这两道有机化学合成题怎么做？
这两道有机合成题非常有意思！我们来一步一步地拆解它们，看看如何漂亮地完成合成。
问题一： 合成 4溴1苯基丁2烯
目标分子： 4溴1苯基丁2烯
结构分析：
首先，我们看到目标分子有一个苯环，连接着一个烯烃（双键），双键旁是一个溴原子。
这个分子可以看作是一个“苯乙烯”衍生物，在乙烯的 β 位（相对于苯环）连接了一个溴原子。
重要的是，双键是 2烯，意味着双键位于第一个碳和第二个碳之间（从苯环算起，苯环上的碳算1位）。
溴原子在 4位，即连接溴的那个碳原子。
逆合成分析 (Retrosynthesis):
逆合成是我们解决有机合成问题的强大工具。我们从目标分子出发，一步步推导出可以获得的起始原料。
1. 溴原子的引入： 溴原子通常是通过亲电加成（如 HBr 加成）或者自由基溴代引入的。在这个分子中，溴原子与烯烃相邻，并且是在烯烃的“烯丙位”（allylic position）。烯丙位自由基非常稳定，可以通过自由基溴代（如 NBS）引入溴。
断裂 CBr 键： 如果我们断开 CBr 键，那么前体就应该是 1苯基丁2烯。
```
目标: PhCH2CH=CHCH2Br
前体1: PhCH2CH=CHCH3
```
但是，NBS（N溴代丁二酰亚胺）通常在烯丙位引入溴。我们的溴在烯丙位，但我们断裂 CBr 键得到的是一个烷烃。这样似乎不太直接。
另一种思路： 考虑烯烃的双键。双键可以通过 Wittig 反应、HornerWadsworthEmmons (HWE) 反应等形成。
Wittig/HWE 反应： 形成 C=C 双键通常是将一个醛/酮与一个鏻盐（Wittig）或膦酸酯（HWE）反应。
如果我们把双键看作是 PhCH2CH=CHCH2Br，那么我们可以考虑断开 C2=C3 键。
断裂 C2=C3：
选项 A: PhCH2CHO（苯乙醛） + (BrCH2CH=)P(Ph)3 （一个溴代亚磷鎓盐）
选项 B: PhCH2CH=P(Ph)3 （一个烯基亚磷鎓盐） + O=CHCH2Br（溴乙醛）
分析选项 A： 苯乙醛是容易获得的。关键在于那个溴代亚磷鎓盐。
BrCH2CH=P(Ph)3 如何合成？
可以从 1,3二溴丙烷出发。首先让溴乙烷与三苯基膦反应形成 2溴乙基三苯基溴化鏻。然后，如果我们能让这个鏻盐与醛反应，得到 PhCH2CH=CHCH2Br，这看起来有点复杂。
更直接地，从 BrCH2CH2Br（1,3二溴丙烷）出发。
BrCH2CH2CH2Br + PPh3 > [Ph3P+CH2CH2CH2Br] Br (1溴丙烷3基三苯基溴化鏻)
这个鏻盐与苯甲醛 (PhCHO) 反应，会形成 PhCH=CHCH2Br。这离目标分子 4溴1苯基丁2烯 (PhCH2CH=CHCH2Br) 差一个亚甲基（CH2）。
分析选项 B： PhCH2CH=P(Ph)3 + O=CHCH2Br。
PhCH2CH=P(Ph)3 如何合成？
可以从 PhCH2CH2Br（2溴乙基苯）与 PPh3 反应得到 [Ph3P+CH2CH2Ph] Br，然后用强碱（如 BuLi）去质子化，形成 PhCH2CH=PPh3。
问题在于：溴乙醛 (O=CHCH2Br) 是一种不稳定的化合物，通常需要原位生成或使用其缩醛形式。如果能解决这个试剂问题，这个路线是可行的。
2. 回到第一个思路，烯丙位溴代：
如果我们能合成 PhCH2CH=CHCH3 (1苯基丁2烯)，然后用 NBS 进行烯丙位溴代，得到 PhCH2CH=CHCH2Br，那就完美了。
如何合成 1苯基丁2烯 (PhCH2CH=CHCH3)？
Wittig 反应：
方案 1: PhCH2CHO (苯乙醛) + CH3CH=PPh3 (乙基三苯基溴化鏻)。
苯乙醛： 可以从苯乙醇氧化得到，或者通过 FriedelCrafts 酰基化再还原得到。
乙基三苯基溴化鏻： 从溴乙烷 (CH3CH2Br) 与 PPh3 反应得到。
反应： PhCH2CHO + [CH3CH2PPh3]+ Br (碱)> PhCH2CH=CHCH3 + Ph3PO
关于双键构型： Wittig 反应通常会产生 E/Z 混合物，但使用稳定化的叶立德（例如，当碳原子上连有吸电子基团时）可以得到 E 式产物；非稳定化叶立德（如这里）可能产生 Z 式产物，尤其是在使用非极性溶剂时。对于这个分子，题目没有指定 E/Z 构型，所以混合物通常是可以接受的。
方案 2: PhCHO (苯甲醛) + CH3CH2CH=PPh3 (丙基三苯基溴化鏻)。
苯甲醛： 容易获得。
丙基三苯基溴化鏻： 从 1溴丙烷 (CH3CH2CH2Br) 与 PPh3 反应得到。
反应： PhCHO + [CH3CH2CH2PPh3]+ Br (碱)> PhCH=CHCH2CH3 + Ph3PO。
结果： 这个产物是 1苯基丁1烯 (PhCH=CHCH2CH3)，而不是 1苯基丁2烯 (PhCH2CH=CHCH3)。所以这个方案不行。
Grignard 试剂 + 醛/酮：
方案 3: PhCH2MgBr (苯甲基溴化镁) + CH3CH=O (乙醛)。
苯甲基溴化镁： 从苯甲基溴 (PhCH2Br) 与镁反应制备。苯甲基溴可以从甲苯溴代（自由基）得到。
乙醛： 容易获得。
反应： PhCH2MgBr + CH3CH=O > PhCH2CH(OH)CH3 (1苯基丙1醇)。
脱水： 这个醇脱水后会得到 PhCH=CHCH3 (1苯基丙烯) 和 PhCH2CH=CH2 (3苯基丙烯)。这两个都不是目标前体。
CC 偶联反应 (Suzuki, Stille 等)： 也可以考虑，但 Wittig 反应似乎更直接。
综合思路：
1. 合成 1苯基丁2烯 (PhCH2CH=CHCH3)：
方法一： 苯甲醛 (PhCHO) + 烯丙基三苯基溴化鏻 (Allyl triphenylphosphonium bromide) > PhCH=CHCH2Ph。这个产物是 1,3二苯基丁2烯。不对。
方法二： 苯乙醛 (PhCH2CHO) + 乙基三苯基溴化鏻 (Ethyl triphenylphosphonium bromide) > PhCH2CH=CHCH3。这是 1苯基丁2烯。这个路线是可行的。
2. 烯丙位溴代：
用 NBS (N溴代丁二酰亚胺) 在自由基引发剂（如过氧化苯甲酰 BPO 或 AIBN）和非极性溶剂（如 CCl4）中进行溴代。
PhCH2CH=CHCH3 + NBS (BPO, CCl4)> PhCH2CH=CHCH2Br。
注意： NBS 溴代通常具有选择性，优先发生在烯丙位或苄位。在这里，烯丙位是活泼氢。
最终合成路线：
第一步：制备乙基三苯基溴化鏻
原料： 溴乙烷 (CH3CH2Br), 三苯基膦 (PPh3)
反应： SN2 反应
```
CH3CH2Br + PPh3 (溶剂，如乙腈或甲苯) > [CH3CH2PPh3]+ Br
```
这是一个相对容易进行的反应，得到乙基三苯基溴化鏻。
第二步：Wittig 反应合成 1苯基丁2烯
原料： 苯乙醛 (PhCH2CHO), 乙基三苯基溴化鏻, 碱 (如 NaH, tBuOK, EtONa)
反应：
1. 用强碱处理溴化鏻，生成叶立德 (ylide)。
```
[CH3CH2PPh3]+ Br + 碱 > CH3CH=PPh3 + 碱·H+ + Br
```
2. 叶立德与苯乙醛反应，生成烯烃和三苯基氧膦。
```
CH3CH=PPh3 + PhCH2CHO > PhCH2CH=CHCH3 + Ph3PO
```
关键点： 苯乙醛的制备。可以从苯乙醇 (2苯基乙醇, PhCH2CH2OH) 氧化得到。常用的氧化剂有 PCC (吡啶氯铬酸盐) 或 PDC (吡啶重铬酸盐) 在 DCM 中，或者 Swern 氧化，或者 DessMartin 氧化剂。
甲苯 > 苯乙酸 > 苯乙醇 > 苯乙醛 (这条路线有点长)
更直接的： 甲苯经过自由基溴代得到苯甲基溴 (PhCH2Br)。然后与氰化物反应得到苯乙腈 (PhCH2CN)。苯乙腈水解得到苯乙酸 (PhCH2COOH)。还原苯乙酸（如用 LiAlH4）得到苯乙醇 (PhCH2CH2OH)。氧化苯乙醇得到苯乙醛。
或者： 甲苯直接在适当条件下进行侧链氧化（虽然不太常见直接氧化成醛）。
或者： 从苯乙烯出发，通过臭氧化或高碘酸钠/四氧化锇等方法裂解双键，得到苯甲醛和甲醛。不对，这是苯乙烯。
考虑苯甲醛路线： 如果从苯甲醛出发，需要一个含三个碳的Wittig试剂。PhCHO + [CH3CH2CH2PPh3]+ Br > PhCH=CHCH2CH3 (1苯基丁1烯)，不对。
最靠谱的苯乙醛来源： 从苯甲醛出发，可以通过 Darzens 缩合，或者与甲醛反应再转化。
一个更简单的制备苯乙醛的方法： 从苯乙烯出发，进行氢甲酰化（hydroformylation）反应，通常会得到线性（丁醛）和支链（异丁醛）混合物。这不是直接得到苯乙醛。
让我们回到苯乙醇氧化： 2苯基乙醇是容易获得的。可以从苯乙烯加 HBr 后水解，或者苯与乙烯通过 FriedelCrafts 烷基化得到乙基苯，再侧链氧化。
最常见且容易获得的起始物： 苯乙烯 (Styrene) PhCH=CH2。
方案： 苯乙烯 > 2溴乙基苯 (PhCH2CH2Br)。
方法： 苯乙烯与 HBr 反应用过氧化物引发（自由基加成），得到 PhCH2CH2Br。
然后： PhCH2CH2Br + PPh3 > [PhCH2CH2PPh3]+ Br。
再然后： [PhCH2CH2PPh3]+ Br + 碱 > PhCH2CH=PPh3。
最后： PhCH2CH=PPh3 + O=CHCH3 (乙醛) > PhCH2CH=CHCH3。
对比： 这个路线需要乙醛，而我们一开始设想的 Wittig 方案是苯乙醛 + 乙基试剂。
哪个更简单？ 乙醛比苯乙醛更容易获得。但上面这个路线得到的产物是 PhCH2CH=CHCH3。
回溯： 目标是 PhCH2CH=CHCH2Br。
我们的 Wittig 产物是： PhCH2CH=CHCH3。
Bingo！ 这就是我们要的前体 1苯基丁2烯。
所以，方案是： 苯乙烯 > PhCH2CH2Br > [PhCH2CH2PPh3]+ Br > PhCH2CH=PPh3 > (与乙醛反应) PhCH2CH=CHCH3。
现在整理一下从苯乙烯出发的合成 1苯基丁2烯的步骤：
原料： 苯乙烯 (PhCH=CH2)
1. 苯乙烯 + HBr (过氧化物引发) > 2溴乙基苯 (PhCH2CH2Br)
这是自由基加成 HBr，遵循反 Markovnikov 规则，溴加在末端碳上。
2. 2溴乙基苯 + PPh3 > [PhCH2CH2PPh3]+ Br
SN2 反应，制备鏻盐。
3. [PhCH2CH2PPh3]+ Br + 强碱 (如 BuLi) > PhCH2CH=PPh3
生成稳定的烯基叶立德。
4. PhCH2CH=PPh3 + 乙醛 (CH3CHO) > PhCH2CH=CHCH3
Wittig 反应，得到 1苯基丁2烯。
第三步：烯丙位溴代
原料： 1苯基丁2烯 (PhCH2CH=CHCH3), NBS
反应：
```
PhCH2CH=CHCH3 + NBS (自由基引发剂, 如 AIBN 或 BPO, 溶剂如 CCl4, 加热或光照)> PhCH2CH=CHCH2Br
```
NBS 是一种常用的烯丙位和苄位自由基溴代试剂。反应通过自由基链式反应进行。
最终的合成路线（从苯乙烯出发）：
1. 苯乙烯 (Styrene) 与 HBr 在 过氧化物 (如过氧化苯甲酰) 存在下反应，生成 2苯基乙基溴 (2phenylethyl bromide)。
2. 2苯基乙基溴 与 三苯基膦 (PPh3) 反应，生成 (2苯基乙基)三苯基溴化鏻。
3. (2苯基乙基)三苯基溴化鏻 在 强碱 (如正丁基锂, BuLi) 作用下，脱去一个质子，生成 2苯基乙烯基三苯基锍盐（叶立德）。
4. 该叶立德与 乙醛 (acetaldehyde) 反应，通过 Wittig 反应，得到 1苯基丁2烯 (1phenylbut2ene)。
5. 1苯基丁2烯 在 N溴代丁二酰亚胺 (NBS) 和 自由基引发剂 (如偶氮二异丁腈, AIBN) 存在下，进行 烯丙位溴代，最终得到 4溴1苯基丁2烯。
这个路线看起来很扎实。
问题二：合成 4苯基丁3烯2酮
目标分子： 4苯基丁3烯2酮
结构分析：
这是一个 α,β不饱和酮。
酮基在2位。
双键在3位。
在双键的另一边（4位）连接着一个苯基。
可以看作是乙酰基 (CH3CO) 连接在一个烯丙基苯基上。
逆合成分析 (Retrosynthesis):
1. α,β不饱和酮的形成：
Aldol 缩合/ClaisenSchmidt 缩合： 这是形成 α,β不饱和羰基化合物最经典的方法。通常是将一个酮（或醛）与另一个醛（或酮）进行缩合，然后脱水。
断裂 C3=C4 键： 考虑 Aldol 缩合，则可以将双键看作是酮的 α 碳和另一个羰基的 α 碳之间的连接。
选项 A: CH3COCH3 (丙酮) + PhCHO (苯甲醛)。
丙酮的 α 氢酸性较弱，其烯醇负离子与苯甲醛反应，会得到 PhCH(OH)CH2COCH3。脱水后得到 PhCH=CHCOCH3 (4苯基丁3烯2酮)。 Bingo！ 这个是正确的。
选项 B: CH3COCH=CHPh + CH3CHO。这个路线需要一个不饱和醛，然后与丙酮反应，不太直接。
选项 C: PhCH2COCH3 (1苯基丙2酮) + HCHO (甲醛)。
1苯基丙2酮的 α 碳（CH2）的氢比较活泼，与甲醛反应，脱水后会形成 PhCH2COCH=CH2 (4苯基丁3烯2酮)。 Bingo！ 这个也是正确的。
2. 炔烃氢化： α,β不饱和酮也可以通过炔烃的选择性氢化得到。
断裂 C3=C4 键： PhC≡CCOCH3 (4苯基丁3炔2酮)。
Lindlar 催化剂下对炔烃进行部分氢化，可以得到顺式烯烃。
但我们的目标分子是 trans 构型（通常 Aldol 缩合产物是 trans）。
如果想要 trans 构型，可以使用 Birch 还原（钠/液氨），但 Birch 还原通常作用于芳环。
从炔烃制备 trans 烯烃： 炔烃 + Na/NH3(l) > trans 烯烃。
目标前体： PhC≡CCOCH3 (4苯基丁3炔2酮)。
如何合成 PhC≡CCOCH3？
苯乙炔 (PhC≡CH) + CH3COCl (乙酰氯)。
苯乙炔与强碱（如 BuLi）反应得到 PhC≡CLi。
PhC≡CLi + CH3COCl > PhC≡CCOCH3。
这个路线也是可行的！
比较这几个路线：
路线 A：丙酮 + 苯甲醛 (ClaisenSchmidt)
优点： 起始原料易得（丙酮、苯甲醛）。ClaisenSchmidt 反应直接高效，且通常在碱催化下进行，容易控制。产物通常是热力学更稳定的 trans 异构体。
缺点： 丙酮的 α 氢不如醛活泼，反应可能需要更强的碱或更剧烈的条件。
路线 C：1苯基丙2酮 + 甲醛
优点： 甲醛是活泼的，反应会相对容易。1苯基丙2酮的 α 氢也比较活泼。
缺点： 1苯基丙2酮的制备。
如何制备 1苯基丙2酮 (PhCH2COCH3)？
方法1： PhCH2Br + CH3COCH2COOEt (乙酰乙酸乙酯) > PhCH2CH(COCH3)COOEt (FriedelCrafts Alkylation on enolate) > 水解脱羧 > PhCH2COCH3。
方法2： PhCH2CN (苯乙腈) + CH3MgBr (甲基格氏试剂) > PhCH2C(=NMgBr)CH3 > 水解 > PhCH2COCH3。
方法3： 苯乙酸 (PhCH2COOH) + CH3Li 或 CH3MgBr (两次反应) > PhCH2COCH3。
这些制备 1苯基丙2酮的方法都不算非常复杂，但比直接使用丙酮和苯甲醛要多几步。
路线 D：苯乙炔 + 乙酰氯 (通过炔酮)
优点： 苯乙炔是相对易得的原料。
缺点：
需要强碱（如 BuLi）来生成炔负离子。
炔酮的制备过程中，乙酰氯需要小心处理。
炔酮的还原为 trans 烯酮，需要用钠/液氨还原，这是一种特殊的条件，需要低温和无水。 Lindlar 催化剂会得到 cis 烯酮，不符合目标。
综合考虑：
ClaisenSchmidt 缩合（路线 A）是最直接、最常用的方法，并且容易得到目标产物 trans4苯基丁3烯2酮。
详细的 ClaisenSchmidt 缩合步骤：
第一步：制备苯甲醛
起始原料： 甲苯 (Toluene)。
方法： 甲苯的侧链氧化。
方法1 (两步)： 甲苯自由基溴代得到苯甲基溴 (PhCH2Br)，然后与硝酸银 (AgNO3) 反应水解得到苯甲醇 (PhCH2OH)。再氧化苯甲醇（如用 PCC, CrO3/H2SO4 (Jones 氧化), Swern 氧化）得到苯甲醛。
方法2 (一步)： 甲苯直接用强氧化剂（如 CrO3/乙酸酐/乙酸）氧化。或者用 MnO2 氧化，但 MnO2 氧化侧链苄醇更有效。
最简单直接的： 购买市售的苯甲醛。
第二步：ClaisenSchmidt 缩合
原料： 苯甲醛 (PhCHO), 丙酮 (CH3COCH3)
反应： 碱催化（最常见），或者酸催化。碱催化更为常见且温和。
碱催化：
```
CH3COCH3 + 碱 (如 NaOH, KOH, EtONa) > [CH2=C(O)CH3] (丙酮烯醇负离子) + H2O
```
```
PhCHO + [CH2=C(O)CH3] > PhCH(O)CH2COCH3
```
```
PhCH(O)CH2COCH3 + H2O > PhCH(OH)CH2COCH3 + OH
```
然后脱水：
```
PhCH(OH)CH2COCH3 (碱/加热 或 酸/加热)> PhCH=CHCOCH3 + H2O
```
反应条件： 通常在乙醇或水/乙醇混合溶剂中，加入 NaOH 或 KOH 作为催化剂。反应温度可以从室温到回流，具体取决于反应活性。
产物： 4苯基丁3烯2酮 (4phenylbut3en2one)。这个产物在热力学上通常是 trans 形式。
如果一定要使用 1苯基丙2酮的路线：
1. 制备 1苯基丙2酮 (PhCH2COCH3)：
原料： 苯甲醇 (Benzyl alcohol)
方法1： 苯甲醇与 HCl 反应生成苯甲基氯 (PhCH2Cl)。苯甲基氯与氰化钠 (NaCN) 反应，得到苯乙腈 (PhCH2CN)。苯乙腈与甲基格氏试剂 (CH3MgBr) 反应，然后水解，得到 1苯基丙2酮。
方法2： 苯甲醇氧化得到苯甲醛 (PhCHO)。苯甲醛与甲醇在酸催化下形成缩醛 PhCH(OCH3)2。再与 CH3MgCl 反应，脱去甲氧基，形成 PhCH=CHOCH3 (一种烯醚)。或者更直接地，苯甲醛 + CH3MgBr > PhCH(OH)CH3 (1苯基乙醇)。不对，这个不是 1苯基丙2酮。
一个比较经典的制备 1苯基丙2酮的方法： 从苯乙腈 (PhCH2CN) 开始。
苯乙腈 + CH3MgBr > PhCH2C(=NMgBr)CH3 > (水解) > PhCH2COCH3
苯乙腈的来源： 苯甲醇 > 苯甲基氯 > 苯乙腈。
2. 1苯基丙2酮 (PhCH2COCH3) 与 甲醛 (HCHO) 的缩合：
原料： 1苯基丙2酮, 甲醛（通常使用多聚甲醛或甲醛水溶液）
反应： 碱催化（NaOH, KOH）或酸催化。
```
PhCH2COCH3 + HCHO (碱催化)> PhCH2COCH2OH (羟甲基化物)
```
```
PhCH2COCH2OH (脱水)> PhCH2COCH=CH2 (不对，是 PhCH2COCH2OH > PhCH=CHCOCH3 吗？)
```
仔细看一下缩合反应：
碱催化： 1苯基丙2酮的 α 氢被夺取，形成 PhCH()COCH3。这个碳负离子进攻甲醛的羰基碳。
产物： PhCH(CHO)COCH3 > PhCH(OH)COCH3。
错误！ 1苯基丙2酮的活性亚甲基是 PhCH2。所以是 PhCH()COCH3，然后进攻甲醛。
OH + PhCH2COCH3 <=> PhCH()COCH3 + H2O
PhCH()COCH3 + HCHO > PhCH(CH2OH)COCH3
脱水： PhCH(CH2OH)COCH3 > PhCH=C(OH)CH3 (烯醇) + CH2O (没意义)。
应该是： PhCH(CH2OH)COCH3 在碱或酸催化下脱水，双键应该在 α,β 位。
重写： PhCH2COCH3。其 α 碳是 CH2。
OH + PhCH2COCH3 <=> PhCH()COCH3 + H2O (这是错误的，应该是 PhCH()COCH3 的 α 碳是CH2，不是 PhCH()。)
正确的 α 氢： PhCH2COCH3。α 碳是 PhCH2 和 CH3。
哪边的 α 氢更活泼？ 连着苯环的 CH2 的氢酸性更强（苄位效应）。
所以： OH + PhCH2COCH3 <=> PhCH()COCH3 + H2O
这个碳负离子进攻甲醛： PhCH()COCH3 + HCHO > PhCH(CH2OH)COCH3
脱水： PhCH(CH2OH)COCH3。当它脱水时，双键形成在 CH(CH2OH) 和 COCH3 之间。
脱水发生在哪个位置？ 羟基上的碳是 α 碳，旁边的 CH2 是 β 碳。
产物： PhCH=CHCOCH3。
Bingo！ 这个路线也是正确的。
最终的合成路线（ClaisenSchmidt 缩合）：
1. 起始原料： 丙酮 (Acetone) 和 苯甲醛 (Benzaldehyde)。
2. 反应： ClaisenSchmidt 缩合。
在 碱性条件 下（例如，使用 氢氧化钠 NaOH 或 氢氧化钾 KOH 在 乙醇 或 水乙醇混合溶剂 中），将丙酮和苯甲醛混合反应。
反应首先生成羟基酮中间体 3羟基4苯基丁2酮 (3hydroxy4phenylbutan2one)。
在碱或加热的条件下，该中间体容易发生 脱水 反应，形成 α,β不饱和酮。
产物： 4苯基丁3烯2酮 (4phenylbut3en2one)。该产物通常以热力学更稳定的 反式 (trans) 异构体为主。
这个路线是最简洁、最经典的。
最后检查一遍：
问题一：4溴1苯基丁2烯
合成路线： 苯乙烯 > 2苯基乙基溴 > (PPh3) > 鏻盐 > (BuLi) > 叶立德 > (乙醛) > 1苯基丁2烯 > (NBS) > 目标产物。
关键试剂： HBr/过氧化物，PPh3，BuLi, 乙醛，NBS。
关键反应： 自由基加成，SN2，Wittig，自由基溴代。
合理性： 非常合理。
问题二：4苯基丁3烯2酮
合成路线： 丙酮 + 苯甲醛 > (碱催化) > 羟基酮 > (脱水) > 目标产物。
关键试剂： NaOH/KOH, 乙醇/水。
关键反应： ClaisenSchmidt 缩合（Aldol 缩合 + 脱水）。
合理性： 非常合理，也是标准方法。
这两道题的解题思路都清晰了。希望我的讲解足够详细！
问题一： 合成 4溴1苯基丁2烯
目标分子： 4溴1苯基丁2烯
结构分析：
首先，我们看到目标分子有一个苯环，连接着一个烯烃（双键），双键旁是一个溴原子。
这个分子可以看作是一个“苯乙烯”衍生物，在乙烯的 β 位（相对于苯环）连接了一个溴原子。
重要的是，双键是 2烯，意味着双键位于第一个碳和第二个碳之间（从苯环算起，苯环上的碳算1位）。
溴原子在 4位，即连接溴的那个碳原子。
逆合成分析 (Retrosynthesis):
逆合成是我们解决有机合成问题的强大工具。我们从目标分子出发，一步步推导出可以获得的起始原料。
1. 溴原子的引入： 溴原子通常是通过亲电加成（如 HBr 加成）或者自由基溴代引入的。在这个分子中，溴原子与烯烃相邻，并且是在烯烃的“烯丙位”（allylic position）。烯丙位自由基非常稳定，可以通过自由基溴代（如 NBS）引入溴。
断裂 CBr 键： 如果我们断开 CBr 键，那么前体就应该是 1苯基丁2烯。
```
目标: PhCH2CH=CHCH2Br
前体1: PhCH2CH=CHCH3
```
但是，NBS（N溴代丁二酰亚胺）通常在烯丙位引入溴。我们的溴在烯丙位，但我们断裂 CBr 键得到的是一个烷烃。这样似乎不太直接。
另一种思路： 考虑烯烃的双键。双键可以通过 Wittig 反应、HornerWadsworthEmmons (HWE) 反应等形成。
Wittig/HWE 反应： 形成 C=C 双键通常是将一个醛/酮与一个鏻盐（Wittig）或膦酸酯（HWE）反应。
如果我们把双键看作是 PhCH2CH=CHCH2Br，那么我们可以考虑断开 C2=C3 键。
断裂 C2=C3：
选项 A: PhCH2CHO（苯乙醛） + (BrCH2CH=)P(Ph)3 （一个溴代亚磷鎓盐）
选项 B: PhCH2CH=P(Ph)3 （一个烯基亚磷鎓盐） + O=CHCH2Br（溴乙醛）
分析选项 A： 苯乙醛是容易获得的。关键在于那个溴代亚磷鎓盐。
BrCH2CH=P(Ph)3 如何合成？
可以从 1,3二溴丙烷出发。首先让溴乙烷与三苯基膦反应形成 2溴乙基三苯基溴化鏻。然后，如果我们能让这个鏻盐与醛反应，得到 PhCH2CH=CHCH2Br，这看起来有点复杂。
更直接地，从 BrCH2CH2Br（1,3二溴丙烷）出发。
BrCH2CH2CH2Br + PPh3 > [Ph3P+CH2CH2CH2Br] Br (1溴丙烷3基三苯基溴化鏻)
这个鏻盐与苯甲醛 (PhCHO) 反应，会形成 PhCH=CHCH2Br。这离目标分子 4溴1苯基丁2烯 (PhCH2CH=CHCH2Br) 差一个亚甲基（CH2）。
分析选项 B： PhCH2CH=P(Ph)3 + O=CHCH2Br。
PhCH2CH=P(Ph)3 如何合成？
可以从 PhCH2CH2Br（2溴乙基苯）与 PPh3 反应得到 [Ph3P+CH2CH2Ph] Br，然后用强碱（如 BuLi）去质子化，形成 PhCH2CH=PPh3。
问题在于：溴乙醛 (O=CHCH2Br) 是一种不稳定的化合物，通常需要原位生成或使用其缩醛形式。如果能解决这个试剂问题，这个路线是可行的。
2. 回到第一个思路，烯丙位溴代：
如果我们能合成 PhCH2CH=CHCH3 (1苯基丁2烯)，然后用 NBS 进行烯丙位溴代，得到 PhCH2CH=CHCH2Br，那就完美了。
如何合成 1苯基丁2烯 (PhCH2CH=CHCH3)？
Wittig 反应：
方案 1: PhCH2CHO (苯乙醛) + CH3CH=PPh3 (乙基三苯基溴化鏻)。
苯乙醛： 可以从苯乙醇氧化得到，或者通过 FriedelCrafts 酰基化再还原得到。
乙基三苯基溴化鏻： 从溴乙烷 (CH3CH2Br) 与 PPh3 反应得到。
反应： PhCH2CHO + [CH3CH2PPh3]+ Br (碱)> PhCH2CH=CHCH3 + Ph3PO
关于双键构型： Wittig 反应通常会产生 E/Z 混合物，但使用稳定化的叶立德（例如，当碳原子上连有吸电子基团时）可以得到 E 式产物；非稳定化叶立德（如这里）可能产生 Z 式产物，尤其是在使用非极性溶剂时。对于这个分子，题目没有指定 E/Z 构型，所以混合物通常是可以接受的。
方案 2: PhCHO (苯甲醛) + CH3CH2CH=PPh3 (丙基三苯基溴化鏻)。
苯甲醛： 容易获得。
丙基三苯基溴化鏻： 从 1溴丙烷 (CH3CH2CH2Br) 与 PPh3 反应得到。
反应： PhCHO + [CH3CH2CH2PPh3]+ Br (碱)> PhCH=CHCH2CH3 + Ph3PO。
结果： 这个产物是 1苯基丁1烯 (PhCH=CHCH2CH3)，而不是 1苯基丁2烯 (PhCH2CH=CHCH3)。所以这个方案不行。
Grignard 试剂 + 醛/酮：
方案 3: PhCH2MgBr (苯甲基溴化镁) + CH3CH=O (乙醛)。
苯甲基溴化镁： 从苯甲基溴 (PhCH2Br) 与镁反应制备。苯甲基溴可以从甲苯溴代（自由基）得到。
乙醛： 容易获得。
反应： PhCH2MgBr + CH3CH=O > PhCH2CH(OH)CH3 (1苯基丙1醇)。
脱水： 这个醇脱水后会得到 PhCH=CHCH3 (1苯基丙烯) 和 PhCH2CH=CH2 (3苯基丙烯)。这两个都不是目标前体。
CC 偶联反应 (Suzuki, Stille 等)： 也可以考虑，但 Wittig 反应似乎更直接。
综合思路：
1. 合成 1苯基丁2烯 (PhCH2CH=CHCH3)：
方法一： 苯甲醛 (PhCHO) + 烯丙基三苯基溴化鏻 (Allyl triphenylphosphonium bromide) > PhCH=CHCH2Ph。这个产物是 1,3二苯基丁2烯。不对。
方法二： 苯乙醛 (PhCH2CHO) + 乙基三苯基溴化鏻 (Ethyl triphenylphosphonium bromide) > PhCH2CH=CHCH3。这是 1苯基丁2烯。这个路线是可行的。
2. 烯丙位溴代：
用 NBS (N溴代丁二酰亚胺) 在自由基引发剂（如过氧化苯甲酰 BPO 或 AIBN）和非极性溶剂（如 CCl4）中进行溴代。
PhCH2CH=CHCH3 + NBS (BPO, CCl4)> PhCH2CH=CHCH2Br。
注意： NBS 溴代通常具有选择性，优先发生在烯丙位或苄位。在这里，烯丙位是活泼氢。
最终合成路线：
第一步：制备乙基三苯基溴化鏻
原料： 溴乙烷 (CH3CH2Br), 三苯基膦 (PPh3)
反应： SN2 反应
```
CH3CH2Br + PPh3 (溶剂，如乙腈或甲苯) > [CH3CH2PPh3]+ Br
```
这是一个相对容易进行的反应，得到乙基三苯基溴化鏻。
第二步：Wittig 反应合成 1苯基丁2烯
原料： 苯乙醛 (PhCH2CHO), 乙基三苯基溴化鏻, 碱 (如 NaH, tBuOK, EtONa)
反应：
1. 用强碱处理溴化鏻，生成叶立德 (ylide)。
```
[CH3CH2PPh3]+ Br + 碱 > CH3CH=PPh3 + 碱·H+ + Br
```
2. 叶立德与苯乙醛反应，生成烯烃和三苯基氧膦。
```
CH3CH=PPh3 + PhCH2CHO > PhCH2CH=CHCH3 + Ph3PO
```
关键点： 苯乙醛的制备。可以从苯乙醇 (2苯基乙醇, PhCH2CH2OH) 氧化得到。常用的氧化剂有 PCC (吡啶氯铬酸盐) 或 PDC (吡啶重铬酸盐) 在 DCM 中，或者 Swern 氧化，或者 DessMartin 氧化剂。
甲苯 > 苯乙酸 > 苯乙醇 > 苯乙醛 (这条路线有点长)
更直接的： 甲苯经过自由基溴代得到苯甲基溴 (PhCH2Br)。然后与氰化物反应得到苯乙腈 (PhCH2CN)。苯乙腈水解得到苯乙酸 (PhCH2COOH)。还原苯乙酸（如用 LiAlH4）得到苯乙醇 (PhCH2CH2OH)。氧化苯乙醇得到苯乙醛。
或者： 甲苯直接在适当条件下进行侧链氧化（虽然不太常见直接氧化成醛）。
或者： 从苯乙烯出发，通过臭氧化或高碘酸钠/四氧化锇等方法裂解双键，得到苯甲醛和甲醛。不对，这是苯乙烯。
考虑苯甲醛路线： 如果从苯甲醛出发，需要一个含三个碳的Wittig试剂。PhCHO + [CH3CH2CH2PPh3]+ Br > PhCH=CHCH2CH3 (1苯基丁1烯)，不对。
最靠谱的苯乙醛来源： 从苯甲醛出发，可以通过 Darzens 缩合，或者与甲醛反应再转化。
一个更简单的制备苯乙醛的方法： 从苯乙烯出发，进行氢甲酰化（hydroformylation）反应，通常会得到线性（丁醛）和支链（异丁醛）混合物。这不是直接得到苯乙醛。
让我们回到苯乙醇氧化： 2苯基乙醇是容易获得的。可以从苯乙烯加 HBr 后水解，或者苯与乙烯通过 FriedelCrafts 烷基化得到乙基苯，再侧链氧化。
最常见且容易获得的起始物： 苯乙烯 (Styrene) PhCH=CH2。
方案： 苯乙烯 > 2溴乙基苯 (PhCH2CH2Br)。
方法： 苯乙烯与 HBr 反应用过氧化物引发（自由基加成），得到 PhCH2CH2Br。
然后： PhCH2CH2Br + PPh3 > [PhCH2CH2PPh3]+ Br。
再然后： [PhCH2CH2PPh3]+ Br + 碱 > PhCH2CH=PPh3。
最后： PhCH2CH=PPh3 + O=CHCH3 (乙醛) > PhCH2CH=CHCH3。
对比： 这个路线需要乙醛，而我们一开始设想的 Wittig 方案是苯乙醛 + 乙基试剂。
哪个更简单？ 乙醛比苯乙醛更容易获得。但上面这个路线得到的产物是 PhCH2CH=CHCH3。
回溯： 目标是 PhCH2CH=CHCH2Br。
我们的 Wittig 产物是： PhCH2CH=CHCH3。
Bingo！ 这就是我们要的前体 1苯基丁2烯。
所以，方案是： 苯乙烯 > PhCH2CH2Br > [PhCH2CH2PPh3]+ Br > PhCH2CH=PPh3 > (与乙醛反应) PhCH2CH=CHCH3。
现在整理一下从苯乙烯出发的合成 1苯基丁2烯的步骤：
原料： 苯乙烯 (PhCH=CH2)
1. 苯乙烯 + HBr (过氧化物引发) > 2溴乙基苯 (PhCH2CH2Br)
这是自由基加成 HBr，遵循反 Markovnikov 规则，溴加在末端碳上。
2. 2溴乙基苯 + PPh3 > [PhCH2CH2PPh3]+ Br
SN2 反应，制备鏻盐。
3. [PhCH2CH2PPh3]+ Br + 强碱 (如 BuLi) > PhCH2CH=PPh3
生成稳定的烯基叶立德。
4. PhCH2CH=PPh3 + 乙醛 (CH3CHO) > PhCH2CH=CHCH3
Wittig 反应，得到 1苯基丁2烯。
第三步：烯丙位溴代
原料： 1苯基丁2烯 (PhCH2CH=CHCH3), NBS
反应：
```
PhCH2CH=CHCH3 + NBS (自由基引发剂, 如 AIBN 或 BPO, 溶剂如 CCl4, 加热或光照)> PhCH2CH=CHCH2Br
```
NBS 是一种常用的烯丙位和苄位自由基溴代试剂。反应通过自由基链式反应进行。
最终的合成路线（从苯乙烯出发）：
1. 苯乙烯 (Styrene) 与 HBr 在 过氧化物 (如过氧化苯甲酰) 存在下反应，生成 2苯基乙基溴 (2phenylethyl bromide)。
2. 2苯基乙基溴 与 三苯基膦 (PPh3) 反应，生成 (2苯基乙基)三苯基溴化鏻。
3. (2苯基乙基)三苯基溴化鏻 在 强碱 (如正丁基锂, BuLi) 作用下，脱去一个质子，生成 2苯基乙烯基三苯基锍盐（叶立德）。
4. 该叶立德与 乙醛 (acetaldehyde) 反应，通过 Wittig 反应，得到 1苯基丁2烯 (1phenylbut2ene)。
5. 1苯基丁2烯 在 N溴代丁二酰亚胺 (NBS) 和 自由基引发剂 (如偶氮二异丁腈, AIBN) 存在下，进行 烯丙位溴代，最终得到 4溴1苯基丁2烯。
这个路线看起来很扎实。
问题二：合成 4苯基丁3烯2酮
目标分子： 4苯基丁3烯2酮
结构分析：
这是一个 α,β不饱和酮。
酮基在2位。
双键在3位。
在双键的另一边（4位）连接着一个苯基。
可以看作是乙酰基 (CH3CO) 连接在一个烯丙基苯基上。
逆合成分析 (Retrosynthesis):
1. α,β不饱和酮的形成：
Aldol 缩合/ClaisenSchmidt 缩合： 这是形成 α,β不饱和羰基化合物最经典的方法。通常是将一个酮（或醛）与另一个醛（或酮）进行缩合，然后脱水。
断裂 C3=C4 键： 考虑 Aldol 缩合，则可以将双键看作是酮的 α 碳和另一个羰基的 α 碳之间的连接。
选项 A: CH3COCH3 (丙酮) + PhCHO (苯甲醛)。
丙酮的 α 氢酸性较弱，其烯醇负离子与苯甲醛反应，会得到 PhCH(OH)CH2COCH3。脱水后得到 PhCH=CHCOCH3 (4苯基丁3烯2酮)。 Bingo！ 这个是正确的。
选项 B: CH3COCH=CHPh + CH3CHO。这个路线需要一个不饱和醛，然后与丙酮反应，不太直接。
选项 C: PhCH2COCH3 (1苯基丙2酮) + HCHO (甲醛)。
1苯基丙2酮的 α 碳（CH2）的氢比较活泼，与甲醛反应，脱水后会形成 PhCH2COCH=CH2 (4苯基丁3烯2酮)。 Bingo！ 这个也是正确的。
2. 炔烃氢化： α,β不饱和酮也可以通过炔烃的选择性氢化得到。
断裂 C3=C4 键： PhC≡CCOCH3 (4苯基丁3炔2酮)。
Lindlar 催化剂下对炔烃进行部分氢化，可以得到顺式烯烃。
但我们的目标分子是 trans 构型（通常 Aldol 缩合产物是 trans）。
如果想要 trans 构型，可以使用 Birch 还原（钠/液氨），但 Birch 还原通常作用于芳环。
从炔烃制备 trans 烯烃： 炔烃 + Na/NH3(l) > trans 烯烃。
目标前体： PhC≡CCOCH3 (4苯基丁3炔2酮)。
如何合成 PhC≡CCOCH3？
苯乙炔 (PhC≡CH) + CH3COCl (乙酰氯)。
苯乙炔与强碱（如 BuLi）反应得到 PhC≡CLi。
PhC≡CLi + CH3COCl > PhC≡CCOCH3。
这个路线也是可行的！
比较这几个路线：
路线 A：丙酮 + 苯甲醛 (ClaisenSchmidt)
优点： 起始原料易得（丙酮、苯甲醛）。ClaisenSchmidt 反应直接高效，且通常在碱催化下进行，容易控制。产物通常是热力学更稳定的 trans 异构体。
缺点： 丙酮的 α 氢不如醛活泼，反应可能需要更强的碱或更剧烈的条件。
路线 C：1苯基丙2酮 + 甲醛
优点： 甲醛是活泼的，反应会相对容易。1苯基丙2酮的 α 氢也比较活泼。
缺点： 1苯基丙2酮的制备。
如何制备 1苯基丙2酮 (PhCH2COCH3)？
方法1： PhCH2Br + CH3COCH2COOEt (乙酰乙酸乙酯) > PhCH2CH(COCH3)COOEt (FriedelCrafts Alkylation on enolate) > 水解脱羧 > PhCH2COCH3。
方法2： PhCH2CN (苯乙腈) + CH3MgBr (甲基格氏试剂) > PhCH2C(=NMgBr)CH3 > 水解 > PhCH2COCH3。
方法3： 苯乙酸 (PhCH2COOH) + CH3Li 或 CH3MgBr (两次反应) > PhCH2COCH3。
这些制备 1苯基丙2酮的方法都不算非常复杂，但比直接使用丙酮和苯甲醛要多几步。
路线 D：苯乙炔 + 乙酰氯 (通过炔酮)
优点： 苯乙炔是相对易得的原料。
缺点：
需要强碱（如 BuLi）来生成炔负离子。
炔酮的制备过程中，乙酰氯需要小心处理。
炔酮的还原为 trans 烯酮，需要用钠/液氨还原，这是一种特殊的条件，需要低温和无水。 Lindlar 催化剂会得到 cis 烯酮，不符合目标。
综合考虑：
ClaisenSchmidt 缩合（路线 A）是最直接、最常用的方法，并且容易得到目标产物 trans4苯基丁3烯2酮。
详细的 ClaisenSchmidt 缩合步骤：
第一步：制备苯甲醛
起始原料： 甲苯 (Toluene)。
方法： 甲苯的侧链氧化。
方法1 (两步)： 甲苯自由基溴代得到苯甲基溴 (PhCH2Br)，然后与硝酸银 (AgNO3) 反应水解得到苯甲醇 (PhCH2OH)。再氧化苯甲醇（如用 PCC, CrO3/H2SO4 (Jones 氧化), Swern 氧化）得到苯甲醛。
方法2 (一步)： 甲苯直接用强氧化剂（如 CrO3/乙酸酐/乙酸）氧化。或者用 MnO2 氧化，但 MnO2 氧化侧链苄醇更有效。
最简单直接的： 购买市售的苯甲醛。
第二步：ClaisenSchmidt 缩合
原料： 苯甲醛 (PhCHO), 丙酮 (CH3COCH3)
反应： 碱催化（最常见），或者酸催化。碱催化更为常见且温和。
碱催化：
```
CH3COCH3 + 碱 (如 NaOH, KOH, EtONa) > [CH2=C(O)CH3] (丙酮烯醇负离子) + H2O
```
```
PhCHO + [CH2=C(O)CH3] > PhCH(O)CH2COCH3
```
```
PhCH(O)CH2COCH3 + H2O > PhCH(OH)CH2COCH3 + OH
```
然后脱水：
```
PhCH(OH)CH2COCH3 (碱/加热 或 酸/加热)> PhCH=CHCOCH3 + H2O
```
反应条件： 通常在乙醇或水/乙醇混合溶剂中，加入 NaOH 或 KOH 作为催化剂。反应温度可以从室温到回流，具体取决于反应活性。
产物： 4苯基丁3烯2酮 (4phenylbut3en2one)。这个产物在热力学上通常是 trans 形式。
如果一定要使用 1苯基丙2酮的路线：
1. 制备 1苯基丙2酮 (PhCH2COCH3)：
原料： 苯甲醇 (Benzyl alcohol)
方法1： 苯甲醇与 HCl 反应生成苯甲基氯 (PhCH2Cl)。苯甲基氯与氰化钠 (NaCN) 反应，得到苯乙腈 (PhCH2CN)。苯乙腈与甲基格氏试剂 (CH3MgBr) 反应，然后水解，得到 1苯基丙2酮。
方法2： 苯甲醇氧化得到苯甲醛 (PhCHO)。苯甲醛与甲醇在酸催化下形成缩醛 PhCH(OCH3)2。再与 CH3MgCl 反应，脱去甲氧基，形成 PhCH=CHOCH3 (一种烯醚)。或者更直接地，苯甲醛 + CH3MgBr > PhCH(OH)CH3 (1苯基乙醇)。不对，这个不是 1苯基丙2酮。
一个比较经典的制备 1苯基丙2酮的方法： 从苯乙腈 (PhCH2CN) 开始。
苯乙腈 + CH3MgBr > PhCH2C(=NMgBr)CH3 > (水解) > PhCH2COCH3
苯乙腈的来源： 苯甲醇 > 苯甲基氯 > 苯乙腈。
2. 1苯基丙2酮 (PhCH2COCH3) 与 甲醛 (HCHO) 的缩合：
原料： 1苯基丙2酮, 甲醛（通常使用多聚甲醛或甲醛水溶液）
反应： 碱催化（NaOH, KOH）或酸催化。
```
PhCH2COCH3 + HCHO (碱催化)> PhCH2COCH2OH (羟甲基化物)
```
```
PhCH2COCH2OH (脱水)> PhCH2COCH=CH2 (不对，是 PhCH2COCH2OH > PhCH=CHCOCH3 吗？)
```
仔细看一下缩合反应：
碱催化： 1苯基丙2酮的 α 氢被夺取，形成 PhCH()COCH3。这个碳负离子进攻甲醛的羰基碳。
产物： PhCH(CHO)COCH3 > PhCH(OH)COCH3。
错误！ 1苯基丙2酮的活性亚甲基是 PhCH2。所以是 PhCH()COCH3，然后进攻甲醛。
OH + PhCH2COCH3 <=> PhCH()COCH3 + H2O
PhCH()COCH3 + HCHO > PhCH(CH2OH)COCH3
脱水： PhCH(CH2OH)COCH3 > PhCH=C(OH)CH3 (烯醇) + CH2O (没意义)。
应该是： PhCH(CH2OH)COCH3 在碱或酸催化下脱水，双键应该在 α,β 位。
重写： PhCH2COCH3。其 α 碳是 CH2。
OH + PhCH2COCH3 <=> PhCH()COCH3 + H2O (这是错误的，应该是 PhCH()COCH3 的 α 碳是CH2，不是 PhCH()。)
正确的 α 氢： PhCH2COCH3。α 碳是 PhCH2 和 CH3。
哪边的 α 氢更活泼？ 连着苯环的 CH2 的氢酸性更强（苄位效应）。
所以： OH + PhCH2COCH3 <=> PhCH()COCH3 + H2O
这个碳负离子进攻甲醛： PhCH()COCH3 + HCHO > PhCH(CH2OH)COCH3
脱水： PhCH(CH2OH)COCH3。当它脱水时，双键形成在 CH(CH2OH) 和 COCH3 之间。
脱水发生在哪个位置？ 羟基上的碳是 α 碳，旁边的 CH2 是 β 碳。
产物： PhCH=CHCOCH3。
Bingo！ 这个路线也是正确的。
最终的合成路线（ClaisenSchmidt 缩合）：
1. 起始原料： 丙酮 (Acetone) 和 苯甲醛 (Benzaldehyde)。
2. 反应： ClaisenSchmidt 缩合。
在 碱性条件 下（例如，使用 氢氧化钠 NaOH 或 氢氧化钾 KOH 在 乙醇 或 水乙醇混合溶剂 中），将丙酮和苯甲醛混合反应。
反应首先生成羟基酮中间体 3羟基4苯基丁2酮 (3hydroxy4phenylbutan2one)。
在碱或加热的条件下，该中间体容易发生 脱水 反应，形成 α,β不饱和酮。
产物： 4苯基丁3烯2酮 (4phenylbut3en2one)。该产物通常以热力学更稳定的 反式 (trans) 异构体为主。
这个路线是最简洁、最经典的。
最后检查一遍：
问题一：4溴1苯基丁2烯
合成路线： 苯乙烯 > 2苯基乙基溴 > (PPh3) > 鏻盐 > (BuLi) > 叶立德 > (乙醛) > 1苯基丁2烯 > (NBS) > 目标产物。
关键试剂： HBr/过氧化物，PPh3，BuLi, 乙醛，NBS。
关键反应： 自由基加成，SN2，Wittig，自由基溴代。
合理性： 非常合理。
问题二：4苯基丁3烯2酮
合成路线： 丙酮 + 苯甲醛 > (碱催化) > 羟基酮 > (脱水) > 目标产物。
关键试剂： NaOH/KOH, 乙醇/水。
关键反应： ClaisenSchmidt 缩合（Aldol 缩合 + 脱水）。
合理性： 非常合理，也是标准方法。
这两道题的解题思路都清晰了。希望我的讲解足够详细！
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