个氯在苯环B的5位。这可以写成 2,5'二氯4,4'二甲基联苯。
还有，一个氯在苯环A的3位，另一个氯在苯环B的2位。这和2,3'二氯4,4'二甲基联苯是一样的。
或者，一个氯在苯环A的3位，另一个氯在苯环B的6位。这可以写成 3,6'二氯4,4'二甲基联苯。

我们再来梳理一下，用系统命名法标记位置：

每个苯环上，未被取代的、且与另一个苯环相连（1位）以及被甲基取代（4位）以外的，可被氯取代的位置是2, 3, 5, 6。

让我们考虑氯原子的相对位置：

1. 两个氯原子在同一个苯环上：
2,3二氯4,4'二甲基联苯
2,5二氯4,4'二甲基联苯
2,6二氯4,4'二甲基联苯
3,5二氯4,4'二甲基联苯
3,6二氯4,4'二甲基联苯

2. 两个氯原子分别在两个苯环上：
相同位置：
2,2'二氯4,4'二甲基联苯
3,3'二氯4,4'二甲基联苯
相对位置（考虑到对称性）：
2,3'二氯4,4'二甲基联苯
2,5'二氯4,4'二甲基联苯
2,6'二氯4,4'二甲基联苯
3,5'二氯4,4'二甲基联苯
3,6'二氯4,4'二甲基联苯

等一下，这里面有些组合可能重复了，或者可以合并。我们再仔细想想。

我们可以把每个苯环上的氯取代位置标记为 (a, b)，其中 a 和 b 是 2, 3, 5, 6 中的数字。

两个氯都在一个环上：
(2,3) 2,3二氯4,4'二甲基联苯
(2,5) 2,5二氯4,4'二甲基联苯
(2,6) 2,6二氯4,4'二甲基联苯
(3,5) 3,5二氯4,4'二甲基联苯
(3,6) 3,6二氯4,4'二甲基联苯
(5,6) 5,6二氯4,4'二甲基联苯 (注意，由于4位有甲基，5位和6位与2位和3位具有类似的对称性，所以5,6和2,3是不同的)
(2,3) 算一种，(2,5) 算一种，(2,6) 算一种，(3,5) 算一种，(3,6) 算一种。

两个氯在不同环上：
一个氯在环A，一个氯在环B。
我们可以用 (a, b') 来表示，其中 a 是环A上的位置，b' 是环B上的位置。
(2, 2') 2,2'二氯4,4'二甲基联苯
(2, 3') 2,3'二氯4,4'二甲基联苯
(2, 5') 2,5'二氯4,4'二甲基联苯
(2, 6') 2,6'二氯4,4'二甲基联苯
(3, 3') 3,3'二氯4,4'二甲基联苯
(3, 5') 3,5'二氯4,4'二甲基联苯
(3, 6') 3,6'二氯4,4'二甲基联苯
(5, 5') 5,5'二氯4,4'二甲基联苯
(5, 6') 5,6'二氯4,4'二甲基联苯
(6, 6') 6,6'二氯4,4'二甲基联苯

这个方法有点复杂，容易漏掉或者重复。我们换个思路，考虑一下一对氯原子的相对位置，并把每个苯环上的氯原子编号，记为“左环”和“右环”。

可能的氯原子位置组合：

两个氯都在左环：
左环 2,3二氯4,4'二甲基联苯
左环 2,5二氯4,4'二甲基联苯
左环 2,6二氯4,4'二甲基联苯
左环 3,5二氯4,4'二甲基联苯
左环 3,6二氯4,4'二甲基联苯
左环 5,6二氯4,4'二甲基联苯

两个氯都在右环：
右环 2,3二氯4,4'二甲基联苯
右环 2,5二氯4,4'二甲基联苯
右环 2,6二氯4,4'二甲基联苯
右环 3,5二氯4,4'二甲基联苯
右环 3,6二氯4,4'二甲基联苯
右环 5,6二氯4,4'二甲基联苯
（由于左右环的甲基位置相同，所以这6种和上面的6种是相同的化合物，只是我们从不同角度描述了）

一个氯在左环，一个氯在右环：
左环 2氯，右环 2'氯: 2,2'二氯4,4'二甲基联苯
左环 2氯，右环 3'氯: 2,3'二氯4,4'二甲基联苯
左环 2氯，右环 5'氯: 2,5'二氯4,4'二甲基联苯
左环 2氯，右环 6'氯: 2,6'二氯4,4'二甲基联苯
左环 3氯，右环 3'氯: 3,3'二氯4,4'二甲基联苯
左环 3氯，右环 5'氯: 3,5'二氯4,4'二甲基联苯
左环 3氯，右环 6'氯: 3,6'二氯4,4'二甲基联苯
左环 5氯，右环 5'氯: 5,5'二氯4,4'二甲基联苯
左环 5氯，右环 6'氯: 5,6'二氯4,4'二甲基联苯
左环 6氯，右环 6'氯: 6,6'二氯4,4'二甲基联苯

再来仔细看看，上面列出的“两个氯都在左环”的6种，加上“一个氯在左环，一个氯在右环”的10种，总共是 6 + 10 = 16种。

这里需要非常小心对称性的问题。

我们把 4,4'二甲基联苯的两个苯环看作是等价的。每个苯环上，除了4号位的甲基和连接另一个苯环的1号位，还有2, 3, 5, 6四个位置。
由于4号位有甲基，所以：
2位 和 6位 是等价的（关于甲基的邻位）。
3位 和 5位 是等价的（关于甲基的间位）。

所以，我们实际上只需要考虑2位和3位这两种不同的位置。

现在，我们用 {2, 3} 来代表一个苯环上可以被氯取代的位置，其中 2 和 6 是等同的，3 和 5 是等同的。

氯原子的取代位置可以分为以下几种类型：

1. 两个氯原子在同一个苯环上：
两个氯在等价的“2”位（或“6”位）： 2,6二氯4,4'二甲基联苯。
两个氯在等价的“3”位（或“5”位）： 3,5二氯4,4'二甲基联苯。
一个氯在“2”位，一个氯在“3”位： 2,3二氯4,4'二甲基联苯。
两个氯在“2”位和“5”位？ 2,5二氯4,4'二甲基联苯。这里2位和5位不是等价的。
两个氯在“3”位和“6”位？ 3,6二氯4,4'二甲基联苯。这里3位和6位也不是等价的。

我们回到最初的编号，2, 3, 5, 6。
4,4'二甲基联苯的结构：
```
CH3
|
( )
/ |
( )CC( )
/ | | /
( )( )( )
| | |
CH3 ( )( )
/ /
( )( )
```
（这是一个简化表示，实际是苯环）

让我们把两个苯环编号：
苯环1: 1aC2a3a4a(Me)5a6aC1b
苯环2: 1bC2b3b4b(Me)5b6bC1a

所以，可被氯取代的位置有：2a, 3a, 5a, 6a, 2b, 3b, 5b, 6b。
由于4a和4b位有甲基，我们知道：
2a <=> 6a (相对甲基的位置)
3a <=> 5a (相对甲基的位置)
2b <=> 6b
3b <=> 5b

类型1：两个氯原子在同一个苯环上
两个氯在同一个苯环的2,6位（即等价的2位）： 2,6二氯4,4'二甲基联苯。 （1种）
两个氯在同一个苯环的3,5位（即等价的3位）： 3,5二氯4,4'二甲基联苯。 （1种）
一个氯在2位，一个氯在3位： 2,3二氯4,4'二甲基联苯。 （1种）
一个氯在2位，一个氯在5位： 2,5二氯4,4'二甲基联苯。 （1种）
一个氯在3位，一个氯在6位： 3,6二氯4,4'二甲基联苯。 （1种）
一个氯在5位，一个氯在6位？ 5,6二氯4,4'二甲基联苯。这相当于在3,6位，只是旋转了整个联苯分子。严格来说，5,6和2,3是不同的。

我们再来考虑，如果一个苯环上是2,3二氯，那么另一个苯环上可以是：
2,3二氯4,4'二甲基联苯
2,5二氯4,4'二甲基联苯
2,6二氯4,4'二甲基联苯
3,5二氯4,4'二甲基联苯
3,6二氯4,4'二甲基联苯
5,6二氯4,4'二甲基联苯

这里我们把同一个苯环上的二氯代物看作一个整体。
类型A：两个氯原子都在苯环1上。
2a, 3a二氯4,4'二甲基联苯
2a, 5a二氯4,4'二甲基联苯
2a, 6a二氯4,4'二甲基联苯
3a, 5a二氯4,4'二甲基联苯
3a, 6a二氯4,4'二甲基联苯
5a, 6a二氯4,4'二甲基联苯
（共6种）

类型B：两个氯原子分别在苯环1和苯环2上。
2a, 2b二氯4,4'二甲基联苯
2a, 3b二氯4,4'二甲基联苯
2a, 5b二氯4,4'二甲基联苯
2a, 6b二氯4,4'二甲基联苯
3a, 3b二氯4,4'二甲基联苯
3a, 5b二氯4,4'二甲基联苯
3a, 6b二氯4,4'二甲基联苯
5a, 5b二氯4,4'二甲基联苯
5a, 6b二氯4,4'二甲基联苯
6a, 6b二氯4,4'二甲基联苯
（共10种）

现在，我们需要检查一下是否存在重复。
首先，同一苯环上的取代，例如2a,3a二氯，和另一个苯环上的2b,3b二氯，是同一个化合物，只是我们描述了“都在左环”或者“都在右环”。所以类型A中的6种，我们只需要算一种。

让我们换一个更严谨的视角：
考虑 4,4'二甲基联苯的取代基模式。我们可以把一个苯环看作是“A”，另一个看作是“B”。
每个苯环的可能取代位是 2, 3, 5, 6。
由于4位有甲基，2位和6位是等价的，3位和5位是等价的。
所以，每个苯环上，氯原子可以处于以下状态：
无氯
2位（或6位）
3位（或5位）
2位 和 3位
2位 和 5位
2位 和 6位
3位 和 5位
3位 和 6位
5位 和 6位

我们只考虑已经引入了两个氯原子的情况。

情形1：两个氯原子在同一个苯环上。
假设两个氯原子都在苯环A上。
A环上的2,6位：2,6二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A环上的3,5位：3,5二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A环上的2,3位：2,3二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A环上的2,5位：2,5二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A环上的3,6位：3,6二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A环上的5,6位：5,6二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
（共6种，这里假设了两个氯都在A环，因为B环的甲基位置与A环相同，所以不会产生新的化合物）。

情形2：两个氯原子分别在两个不同的苯环上。
假设一个氯在苯环A上，一个氯在苯环B上。
A的2位，B的2'位：2,2'二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A的2位，B的3'位：2,3'二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A的2位，B的5'位：2,5'二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A的2位，B的6'位：2,6'二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A的3位，B的3'位：3,3'二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A的3位，B的5'位：3,5'二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A的3位，B的6'位：3,6'二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A的5位，B的5'位：5,5'二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A的5位，B的6'位：5,6'二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
A的6位，B的6'位：6,6'二氯4,4'二甲基联苯 (1种)
（共10种）

现在，我们将这两种情形的化合物合并起来，并且要检查是否有重复。

我们再用系统命名来列举，避免混淆：
4,4'二甲基联苯 的所有可氯代位是 2, 3, 5, 6 (每个苯环上)。
由于4号位有甲基，2号位和6号位是等价的，3号位和5号位是等价的。
所以，我们可以把取代模式简化为：2氯，3氯。

情况1：两个氯都在一个苯环上。
2,2'二氯4,4'二甲基联苯 (这里是两个2位，所以是一个环上的2,6位，或者两个环上的2,2'位)
3,3'二氯4,4'二甲基联苯 (这里是两个3位，所以是一个环上的3,5位，或者两个环上的3,3'位)
2,3'二氯4,4'二甲基联苯 (一个2位，一个3'位)
2,5'二氯4,4'二甲基联苯 (一个2位，一个5'位，由于5'等价于3'，所以这是2,3'的变体)
2,6'二氯4,4'二甲基联苯 (一个2位，一个6'位，由于6'等价于2'，所以这是2,2'的变体)
3,5'二氯4,4'二甲基联苯 (一个3位，一个5'位，由于5'等价于3'，所以这是3,3'的变体)
3,6'二氯4,4'二甲基联苯 (一个3位，一个6'位，由于6'等价于2'，所以这是3,2'的变体)
5,5'二氯4,4'二甲基联苯 (两个5位，相当于两个3位)
5,6'二氯4,4'二甲基联苯 (一个5位，一个6'位)
6,6'二氯4,4'二甲基联苯 (两个6位，相当于两个2位)

我发现使用“等价位”的概念来简化，但有时候会把不同位置的组合弄混。
我们还是得老老实实地列举出所有可能的命名，然后剔除重复的。

4,4'二甲基联苯共有8个可以被取代的位置：2, 3, 5, 6 (左环) 和 2', 3', 5', 6' (右环)。
由于4,4'二甲基的存在，2 <=> 6, 3 <=> 5, 2' <=> 6', 3' <=> 5'。

我们考虑所有可能取代的组合（两个氯）：
同一苯环上
2,3二氯4,4'二甲基联苯
2,5二氯4,4'二甲基联苯
2,6二氯4,4'二甲基联苯
3,5二氯4,4'二甲基联苯
3,6二氯4,4'二甲基联苯
5,6二氯4,4'二甲基联苯

不同苯环上
2,2'二氯4,4'二甲基联苯
2,3'二氯4,4'二甲基联苯
2,5'二氯4,4'二甲基联苯
2,6'二氯4,4'二甲基联苯
3,3'二氯4,4'二甲基联苯
3,5'二氯4,4'二甲基联苯
3,6'二氯4,4'二甲基联苯
5,5'二氯4,4'二甲基联苯
5,6'二氯4,4'二甲基联苯
6,6'二氯4,4'二甲基联苯

现在，让我们应用对称性来检查是否重复：
同一苯环上的：
2,6二氯4,4'二甲基联苯（2,6位被取代）
3,5二氯4,4'二甲基联苯（3,5位被取代）
2,3二氯4,4'二甲基联苯（2,3位被取代）
2,5二氯4,4'二甲基联苯（2,5位被取代）
3,6二氯4,4'二甲基联苯（3,6位被取代）
5,6二氯4,4'二甲基联苯（5,6位被取代）。注意，5,6和2,3是不同的取代模式。
所以，同一苯环上有6种不同的取代模式。

不同苯环上的：
2,2'二氯4,4'二甲基联苯
3,3'二氯4,4'二甲基联苯
5,5'二氯4,4'二甲基联苯 (由于5 <=> 3，所以这和3,3'是相同的) 剔除
6,6'二氯4,4'二甲基联苯 (由于6 <=> 2，所以这和2,2'是相同的) 剔除

2,3'二氯4,4'二甲基联苯
2,5'二氯4,4'二甲基联苯 (由于5' <=> 3'，这和2,3'是相同的) 剔除
2,6'二氯4,4'二甲基联苯 (由于6' <=> 2'，这和2,2'是相同的) 剔除
3,5'二氯4,4'二甲基联苯 (由于5' <=> 3'，这和3,3'是相同的) 剔除
3,6'二氯4,4'二甲基联苯 (由于6' <=> 2'，这和3,2'，也就是2,3'是相同的) 剔除
5,6'二氯4,4'二甲基联苯 (由于5 <=> 3, 6' <=> 2'，这相当于3,2'，也就是2,3') 剔除

这样剔除后，会发现很多重复。
我们应该从最终产物的结构来判断是否相同。

4,4'二甲基联苯的每个苯环上，可以被取代的位置是2, 3, 5, 6。
由于对称性，2与6等价，3与5等价。

所以，我们考虑两个氯原子的相对位置：
两个氯原子在同一个苯环上：
2,6二氯4,4'二甲基联苯 (两个氯都在“2”位附近)
3,5二氯4,4'二甲基联苯 (两个氯都在“3”位附近)
2,3二氯4,4'二甲基联苯 (一个氯在“2”位，一个在“3”位)
2,5二氯4,4'二甲基联苯 (一个氯在“2”位，一个在“5”位，等同于2,3的变体，但要注意5和3不是同一个等价类)
3,6二氯4,4'二甲基联苯 (一个氯在“3”位，一个在“6”位，等同于2,3的变体，但要注意6和2不是同一个等价类)
5,6二氯4,4'二甲基联苯 (这个和2,3是相同的，只是翻转了)

这样还是容易乱。
让我们回到原始的8个位置：2, 3, 5, 6 (环1) 和 2', 3', 5', 6' (环2)。
对称性：2<=>6, 3<=>5, 2'<=>6', 3'<=>5'.

类型1：两个氯原子都在同一个苯环上。
1. 2,2'二氯4,4'二甲基联苯 (此为2,6二氯4,4'二甲基联苯，一种)
2. 3,3'二氯4,4'二甲基联苯 (此为3,5二氯4,4'二甲基联苯，一种)
3. 2,3'二氯4,4'二甲基联苯 (此为2,3二氯4,4'二甲基联苯，一种)
4. 2,5'二氯4,4'二甲基联苯 (此为2,3二氯4,4'二甲基联苯，和上面一样) 错误，5'等价于3'，所以2,5'和2,3'不是同一个

关键在于，4,4'二甲基联苯的两个苯环是相同的，但引入氯原子后，可能破坏这种对称性。

换一个角度：我们考虑两个氯原子在两个苯环上的相对位置。
设第一个苯环上的取代位为 $x_1, x_2, dots$ 第二个苯环上的为 $y_1, y_2, dots$

情况A：两个氯原子都在一个苯环上。
我们只考虑一个苯环的取代。8个位置。
2,3；2,5；2,6；3,5；3,6；5,6
对称性：2<=>6, 3<=>5
2,6二氯：1种 (2,6)
3,5二氯：1种 (3,5)
2,3二氯：1种 (2,3)
2,5二氯：1种 (2,5)
3,6二氯：1种 (3,6)
5,6二氯：1种 (5,6)。5,6相当于3,2，和2,3相同。 剔除

所以，同一苯环上的不同氯代物是：2,6；3,5；2,3；2,5；3,6。 共5种。

情况B：两个氯原子分别在两个苯环上。
设一个在环1，一个在环2。
环1的2位，环2的2'位：2,2'二氯
环1的2位，环2的3'位：2,3'二氯
环1的2位，环2的5'位：2,5'二氯 (相当于2,3') 剔除
环1的2位，环2的6'位：2,6'二氯 (相当于2,2') 剔除

环1的3位，环2的3'位：3,3'二氯
环1的3位，环2的5'位：3,5'二氯 (相当于3,3') 剔除
环1的3位，环2的6'位：3,6'二氯 (相当于3,2')

环1的5位，环2的5'位：5,5'二氯 (相当于3,3') 剔除
环1的5位，环2的6'位：5,6'二氯 (相当于3,2')

环1的6位，环2的6'位：6,6'二氯 (相当于2,2') 剔除

再系统地列举：
氯原子对 (A, B')，其中A为环1位置，B'为环2位置。
A B' | 2' | 3' | 5' | 6'
||||
2 | 2,2' | 2,3' | 2,5' | 2,6'
3 | 3,2' | 3,3' | 3,5' | 3,6'
5 | 5,2' | 5,3' | 5,5' | 5,6'
6 | 6,2' | 6,3' | 6,5' | 6,6'

应用对称性 (2<=>6, 3<=>5):
2,2'
2,3'
2,5' (和2,3'等价) 剔除
2,6' (和2,2'等价) 剔除
3,2' (和2,3'等价) 剔除
3,3'
3,5' (和3,3'等价) 剔除
3,6' (和2,3'等价) 剔除
5,2' (和3,2', 即2,3'等价) 剔除
5,3' (和3,3'等价) 剔除
5,5' (和3,3'等价) 剔除
5,6' (和3,2', 即2,3'等价) 剔除
6,2' (和2,2'等价) 剔除
6,3' (和2,3'等价) 剔除
6,5' (和2,3'等价) 剔除
6,6' (和2,2'等价) 剔除

这样看起来，只剩下 2,2'；2,3'；3,3' 三种。

重新梳理一下，考虑所有可能的位置对：
设第一个氯在苯环A的 $i$ 位，第二个氯在苯环B的 $j$ 位。 $(i in {2,3,5,6}, j in {2,3,5,6})$
并且考虑到4,4'二甲基联苯本身的对称性。

1. 两个氯都在同一个苯环上。
2,3二氯4,4'二甲基联苯
2,5二氯4,4'二甲基联苯
2,6二氯4,4'二甲基联苯
3,5二氯4,4'二甲基联苯
3,6二氯4,4'二甲基联苯
5,6二氯4,4'二甲基联苯
应用对称性（2<=>6, 3<=>5）：
2,6二氯 (相当于“2,2”模式)
3,5二氯 (相当于“3,3”模式)
2,3二氯
2,5二氯 (和2,3的变体，但不是直接等价)
3,6二氯 (和2,3的变体，但不是直接等价)
5,6二氯 (相当于3,2，和2,3等价) 剔除
所以，同一苯环上有：2,6；3,5；2,3；2,5；3,6。 共5种。

2. 两个氯分别在两个苯环上。
2,2'二氯4,4'二甲基联苯
2,3'二氯4,4'二甲基联苯
2,5'二氯4,4'二甲基联苯 (和2,3'等价) 剔除
2,6'二氯4,4'二甲基联苯 (和2,2'等价) 剔除
3,3'二氯4,4'二甲基联苯
3,5'二氯4,4'二甲基联苯 (和3,3'等价) 剔除
3,6'二氯4,4'二甲基联苯 (和2,3'等价) 剔除
5,5'二氯4,4'二甲基联苯 (和3,3'等价) 剔除
5,6'二氯4,4'二甲基联苯 (和2,3'等价) 剔除
6,6'二氯4,4'二甲基联苯 (和2,2'等价) 剔除
所以，不同苯环上有：2,2'；2,3'；3,3'。 共3种。

总共是 5 + 3 = 8种。

让我们再核对一下，用位置编号。
2, 3, 5, 6 (环1)
2', 3', 5', 6' (环2)
对称性：2<=>6, 3<=>5, 2'<=>6', 3'<=>5'

1. 两个氯在同一环：
2,6二氯 (2a,6a)
3,5二氯 (3a,5a)
2,3二氯 (2a,3a)
2,5二氯 (2a,5a)
3,6二氯 (3a,6a)
这5种是独立的。

2. 两个氯在不同环：
2,2'二氯 (2a,2b)
2,3'二氯 (2a,3b)
2,5'二氯 (2a,5b)。由于5b <=> 3b，所以和2a,3b相同。 剔除
2,6'二氯 (2a,6b)。由于6b <=> 2b，所以和2a,2b相同。 剔除
3,3'二氯 (3a,3b)
3,5'二氯 (3a,5b)。由于5b <=> 3b，所以和3a,3b相同。 剔除
3,6'二氯 (3a,6b)。由于6b <=> 2b，所以和3a,2b，即3,2'相同，而3,2'和2,3'是相同的。 剔除
5,5'二氯 (5a,5b)。由于5a<=>3a, 5b<=>3b，所以和3a,3b相同。 剔除
5,6'二氯 (5a,6b)。由于5a<=>3a, 6b<=>2b，所以和3a,2b，即3,2'相同，而3,2'和2,3'是相同的。 剔除
6,6'二氯 (6a,6b)。由于6a<=>2a, 6b<=>2b，所以和2a,2b相同。 剔除

这样，情况1有5种，情况2有2种 (2,2' 和 2,3')。
总计 5 + 2 = 7种。

让我们再重新思考一下“2,5二氯”和“3,6二氯”是否真的和“2,3二氯”不同。
考虑一个苯环，上面的位点是1, 2, 3, 4, 5, 6。
4号位被甲基取代，1号位连着另一个苯环。
可取代位是2, 3, 5, 6。
2位和6位是等价的（关于4位甲基的邻位）。
3位和5位是等价的（关于4位甲基的间位）。

所以，在一个苯环上，可以有以下几种二氯代物：
1. 2,6二氯 (两个都在2位上，或者说都在“邻位”上)
2. 3,5二氯 (两个都在3位上，或者说都在“间位”上)
3. 2,3二氯 (一个在2位，一个在3位)
4. 2,5二氯 (一个在2位，一个在5位)。5位等价于3位，所以这个情况是“一个在2位，一个在3位”。这和2,3二氯是同一类。 再次剔除

我把“等价”概念用得太死了。5和3是等价的，但“2,5”这个组合和“2,3”这个组合，在描述时指代的具体位置是不同的。

Let's try again, very carefully.
The parent molecule is 4,4'dimethylbiphenyl.
Each phenyl ring has positions labeled 1 to 6.
Position 1 of each ring is connected to the other ring.
Position 4 of each ring has a methyl group.
The available positions for chlorination are 2, 3, 5, 6 on each ring.

Due to the methyl group at C4, the symmetry of each ring is such that:
Position 2 is equivalent to Position 6.
Position 3 is equivalent to Position 5.

We are introducing two chlorine atoms. Let's denote the positions on the two rings as $(i, j')$, where $i in {2, 3, 5, 6}$ and $j' in {2', 3', 5', 6'}$.

Case 1: Both chlorine atoms are on the same ring.
Let's consider Ring 1.
Possible pairs of positions:
(2, 3)
(2, 5)
(2, 6)
(3, 5)
(3, 6)
(5, 6)

Now apply symmetry within the ring (2 $leftrightarrow$ 6, 3 $leftrightarrow$ 5):
(2, 6) $ ightarrow$ This is a distinct pattern. Let's call it type A1.
(3, 5) $ ightarrow$ This is a distinct pattern. Let's call it type A2.
(2, 3) $ ightarrow$ This is a distinct pattern. Let's call it type A3.
(2, 5) $ ightarrow$ Since 5 is equivalent to 3, this pattern is (2, 3). This is the same as A3. Duplicate.
(3, 6) $ ightarrow$ Since 6 is equivalent to 2, this pattern is (3, 2). This is the same as A3. Duplicate.
(5, 6) $ ightarrow$ Since 5 is equivalent to 3 and 6 is equivalent to 2, this pattern is (3, 2). This is the same as A3. Duplicate.

So, for chlorination on the same ring, we have 3 distinct types:
1. 2,6dichlorination (e.g., 2,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl)
2. 3,5dichlorination (e.g., 3,5dichloro4,4'dimethylbiphenyl)
3. 2,3dichlorination (e.g., 2,3dichloro4,4'dimethylbiphenyl). Note that (2,5), (3,6), (5,6) all collapse to this type due to symmetry.

This gives 3 distinct compounds where both chlorines are on the same ring.

Case 2: The two chlorine atoms are on different rings.
Let the positions be $(i, j')$, where $i in {2, 3, 5, 6}$ and $j' in {2', 3', 5', 6'}$.
Apply symmetry: 2 $leftrightarrow$ 6, 3 $leftrightarrow$ 5, 2' $leftrightarrow$ 6', 3' $leftrightarrow$ 5'.
We can list the unique pairs $(i, j')$ where $i leq j'$ to avoid listing $(j', i)$ separately.

Possible pairs (considering ring identity):
(2, 2')
(2, 3')
(2, 5') $ ightarrow$ Since 5' $leftrightarrow$ 3', this is (2, 3'). Duplicate.
(2, 6') $ ightarrow$ Since 6' $leftrightarrow$ 2', this is (2, 2'). Duplicate.
(3, 3')
(3, 5') $ ightarrow$ Since 5' $leftrightarrow$ 3', this is (3, 3'). Duplicate.
(3, 6') $ ightarrow$ Since 6' $leftrightarrow$ 2', this is (3, 2'). If we consider (3,2') as a pair, it is equivalent to (2',3) or (2,3'). Duplicate.
(5, 5') $ ightarrow$ Since 5 $leftrightarrow$ 3 and 5' $leftrightarrow$ 3', this is (3, 3'). Duplicate.
(5, 6') $ ightarrow$ Since 5 $leftrightarrow$ 3 and 6' $leftrightarrow$ 2', this is (3, 2'). Equivalent to (2,3'). Duplicate.
(6, 6') $ ightarrow$ Since 6 $leftrightarrow$ 2 and 6' $leftrightarrow$ 2', this is (2, 2'). Duplicate.

Let's try listing without immediate elimination, and then apply the symmetry rules for the entire molecule.

Possible positions for the two chlorines, denoted by the set of position numbers ${p_1, p_2}$.
The set of available positions is ${2, 3, 5, 6, 2', 3', 5', 6'}$.

Let's list all possible pairs of positions:
1. Two chlorines on Ring 1:
${2, 3}$
${2, 5}$
${2, 6}$
${3, 5}$
${3, 6}$
${5, 6}$
Now, apply ring symmetry: 2 $leftrightarrow$ 6, 3 $leftrightarrow$ 5.
${2, 6}$ is one type.
${3, 5}$ is another type.
${2, 3}$ is another type.
${2, 5}$ is equivalent to ${2, 3}$ (replace 5 with 3).
${3, 6}$ is equivalent to ${3, 2}$ (replace 6 with 2), which is the same as ${2, 3}$.
${5, 6}$ is equivalent to ${3, 2}$, which is the same as ${2, 3}$.
So, from samering substitution, we have 3 distinct positional isomers: 2,6; 3,5; 2,3.

2. One chlorine on Ring 1, one on Ring 2:
Let the positions be $(i, j')$.
(2, 2')
(2, 3')
(2, 5') Equivalent to (2, 3') because 5' $leftrightarrow$ 3'.
(2, 6') Equivalent to (2, 2') because 6' $leftrightarrow$ 2'.
(3, 2') Equivalent to (2, 3') because 3 $leftrightarrow$ 5, 2' $leftrightarrow$ 6'. No, this is not correct. We need to consider the entire molecule's symmetry.

Let's consider the symmetry of the 4,4'dimethylbiphenyl system.
The molecule has a C2 axis passing through the biphenyl bond. It also has a center of inversion.

Let's denote the positions by numbers:
Ring 1: 2, 3, 5, 6
Ring 2: 2', 3', 5', 6'

Symmetry operations:
Identity (E)
C2 rotation (around the biphenyl bond)
Inversion center (i)
Rotational reflection ($sigma_h$ in a planar molecule, but here it's about the C2 axis)

The relevant symmetry for distinguishing isomers is the interchange of positions.
2 $leftrightarrow$ 6
3 $leftrightarrow$ 5
2' $leftrightarrow$ 6'
3' $leftrightarrow$ 5'
And importantly, due to the C2 axis:
2 $leftrightarrow$ 2'
3 $leftrightarrow$ 3'
5 $leftrightarrow$ 5'
6 $leftrightarrow$ 6'

This means that position 2 on one ring is equivalent to position 2 on the other ring, and also to 6 on the first ring and 6 on the second ring.
Similarly, 3 is equivalent to 5, 3' and 5'.

This implies there are only two unique "types" of positions available for substitution, based on their relationship to the methyl groups:
Type '2': Positions 2, 6, 2', 6' are all equivalent by symmetry.
Type '3': Positions 3, 5, 3', 5' are all equivalent by symmetry.

So, the possible combinations of two chlorine atoms, based on these equivalent positions:

1. Both chlorines at 'Type 2' positions:
Two chlorines on the same ring, at 2,6 positions. (e.g., 2,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl)
Two chlorines on different rings, at 2,2' positions. (e.g., 2,2'dichloro4,4'dimethylbiphenyl)
Two chlorines on different rings, at 2,6' positions. (equivalent to 2,2')
Two chlorines on different rings, at 6,2' positions. (equivalent to 2,2')
Two chlorines on different rings, at 6,6' positions. (equivalent to 2,2')
All these combinations of "Type 2" positions lead to essentially the same substitution pattern relative to the molecular symmetry. This gives 1 unique compound. Let's call this 2,2'isomer type.

2. Both chlorines at 'Type 3' positions:
Two chlorines on the same ring, at 3,5 positions. (e.g., 3,5dichloro4,4'dimethylbiphenyl)
Two chlorines on different rings, at 3,3' positions. (e.g., 3,3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl)
And other combinations involving 5, 3', 5'. All these are equivalent due to the symmetry of "Type 3" positions. This gives 1 unique compound. Let's call this 3,3'isomer type.

3. One chlorine at a 'Type 2' position and the other at a 'Type 3' position:
On the same ring: 2,3dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (This is one type)
On the same ring: 2,5dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (Equivalent to 2,3)
On the same ring: 3,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (Equivalent to 2,3)
On the same ring: 5,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (Equivalent to 2,3)
So, within the same ring, we get 1 unique compound of this mixed type.

On different rings: 2,3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (This is one type)
On different rings: 2,5'dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (Equivalent to 2,3')
On different rings: 3,2'dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (Equivalent to 2,3')
On different rings: 3,6'dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (Equivalent to 2,3')
On different rings: 5,2'dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (Equivalent to 2,3')
On different rings: 5,3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (Equivalent to 2,3')
On different rings: 5,5'dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (Equivalent to 3,3', which is Type 3 both)
On different rings: 5,6'dichloro4,4'dimethylbiphenyl. (Equivalent to 2,3')

Let's be more structured with this simplified position system.
Unique positions are '2' (2,6,2',6') and '3' (3,5,3',5').

Possible pairings of the two chlorines:
a) Two chlorines on '2' positions.
Both on the same ring: e.g., 2,6dichloro. This is one compound.
One on '2' of Ring1, one on '2' of Ring2: e.g., 2,2'dichloro. Is this different from 2,6dichloro? Yes.
Wait, the symmetry operations are key here.
If we have 2,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl, its symmetry group includes C2 rotation which swaps the rings. This operation also swaps the 2 and 6 positions within each ring (if we only looked at one ring). This is getting confusing.

Let's go back to the list of potential compounds and try to group them using names.

Both on same ring:
1. 2,3dichloro4,4'dimethylbiphenyl
2. 2,5dichloro4,4'dimethylbiphenyl
3. 2,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl
4. 3,5dichloro4,4'dimethylbiphenyl
5. 3,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl
6. 5,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl

One on each ring:
7. 2,2'dichloro4,4'dimethylbiphenyl
8. 2,3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl
9. 2,5'dichloro4,4'dimethylbiphenyl
10. 2,6'dichloro4,4'dimethylbiphenyl
11. 3,3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl
12. 3,5'dichloro4,4'dimethylbiphenyl
13. 3,6'dichloro4,4'dimethylbiphenyl
14. 5,5'dichloro4,4'dimethylbiphenyl
15. 5,6'dichloro4,4'dimethylbiphenyl
16. 6,6'dichloro4,4'dimethylbiphenyl

Now, apply the symmetry of the molecule (2 $leftrightarrow$ 6, 3 $leftrightarrow$ 5, 2' $leftrightarrow$ 6', 3' $leftrightarrow$ 5', AND 2 $leftrightarrow$ 2', 3 $leftrightarrow$ 3', etc. due to overall symmetry).

Consider the set of substituted positions ${p_1, p_2}$.
Symmetry operations map ${p_1, p_2}$ to ${p'_1, p'_2}$. If the resulting set is identical, they are the same isomer.

Let's test a few:
2,3dichloro4,4'dimethylbiphenyl (from list 1). Positions {2, 3}.
Apply C2 rotation: Swaps rings. {2', 3'}. This gives 2',3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl. Is this already on the list? No.
Apply 2 $leftrightarrow$ 6 symmetry: {6, 3}. This gives 6,3dichloro4,4'dimethylbiphenyl, which is same as 3,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl. This is from list 5.
Apply 3 $leftrightarrow$ 5 symmetry: {2, 5}. This gives 2,5dichloro4,4'dimethylbiphenyl. This is from list 2.
So, {2,3} is related to {6,3} (same as {3,6}), {2,5}, {2,3'}, {3',2'} etc.

This is where the "unique position type" approach is better.
Unique positions are Type 2 (2,6,2',6') and Type 3 (3,5,3',5').

We are choosing 2 positions out of these two types.
Let's say we choose position $p_1$ and $p_2$.

1. Both positions are of Type 2:
We could pick two '2' positions: e.g., 2 and 2'. This gives 2,2'dichloro4,4'dimethylbiphenyl.
We could pick a '2' and a '6': e.g., 2 and 6 on the same ring. This gives 2,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl.
Are these two distinct? Yes. The relative positions are different.
In 2,2'dichloro, the chlorines are on different rings, at the "2" position of each.
In 2,6dichloro, both chlorines are on the same ring, at the "2" and "6" positions.
This suggests there are 2 unique compounds arising from picking two positions of Type 2.
Let's call them:
Isomer A: Dichlorination at the "2equivalent" positions (e.g., 2,2' or 2,6 or 2,6' or 6,6' etc.). Due to the molecule's symmetry, all these are interconvertible or identical. For example, 2,6dichloro can be rotated into a molecule where the chlorines are "across" the bond, and the methyls are also "across". However, 2,6dichloro is distinct from 2,2'dichloro.

Let's redefine. Positions are {2a, 3a, 5a, 6a} and {2b, 3b, 5b, 6b}.
Symmetries: 2a=6a, 3a=5a, 2b=6b, 3b=5b.
And 2a=2b=6a=6b. Let's call this set P2.
And 3a=5a=3b=5b. Let's call this set P3.

This implies that all positions 2, 6, 2', 6' are equivalent. Let's call this superposition P2.
And all positions 3, 5, 3', 5' are equivalent. Let's call this superposition P3.

So, we are choosing two positions for chlorination from the set of all positions: {2,3,5,6,2',3',5',6'}.
The available unique positions are the 'Type 2' positions (2, 6, 2', 6') and the 'Type 3' positions (3, 5, 3', 5'). There are 4 positions in P2 and 4 positions in P3.

1. Both chlorines on P2 positions:
Pick two positions from P2. How many ways? The positions in P2 are 2a, 6a, 2b, 6b.
2a, 6a (on same ring): 2,6dichloro
2a, 2b (on different rings): 2,2'dichloro
2a, 6b (on different rings): 2,6'dichloro (equivalent to 2,2' by C2 rotation)
6a, 6b (on different rings): 6,6'dichloro (equivalent to 2,2' by inversion)
So, we have two distinct compounds: 2,6dichloro and 2,2'dichloro.

2. Both chlorines on P3 positions:
Pick two positions from P3. The positions in P3 are 3a, 5a, 3b, 5b.
3a, 5a (on same ring): 3,5dichloro
3a, 3b (on different rings): 3,3'dichloro
3a, 5b (on different rings): 3,5'dichloro (equivalent to 3,3' by C2 rotation)
5a, 5b (on different rings): 5,5'dichloro (equivalent to 3,3' by inversion)
So, we have two distinct compounds: 3,5dichloro and 3,3'dichloro.

3. One chlorine on P2, one on P3:
Pick one from P2 and one from P3.
P2 = {2a, 6a}, P3 = {3a, 5a} (on same ring):
2a, 3a: 2,3dichloro
2a, 5a: 2,5dichloro (equivalent to 2,3 by 3a=5a equivalence)
6a, 3a: 6,3dichloro (equivalent to 2,3 by 6a=2a equivalence)
6a, 5a: 6,5dichloro (equivalent to 2,3 by 6a=2a and 5a=3a equivalence)
So, within the same ring, we have 1 unique compound: 2,3dichloro.
P2 = {2a, 6a}, P3 = {3b, 5b} (on different rings):
2a, 3b: 2,3'dichloro
2a, 5b: 2,5'dichloro (equivalent to 2,3')
6a, 3b: 6,3'dichloro (equivalent to 2,3')
6a, 5b: 6,5'dichloro (equivalent to 2,3')
So, between different rings, we have 1 unique compound: 2,3'dichloro.

Now, let's summarize the unique compounds based on the types of positions chosen:
From P2 only:
2,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl
2,2'dichloro4,4'dimethylbiphenyl

From P3 only:
3,5dichloro4,4'dimethylbiphenyl
3,3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl

One from P2, one from P3:
2,3dichloro4,4'dimethylbiphenyl (both on same ring)
2,3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl (one on each ring)

Total unique compounds = 2 + 2 + 2 = 6种。

Let's double check the symmetry rules.
The molecule has D2h symmetry if the biphenyl bond is planar, or D2 if it's twisted. The methyl groups will cause twisting. So let's assume D2.
The point group operations for biphenyl and substituted biphenyls can be complex.

Let's look at literature for this specific case if possible.

A simpler approach might be to consider the pairs of positions and check for equivalence under the full symmetry group of 4,4'dimethylbiphenyl.

Positions available: 2, 3, 5, 6 on ring A and 2', 3', 5', 6' on ring B.
Symmetries:
1. Within a ring: 2 $leftrightarrow$ 6, 3 $leftrightarrow$ 5.
2. Between rings: 2 $leftrightarrow$ 2', 3 $leftrightarrow$ 3', 5 $leftrightarrow$ 5', 6 $leftrightarrow$ 6'. (This is due to the C2 rotation axis).

So, the set of all 8 positions can be partitioned into symmetryequivalent sets.
Consider position 2.
2 is equivalent to 6.
2 is equivalent to 2'.
2' is equivalent to 6'.
This means {2, 6, 2', 6'} are all symmetryequivalent. Let's call this set S1. (4 positions)

Consider position 3.
3 is equivalent to 5.
3 is equivalent to 3'.
3' is equivalent to 5'.
This means {3, 5, 3', 5'} are all symmetryequivalent. Let's call this set S2. (4 positions)

So, the 8 possible substitution sites are grouped into just 2 sets of equivalent positions.

We are selecting two positions. The possibilities are:
1. Both positions from S1:
Choose two distinct positions from S1. S1 = {2a, 6a, 2b, 6b}.
Possibility 1: Both positions are on the same ring, in S1. e.g., {2a, 6a}. This gives 2,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl.
Possibility 2: Both positions are on different rings, in S1. e.g., {2a, 2b}. This gives 2,2'dichloro4,4'dimethylbiphenyl.
These two are distinct, as the relative positions of the chlorines are different. So, 2 unique compounds from this case.

2. Both positions from S2:
Choose two distinct positions from S2. S2 = {3a, 5a, 3b, 5b}.
Possibility 1: Both positions are on the same ring, in S2. e.g., {3a, 5a}. This gives 3,5dichloro4,4'dimethylbiphenyl.
Possibility 2: Both positions are on different rings, in S2. e.g., {3a, 3b}. This gives 3,3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl.
These two are distinct. So, 2 unique compounds from this case.

3. One position from S1 and one position from S2:
Choose one from S1 and one from S2.
Possibility 1: Both positions are on the same ring. e.g., {2a, 3a} (from S1 and S2). This gives 2,3dichloro4,4'dimethylbiphenyl.
Possibility 2: The positions are on different rings. e.g., {2a, 3b} (from S1 and S2). This gives 2,3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl.
Are these two distinct? Yes, the relative positioning within the molecule is different. So, 2 unique compounds from this case.

Total unique compounds = 2 (from S1) + 2 (from S2) + 2 (one from each) = 6种。

Let's list them out with their names:
1. 2,6dichloro4,4'dimethylbiphenyl (both chlorines on same ring, at positions equivalent to '2')
2. 2,2'dichloro4,4'dimethylbiphenyl (both chlorines on '2'equivalent positions, on different rings)
3. 3,5dichloro4,4'dimethylbiphenyl (both chlorines on same ring, at positions equivalent to '3')
4. 3,3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl (both chlorines on '3'equivalent positions, on different rings)
5. 2,3dichloro4,4'dimethylbiphenyl (one chlorine at '2'equivalent, one at '3'equivalent, on same ring)
6. 2,3'dichloro4,4'dimethylbiphenyl (one chlorine at '2'equivalent, one at '3'equivalent, on different rings)

This seems to be the correct approach. The key is understanding the symmetry of the 4,4'dimethylbiphenyl molecule, which collapses the 8 potential substitution sites into 2 symmetrydistinct sets. Then we analyze the combinations of picking two sites from these sets.

So, the answer is 6种。

Final review of the logic:
Identify parent structure: 4,4'dimethylbiphenyl.
Identify available substitution sites: 8 sites (2,3,5,6 on each ring).
Analyze symmetry: Methyl groups at 4,4' and the biphenyl linkage create symmetry.
Within each ring: 2 $leftrightarrow$ 6, 3 $leftrightarrow$ 5.
Between rings: 2 $leftrightarrow$ 2', 3 $leftrightarrow$ 3', 5 $leftrightarrow$ 5', 6 $leftrightarrow$ 6'.
Combine symmetries to find the total symmetryequivalent sets of positions. This leads to two sets: S1 = {2, 6, 2', 6'} and S2 = {3, 5, 3', 5'}.
Count distinct ways to pick two positions from these sets.
Pick two from S1: 2 distinct ways (same ring vs. different rings).
Pick two from S2: 2 distinct ways (same ring vs. different rings).
Pick one from S1 and one from S2: 2 distinct ways (same ring vs. different rings).
Total = 2 + 2 + 2 = 6.

This breakdown feels thorough and consistent with symmetry principles.

The 6 types of isomers are:
1. 2,6二氯4,4'二甲基联苯
2. 2,2'二氯4,4'二甲基联苯
3. 3,5二氯4,4'二甲基联苯
4. 3,3'二氯4,4'二甲基联苯
5. 2,3二氯4,4'二甲基联苯
6. 2,3'二氯4,4'二甲基联苯

Yes, this seems correct.

How to present this clearly without sounding like AI?
Use slightly more informal language, focus on the reasoning process.
Start by explaining the structure, then the problem of counting isomers.
Break down the problem based on where the chlorines are placed.
Crucially, explain the role of symmetry in reducing the number of distinct possibilities.
Avoid jargon where possible or explain it simply.
Emphasize the counting of distinct structures.这个问题挺有意思的，咱们就来捋一捋这四四二甲基联苯二氯代物到底有多少种。

首先，得明白“四四二甲基联苯”是个啥。联苯嘛，就是两个苯环手拉手连在一起。那“四四二甲基”呢，说的是在每个苯环上，跟连接点（1位）和相对的那个点（4位）上，各有一个甲基（CH₃）基团。所以，它的骨架是 4,4'二甲基联苯。

现在，我们要在这个骨架上再挂上两个氯原子（Cl），就成了“二氯代物”。氯原子可以“挂”在苯环上的哪些位置呢？

咱们可以把 4,4'二甲基联苯的两个苯环想象成是“左环”和“右环”。每个苯环上，1号位连着另一个苯环，4号位连着甲基。那么，剩下的2、3、5、6这四个位置，都是可以被氯原子取代的。

这里有个关键点，就是对称性。因为4号位有个甲基，所以：
在同一个苯环上，2号位和6号位是“对称等价”的（都是甲基的邻位）。
同样，3号位和5号位也是“对称等价”的（都是甲基的间位）。

更妙的是，整个 4,4'二甲基联苯分子本身也有对称性。简单来说，它能被看作是沿着连接两个苯环的那个键进行180度的旋转（就像一个螺旋桨），或者可以通过一个中心点进行“反转”而不改变分子形态。这意味着：
左环的2号位，跟右环的2号位（记作2'）是等价的。
左环的6号位，跟右环的6号位（记作6'）也是等价的。
所以，所有“2位”相关的点（2, 6, 2', 6'）都归为一类，我们称它们为“2类等价位”。

同理，左环的3号位，跟右环的3号位（记作3'）是等价的。
左环的5号位，跟右环的5号位（记作5'）也是等价的。
所以，所有“3位”相关的点（3, 5, 3', 5'）也都归为一类，我们称它们为“3类等价位”。

这样一来，原本8个可以被取代的位置（2,3,5,6 和 2',3',5',6'），就被极大地简化了，只剩下两类相互独立的、可以被氯原子“占据”的位置：“2类等价位”（共有4个实际位置）和“3类等价位”（共有4个实际位置）。

现在，我们要在这两类等价位中，选取两个位置来挂上两个氯原子。咱们来分析一下所有可能的组合：

情况一：两个氯原子都选自“2类等价位”
“2类等价位”包括左环的2、6位，以及右环的2'、6'位。
选在同一个苯环上： 比如，左环的2号和6号位都被氯取代（2,6二氯4,4'二甲基联苯）。
选在不同的苯环上： 比如，左环的2号位和右环的2'号位都被氯取代（2,2'二氯4,4'二甲基联苯）。
（选2号位和6'位，或者6号位和2'位，或者6号位和6'位，经过分子的对称性操作，最终都会归结到这两种基本情况，或者与它们等价。）
所以，从“2类等价位”选取两个位置，能得到 2种 不同的二氯代物。

情况二：两个氯原子都选自“3类等价位”
“3类等价位”包括左环的3、5位，以及右环的3'、5'位。
选在同一个苯环上： 比如，左环的3号和5号位都被氯取代（3,5二氯4,4'二甲基联苯）。
选在不同的苯环上： 比如，左环的3号位和右环的3'号位都被氯取代（3,3'二氯4,4'二甲基联苯）。
（同理，选3号和5'位，或5号和3'位，或5号和5'位，都会归结到这两种基本情况。）
所以，从“3类等价位”选取两个位置，也能得到 2种 不同的二氯代物。

情况三：一个氯原子选自“2类等价位”，另一个氯原子选自“3类等价位”
选在同一个苯环上： 比如，左环的2号位（来自“2类”）和3号位（来自“3类”）都被氯取代（2,3二氯4,4'二甲基联苯）。
（如果选2号和5号，因为5等价于3，还是2,3的情况；如果选6号和3号，因为6等价于2，还是2,3的情况；如果选6号和5号，同样是2,3的情况。）
所以，同在一个苯环上，这种情况是 1种。
选在不同的苯环上： 比如，左环的2号位（来自“2类”）和右环的3'号位（来自“3类”）都被氯取代（2,3'二氯4,4'二甲基联苯）。
（其他组合，比如2号和5'位，6号和3'位，6号和5'位，通过对称性都会归结到2,3'的情况。）
所以，分在不同苯环上，这种情况是 1种。
因此，从“2类”和“3类”分别选一个，总共能得到 2种 不同的二氯代物。

把上面所有情况加起来：2种（都来自2类）+ 2种（都来自3类）+ 2种（一例来自2类，一例来自3类）= 6种。

这6种化合物分别是：
1. 2,6二氯4,4'二甲基联苯
2. 2,2'二氯4,4'二甲基联苯
3. 3,5二氯4,4'二甲基联苯
4. 3,3'二氯4,4'二甲基联苯
5. 2,3二氯4,4'二甲基联苯
6. 2,3'二氯4,4'二甲基联苯

所以，答案是 6种。搞清楚分子本身的对称性，是解决这类问题的关键！

首先，我们把这一物质的化学结构画出来，可以看出这玩意有俩对称轴，那么标出来就会像下图这样（碳用红笔画大了，看得清楚些）：

由对称结构可以分析得到该物质有五种不同化学环境的氢原子如图：

其中2、5号显然和取代已经没有关系啦～

然后就到了熟悉的定一移一法时间～

首先把氯原子（以下简称氯）放在1上，这个时候横向这条对称轴依然存在，但是纵向这条就被破坏了。

这个时候情况如图：

然后就是放在3上，这个时候两条对称轴全被破坏了。但是单键可以旋转，所以右边还是对称的（两边在上一种情况讨论过了啊）：

然后就是放在4上，和放在3上相似：

综上所述总共有13种二氯代物！