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问题

有机化学用R/S法命名费歇尔投影式主链C数字该怎么标？

回答
在用R/S法命名费歇尔投影式时，主链碳原子的编号是至关重要的第一步。这不仅仅是随意地给碳原子“贴标签”，而是一个有明确规则的系统性过程，其目标是唯一地标识出分子中的每一个碳原子，以便我们能够准确地确定手性中心的构型（R或S）。

让我们一步步来拆解这个过程，力求详细而清晰：

1. 识别费歇尔投影式中的主链

首先，我们需要明白什么是“主链”。在有机化学中，主链通常是指分子中最长、包含最多官能团或具有最高命名优先级的碳链。在费歇尔投影式中，主链的碳原子通常是垂直排列的那一串碳原子。水平方向的取代基通常不是主链的一部分。

竖直链是关键： 费歇尔投影式的设计本身就暗示了主链的方向。垂直的线条代表了主链，而与它们相交的水平线条代表了位于主链平面之外的取代基（一个向前，一个向后）。

2. 确定编号的起点

一旦确定了主链，接下来就是确定从哪一端开始给碳原子编号。这是R/S命名中非常关键的一步，因为编号的起点直接影响到对各个取代基的优先级判断。编号的原则是：

最高优先级官能团优先： 编号应该从最接近主链末端、同时连接着最高优先级官能团的碳原子开始。
官能团的优先级排序： 这里需要回忆一下CahnIngoldPrelog (CIP) 规则，它为所有取代基（包括官能团）设定了优先级。通常，羧基 (COOH) > 醛基 (CHO) > 酮基 (C=O) > 酯基 (COOR) > 酰胺基 (CONH2) > 氰基 (CN) > 硝基 (NO2) > 磺酸基 (SO3H) > 卤素 (I > Br > Cl > F) > 羟基 (OH) > 氨基 (NH2) > 硫醇基 (SH) > 醚基 (OR) > 烷氧基 (OR) > 烷基 (R) > 氢 (H)。
多官能团情况： 如果分子中存在多个官能团，则选择连接着优先级最高的那个官能团的碳原子作为编号起点。
无官能团或同级官能团： 如果主链上没有官能团，或者有多个相同优先级的官能团，则按照下一个连接原子的原子序数来决定。原子序数越大，优先级越高。

最少位次总和原则（一般用于环状或复杂结构，在简单费歇尔投影中不常突出）： 虽然在处理简单的、直链的费歇尔投影时，最高优先级官能团优先通常就足够了，但在更复杂的分子中，可能还需要考虑使所有取代基的位次数字之和最小的原则，但这在费歇尔投影的主链编号中较少主动用到。

3. 沿主链递增编号

从确定的起点开始，沿着主链递增编号。数字应该依次增加，直到主链的另一端。

重要提醒： 在费歇尔投影式中，主链上的碳原子是垂直排列的。所以，如果你确定了起点，编号就是沿着这个垂直链向下或向上（取决于你如何看待费歇尔投影）进行的。

举例说明：

我们来看一个典型的氨基酸的费歇尔投影式，比如丙氨酸：

```
CHO
|
H C NH2
|
CH3
```

1. 识别主链： 垂直的链是 CCC (CH3CHCHO)。 CHO 官能团优先级最高。
2. 确定编号起点： 醛基 (CHO) 是最高优先级的官能团，它连接在最上面的碳原子上。所以，我们从上面这个碳原子开始编号。
3. 递增编号：
最上面的碳原子（连接 CHO）为 C1。
中间的碳原子（连接 H 和 NH2）为 C2。
最下面的碳原子（连接 CH3）为 C3。

所以，丙氨酸的费歇尔投影式主链编号就是：

```
C1
|
H C2 NH2
|
C3 (CH3)
```

重要提示：

费歇尔投影式本身就暗示了方向性： 费歇尔投影式中的垂直线代表主链，水平线代表指向观察者的取代基，而垂直线上的取代基（除了最上面的和最下面的）则在主链平面之内，并且远离观察者。
理解“手性中心”： 费歇尔投影式通常用于表示手性中心。手性中心是一个连接了四个不同取代基的碳原子。在上面的丙氨酸例子中，C2 是手性中心，因为它连接了 H、NH2、CHO 和 CH3（当我们考虑整个分子时，CH3 也是一个“取代基”）。
编号是为了 R/S 判定： 主链编号的最终目的，是为了在确定手性中心的构型（R或S）时，能够准确地为连接在该手性中心的各个取代基（包括主链上的其他碳原子）赋予 CIP 优先级，并判断它们的空间排布。

总结一下：

在用R/S法命名费歇尔投影式时，主链碳原子的编号遵循有机化学中通用的命名原则，即从具有最高优先级官能团的末端开始，沿最长碳链（通常是垂直链）递增编号。这个编号是准确判断手性中心构型的基础，确保了我们能够清晰、无误地描述分子的三维结构。

网友意见

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虽然题主关注我了，而且私信我了，但是没有邀请我，伐开心……（谢不邀）

其实这个问题呢，书上已经写得很清楚了，然而我手头上现在没有有机的书，但是庆幸的是，我找到了百度百科……

虽然我一再diss百度百科，不过我还是想说，遇到问题多查查资料（哪怕只是查查百度百科）至少不一定是什么坏事……

所以羧基比羟甲基的氧化态高，顺序就是1……

如果题主还有别的问题，我建议多翻翻书，或者网上找找课件也可以……

比如兰大这个课件也不错~

或者，哪怕B站上也有很多好资源啊……


最后希望题主好好学习，下次尽量问一些书上没有的，期末不考的问题……这种期末考的问题，可以直接去问老师……


加油！ヾ(◍°∇°◍)ﾉﾞ

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