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大学有机化学这两题不懂,大佬可以分享下解题思路吗? 第1页

  

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第一题的主要原因是:氨基也会反应的!而且氨基还会与你的催化剂发生反应——氨基是路易斯碱,而催化剂是路易斯酸。所以一般需要在苯胺上发生傅克反应的话,需要先对氨基进行保护[1]。比如我问你,苯胺和发烟硫酸反应,磺酸根加到哪里?你可能认为是邻对位;但是,实际上反应时,氨基被质子化变成间位定位基了。所以对氨基的保护是非常重要的。

第二题的原因是:硝基化合物表达酸性需要 ,比如硝基甲烷是有酸性的(如下)。但是对于硝基苯来说,则没有,因此不太容易表达酸性(实际上相较于其他的取代基,硝基苯的酸性已经算强的了,但是因为苯环上的负电荷因为与苯环不在同一个平面没法与苯环共轭,所以酸性普遍都不太强)。

参考

  1. ^ 裴伟伟 《有机化学核心教程》



  

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