做有机化学方法学，核磁氢谱总有水峰，该如何处理样品去除水峰？
在有机化学研究中，核磁共振氢谱（¹H NMR）是我们解析化合物结构不可或缺的工具。然而，一个普遍存在的问题是，样品中常常会伴随出现一个令人困扰的“水峰”。这不仅会干扰目标化合物信号的解读，有时甚至会淹没关键信息，给结构确证带来不便。本文将深入探讨¹H NMR谱中水峰的成因，并提供一系列详细且实用的方法来有效处理样品，以达到去除或最小化水峰的目的。
水峰的“罪魁祸首”：为什么会有水峰？
在深入探讨解决方案之前，我们有必要先了解水峰的来源。水，作为一种极性溶剂，其氢原子在强磁场中具有特定的共振频率，因此会在¹H NMR谱中呈现出信号。水峰的出现主要源于以下几个方面：
溶剂中的吸附水： 即使是我们认为“干燥”的有机溶剂，也可能在储存和使用过程中吸附空气中的水分。特别是极性溶剂（如甲醇、乙醇、DMSO等），其吸湿性更强。
试剂的吸湿性： 许多有机试剂，特别是那些具有极性官能团的化合物，本身就容易吸湿。如果试剂储存不当，或者在操作过程中暴露于空气过久，就会引入水分。
操作过程中的引入： 在称量、转移样品等操作过程中，如果环境湿度较高，或者操作器皿（如称量纸、玻璃棒）未完全干燥，水分也可能被带入样品。
样品本身的溶解性： 如果目标化合物本身具有一定的吸湿性，它也会从环境中吸收水分。
核磁管的污染： 未经充分清洗和干燥的核磁管，其内壁可能吸附有水分。
告别水峰：详细的样品处理与去除策略
理解了水峰的来源，我们便可以更有针对性地采取措施来应对。以下将从多个角度详细阐述如何处理样品以有效去除或最小化水峰。
策略一：优化溶剂的选择与处理
溶剂是NMR分析中最主要的“水”来源之一。因此，对溶剂进行精细处理是关键。
1. 选择低吸湿性溶剂：
非极性溶剂： 如二氯甲烷d₂ (CD₂Cl₂)、氯仿d (CDCl₃)、四氯化碳d (CCl₄d) 等，它们的吸湿性相对较低。如果你的目标化合物能够很好地溶解在这些溶剂中，那么优先选择它们将大大减少水峰的出现。
氘代溶剂的质量： 购买高质量的氘代溶剂至关重要。信誉良好的供应商通常会提供较高纯度的氘代溶剂，并有明确的含水量标识。
储存条件： 即使是低吸湿性溶剂，也应将其储存在干燥、密封的容器中，最好是置于干燥器中。
2. 对溶剂进行干燥处理（谨慎操作）：
分子筛干燥： 对于不与分子筛发生反应的溶剂，可以使用3Å或4Å的分子筛进行干燥。将分子筛加入溶剂中，并在密闭容器中放置一段时间（例如过夜），以吸附水分。使用前务必将分子筛过滤干净，以免引入颗粒物。重要提示： 并非所有溶剂都适合分子筛干燥，例如某些含有活性官能团的溶剂可能会与分子筛发生反应。
加入干燥剂（少量，且需兼容）： 在某些情况下，可以在溶剂中小心地加入极少量的惰性干燥剂，如无水硫酸镁 (MgSO₄) 或无水硫酸钠 (Na₂SO₄)。然而，这种方法需要在确保干燥剂不会与溶剂或目标化合物发生反应的前提下进行，并且操作需非常谨慎，以免引入杂质。
3. 溶剂的更换与蒸馏：
新鲜配制： 如果怀疑溶剂储存不当，可以考虑使用新鲜开启的氘代溶剂，或者对旧溶剂进行蒸馏（仅限低沸点、不分解且不与蒸馏设备反应的溶剂）。蒸馏过程需要在无水无氧条件下进行，并收集特定馏分。
策略二：优化试剂的储存与处理
试剂是另一个重要的水分引入源。
1. 妥善储存试剂：
密封保存： 所有有机试剂，特别是固体试剂，应始终保存在密封良好的容器中。
干燥环境： 尽量将试剂储存在干燥器中，特别是那些被已知为吸湿性的试剂。
惰性气氛： 对于特别敏感的试剂，可以在储存时充入氮气或氩气，以防止空气中的水分接触。
2. 试剂的干燥处理：
烘干： 固体试剂在称量前，可以考虑在真空烘箱中进行适当时间的烘干。烘干温度和时间需要根据试剂的稳定性来确定，避免过度烘干导致试剂分解。
共沸蒸馏（针对溶液）： 如果你的目标化合物是以溶液形式存在，并且溶剂沸点适中，可以考虑使用共沸蒸馏的方法去除溶剂中的水分。例如，使用苯或甲苯与水形成共沸物，通过蒸馏将其带出。
3. 使用高纯度试剂： 尽量选择纯度高的试剂，并从可靠的供应商处购买。
策略三：精细化的样品制备操作
在制备NMR样品时，每一个细节都可能影响到最终的谱图质量。
1. 干燥的玻璃仪器：
充分清洗与烘干： 所有用于称量、转移和溶解样品的玻璃仪器（如称量瓶、烧杯、玻璃棒、漏斗等）都必须经过彻底清洗，并用毛巾擦干，然后置于烘箱中彻底烘干。
避免手部接触： 在操作过程中，尽量避免手部直接接触玻璃仪器内壁，以防止汗液中的水分带入。
2. 称量操作：
快速准确： 尽量在通风橱或干燥环境中进行称量，并尽可能快速、准确地完成。
使用称量纸或称量皿： 避免直接将固体试剂暴露在空气中，使用干净、干燥的称量纸或称量皿进行称量。
预处理称量纸： 有些实验室会习惯性地将称量纸在烘箱中预烘干，再使用。
3. 溶解过程：
惰性气氛保护： 如果条件允许，可以在进行溶解操作时，对容器进行充氮或充氩保护，以减少水分的引入。
溶剂的预干燥： 在将溶剂加入样品前，可以考虑先将少量溶剂加入到 NMR 管中，然后通过离心或短暂的静置，倒掉可能吸附在管壁上的微量水分，再加入实际的样品溶液。
4. NMR管的选择与处理：
高质量NMR管： 选择高质量、壁厚均匀、无裂痕的NMR管。
彻底干燥： NMR管在使用前必须彻底清洗并烘干。可以在烘箱中高温烘干，或者使用丙酮冲洗后，在真空环境下充分干燥。
避免接触空气： 样品制备完成后，应立即将NMR管盖好，并放入样品夹中，尽量减少与空气的接触。
策略四：利用NMR仪器本身的优势
除了样品处理，NMR仪器本身也能提供一些帮助。
1. 溶剂信号的识别与处理：
识别水峰： 熟悉常用氘代溶剂中水峰的化学位移。例如，在CDCl₃中，水峰通常出现在 ~1.57 ppm；在CD₃OD中，水峰的化学位移受到溶剂溶剂化和温度的影响，通常在 ~4.74.9 ppm；在DMSOd₆中，水峰通常在 ~3.33 ppm。
利用场锁（Shimming）： 良好的场锁有助于提高谱图的分辨率，使得信号峰更尖锐，从而更容易区分水峰和其他目标信号。
氘代溶剂的自动校准： 许多NMR仪器具有自动识别氘代溶剂的功能，这也能间接帮助识别溶剂相关的信号，包括水峰。
2. 交换化学位移：
加入少量D₂O： 如果目标化合物的质子与水中的质子容易发生交换，可以在样品中加入极少量的重水 (D₂O)。这样，水中的氢原子会与样品中的氢原子交换，水峰会变成D₂O的信号，而样品中的相应信号则会消失或减弱。此方法适用于分析可能与水发生交换的OH、NH、SH等质子。
改变温度： 某些情况下，改变NMR实验的温度可能会影响水峰和目标信号的化学位移，从而有助于分离。
策略五：使用特定方法学的升级
1. 溶剂选择的更进一步：
使用专门为NMR设计的超干氘代溶剂： 一些试剂供应商提供“超干”级别的氘代溶剂，这些溶剂经过特殊处理，水分含量极低，是解决顽固水峰问题的利器。
使用非氘代溶剂的氘代衍生物： 例如，如果你的化合物在DMSO中溶解性很好，但DMSOd₆的水峰很恼人，可以考虑使用DMSOd₅（一个氘原子被氢原子取代）进行测试，如果该氢原子不影响关键信号，可能会有意外效果。但这需要对化合物结构有一定了解。
2. 更高级的NMR技术：
2D NMR实验： 如果水峰严重干扰了1D ¹H NMR谱，可以考虑使用2D NMR技术，如COSY、HSQC、HMBC等。这些实验可以提供更多的信息维度，通过谱图的二维解析，能够更清晰地定位目标信号，即便水峰存在。
NOESY/ROESY实验： 如果水峰的化学位移与目标信号接近，但目标信号是您感兴趣的空间邻近信号，NOESY或ROESY实验可以帮助区分。
总结与注意事项
处理NMR样品中的水峰是一个综合性的工作，需要结合对溶剂、试剂、操作过程以及NMR技术的理解。以下几点总结和注意事项尤为重要：
预防胜于治疗： 最佳的方法是尽量在样品制备的每一个环节上就避免水分的引入。
了解你的化合物： 知道你的化合物的性质，比如其吸湿性、与特定溶剂的反应性等，有助于选择最合适的处理方法。
逐步尝试： 如果遇到顽固的水峰，可以尝试从最简单的处理方法开始，逐步升级到更复杂的技术。
记录细节： 详细记录你所使用的溶剂、干燥剂、烘干条件以及操作过程中的特殊步骤，这对于后续的谱图分析和问题排查至关重要。
实验的可重复性： 确保你所采用的处理方法是可重复的，这样才能保证NMR分析结果的可靠性。
安全第一： 在进行任何干燥或蒸馏操作时，务必注意安全，遵循实验室操作规程。
通过系统地运用上述策略，并保持耐心和细致，相信您一定能够有效地控制甚至消除NMR谱中的水峰，从而获得更清晰、更有价值的结构信息，为您的有机化学研究保驾护航。
水峰的“罪魁祸首”：为什么会有水峰？
在深入探讨解决方案之前，我们有必要先了解水峰的来源。水，作为一种极性溶剂，其氢原子在强磁场中具有特定的共振频率，因此会在¹H NMR谱中呈现出信号。水峰的出现主要源于以下几个方面：
溶剂中的吸附水： 即使是我们认为“干燥”的有机溶剂，也可能在储存和使用过程中吸附空气中的水分。特别是极性溶剂（如甲醇、乙醇、DMSO等），其吸湿性更强。
试剂的吸湿性： 许多有机试剂，特别是那些具有极性官能团的化合物，本身就容易吸湿。如果试剂储存不当，或者在操作过程中暴露于空气过久，就会引入水分。
操作过程中的引入： 在称量、转移样品等操作过程中，如果环境湿度较高，或者操作器皿（如称量纸、玻璃棒）未完全干燥，水分也可能被带入样品。
样品本身的溶解性： 如果目标化合物本身具有一定的吸湿性，它也会从环境中吸收水分。
核磁管的污染： 未经充分清洗和干燥的核磁管，其内壁可能吸附有水分。
告别水峰：详细的样品处理与去除策略
理解了水峰的来源，我们便可以更有针对性地采取措施来应对。以下将从多个角度详细阐述如何处理样品以有效去除或最小化水峰。
策略一：优化溶剂的选择与处理
溶剂是NMR分析中最主要的“水”来源之一。因此，对溶剂进行精细处理是关键。
1. 选择低吸湿性溶剂：
非极性溶剂： 如二氯甲烷d₂ (CD₂Cl₂)、氯仿d (CDCl₃)、四氯化碳d (CCl₄d) 等，它们的吸湿性相对较低。如果你的目标化合物能够很好地溶解在这些溶剂中，那么优先选择它们将大大减少水峰的出现。
氘代溶剂的质量： 购买高质量的氘代溶剂至关重要。信誉良好的供应商通常会提供较高纯度的氘代溶剂，并有明确的含水量标识。
储存条件： 即使是低吸湿性溶剂，也应将其储存在干燥、密封的容器中，最好是置于干燥器中。
2. 对溶剂进行干燥处理（谨慎操作）：
分子筛干燥： 对于不与分子筛发生反应的溶剂，可以使用3Å或4Å的分子筛进行干燥。将分子筛加入溶剂中，并在密闭容器中放置一段时间（例如过夜），以吸附水分。使用前务必将分子筛过滤干净，以免引入颗粒物。重要提示： 并非所有溶剂都适合分子筛干燥，例如某些含有活性官能团的溶剂可能会与分子筛发生反应。
加入干燥剂（少量，且需兼容）： 在某些情况下，可以在溶剂中小心地加入极少量的惰性干燥剂，如无水硫酸镁 (MgSO₄) 或无水硫酸钠 (Na₂SO₄)。然而，这种方法需要在确保干燥剂不会与溶剂或目标化合物发生反应的前提下进行，并且操作需非常谨慎，以免引入杂质。
3. 溶剂的更换与蒸馏：
新鲜配制： 如果怀疑溶剂储存不当，可以考虑使用新鲜开启的氘代溶剂，或者对旧溶剂进行蒸馏（仅限低沸点、不分解且不与蒸馏设备反应的溶剂）。蒸馏过程需要在无水无氧条件下进行，并收集特定馏分。
策略二：优化试剂的储存与处理
试剂是另一个重要的水分引入源。
1. 妥善储存试剂：
密封保存： 所有有机试剂，特别是固体试剂，应始终保存在密封良好的容器中。
干燥环境： 尽量将试剂储存在干燥器中，特别是那些被已知为吸湿性的试剂。
惰性气氛： 对于特别敏感的试剂，可以在储存时充入氮气或氩气，以防止空气中的水分接触。
2. 试剂的干燥处理：
烘干： 固体试剂在称量前，可以考虑在真空烘箱中进行适当时间的烘干。烘干温度和时间需要根据试剂的稳定性来确定，避免过度烘干导致试剂分解。
共沸蒸馏（针对溶液）： 如果你的目标化合物是以溶液形式存在，并且溶剂沸点适中，可以考虑使用共沸蒸馏的方法去除溶剂中的水分。例如，使用苯或甲苯与水形成共沸物，通过蒸馏将其带出。
3. 使用高纯度试剂： 尽量选择纯度高的试剂，并从可靠的供应商处购买。
策略三：精细化的样品制备操作
在制备NMR样品时，每一个细节都可能影响到最终的谱图质量。
1. 干燥的玻璃仪器：
充分清洗与烘干： 所有用于称量、转移和溶解样品的玻璃仪器（如称量瓶、烧杯、玻璃棒、漏斗等）都必须经过彻底清洗，并用毛巾擦干，然后置于烘箱中彻底烘干。
避免手部接触： 在操作过程中，尽量避免手部直接接触玻璃仪器内壁，以防止汗液中的水分带入。
2. 称量操作：
快速准确： 尽量在通风橱或干燥环境中进行称量，并尽可能快速、准确地完成。
使用称量纸或称量皿： 避免直接将固体试剂暴露在空气中，使用干净、干燥的称量纸或称量皿进行称量。
预处理称量纸： 有些实验室会习惯性地将称量纸在烘箱中预烘干，再使用。
3. 溶解过程：
惰性气氛保护： 如果条件允许，可以在进行溶解操作时，对容器进行充氮或充氩保护，以减少水分的引入。
溶剂的预干燥： 在将溶剂加入样品前，可以考虑先将少量溶剂加入到 NMR 管中，然后通过离心或短暂的静置，倒掉可能吸附在管壁上的微量水分，再加入实际的样品溶液。
4. NMR管的选择与处理：
高质量NMR管： 选择高质量、壁厚均匀、无裂痕的NMR管。
彻底干燥： NMR管在使用前必须彻底清洗并烘干。可以在烘箱中高温烘干，或者使用丙酮冲洗后，在真空环境下充分干燥。
避免接触空气： 样品制备完成后，应立即将NMR管盖好，并放入样品夹中，尽量减少与空气的接触。
策略四：利用NMR仪器本身的优势
除了样品处理，NMR仪器本身也能提供一些帮助。
1. 溶剂信号的识别与处理：
识别水峰： 熟悉常用氘代溶剂中水峰的化学位移。例如，在CDCl₃中，水峰通常出现在 ~1.57 ppm；在CD₃OD中，水峰的化学位移受到溶剂溶剂化和温度的影响，通常在 ~4.74.9 ppm；在DMSOd₆中，水峰通常在 ~3.33 ppm。
利用场锁（Shimming）： 良好的场锁有助于提高谱图的分辨率，使得信号峰更尖锐，从而更容易区分水峰和其他目标信号。
氘代溶剂的自动校准： 许多NMR仪器具有自动识别氘代溶剂的功能，这也能间接帮助识别溶剂相关的信号，包括水峰。
2. 交换化学位移：
加入少量D₂O： 如果目标化合物的质子与水中的质子容易发生交换，可以在样品中加入极少量的重水 (D₂O)。这样，水中的氢原子会与样品中的氢原子交换，水峰会变成D₂O的信号，而样品中的相应信号则会消失或减弱。此方法适用于分析可能与水发生交换的OH、NH、SH等质子。
改变温度： 某些情况下，改变NMR实验的温度可能会影响水峰和目标信号的化学位移，从而有助于分离。
策略五：使用特定方法学的升级
1. 溶剂选择的更进一步：
使用专门为NMR设计的超干氘代溶剂： 一些试剂供应商提供“超干”级别的氘代溶剂，这些溶剂经过特殊处理，水分含量极低，是解决顽固水峰问题的利器。
使用非氘代溶剂的氘代衍生物： 例如，如果你的化合物在DMSO中溶解性很好，但DMSOd₆的水峰很恼人，可以考虑使用DMSOd₅（一个氘原子被氢原子取代）进行测试，如果该氢原子不影响关键信号，可能会有意外效果。但这需要对化合物结构有一定了解。
2. 更高级的NMR技术：
2D NMR实验： 如果水峰严重干扰了1D ¹H NMR谱，可以考虑使用2D NMR技术，如COSY、HSQC、HMBC等。这些实验可以提供更多的信息维度，通过谱图的二维解析，能够更清晰地定位目标信号，即便水峰存在。
NOESY/ROESY实验： 如果水峰的化学位移与目标信号接近，但目标信号是您感兴趣的空间邻近信号，NOESY或ROESY实验可以帮助区分。
总结与注意事项
处理NMR样品中的水峰是一个综合性的工作，需要结合对溶剂、试剂、操作过程以及NMR技术的理解。以下几点总结和注意事项尤为重要：
预防胜于治疗： 最佳的方法是尽量在样品制备的每一个环节上就避免水分的引入。
了解你的化合物： 知道你的化合物的性质，比如其吸湿性、与特定溶剂的反应性等，有助于选择最合适的处理方法。
逐步尝试： 如果遇到顽固的水峰，可以尝试从最简单的处理方法开始，逐步升级到更复杂的技术。
记录细节： 详细记录你所使用的溶剂、干燥剂、烘干条件以及操作过程中的特殊步骤，这对于后续的谱图分析和问题排查至关重要。
实验的可重复性： 确保你所采用的处理方法是可重复的，这样才能保证NMR分析结果的可靠性。
安全第一： 在进行任何干燥或蒸馏操作时，务必注意安全，遵循实验室操作规程。
通过系统地运用上述策略，并保持耐心和细致，相信您一定能够有效地控制甚至消除NMR谱中的水峰，从而获得更清晰、更有价值的结构信息，为您的有机化学研究保驾护航。
网友意见
做了八九年有机了…提供一个不一样的思路吧
同一个样品，你把浓度配高一点，有奇效。（注：我常用氘代氯仿、苯、乙腈等溶剂，不排除溶剂中也含有水，但对于氯仿来说，此法有效）。
为什么这么说呢？当我发现我的样品有出峰的化学位移在水峰旁边的时候，我每次都用过各种除水操作，包括但不限于核磁管烘干，样品用苯/甲苯旋蒸+油泵抽干，硅胶过滤干燥除水等，但都没什么卵用，反而有一次在准备放弃除水，加浓度收碳谱的时候顺便做了一个氢谱，发现水峰消失了。此后也曾多次在较高浓度做氢谱时观察到此现象。反之，样品量特别小的时候水峰总会奇高，相信大家也都有体会。因此，必要时通过配置高浓度样品应该可以提高信噪比，把水峰压下去。
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