问题

有机化学中D和d都表示右旋吗?

回答
在有机化学中,我们确实经常会遇到D和d这两个字母,但它们各自所代表的含义,以及它们与“右旋”这个概念之间的关系,需要我们细致地辨析。直接说“D和d都表示右旋”是不准确的,而且容易引起混淆。

首先,我们要明确有机化学中描述分子立体构型的两种主要方式:

1. 相对构型 (Relative Configuration): 这是早期用来描述手性分子构型的一种方式,主要是通过与已知构型的手性化合物进行比较来确定的。在这里,D和L是关键。
2. 绝对构型 (Absolute Configuration): 这是现代最精确的描述手性分子构型的方式,通过X射线衍射等方法直接确定每个手性中心的绝对空间排布。在这里,R和S是关键,与旋光性(右旋/左旋)是另外一套系统。

现在,我们逐一来看D、d,以及它们与旋光性的关系:

D构型:相对构型的一种标记

D的来源: D这个标记源于早期对糖类化合物的研究。当时,最常用、也最容易获得的手性参照物是甘油醛。甘油醛有两个对映体,其中一个被命名为D甘油醛,另一个被命名为L甘油醛。
D甘油醛 被定义为在费歇尔投影式 (Fischer Projection) 中,最下面一个手性中心的羟基(OH)位于右侧。
L甘油醛 则被定义为最下面一个手性中心的羟基位于左侧。

D的延伸: 后来,这种D/L命名法被推广应用于其他具有相似结构的化合物,特别是碳水化合物和氨基酸。它的核心思想是:如果一个化合物与D甘油醛在所有(或除一个手性中心外)手性中心的相对构型相似,那么它就被标记为D构型。

D与右旋(+)的关系: D构型并不一定意味着该化合物的旋光性是右旋(+)。 这点非常重要,也是最容易产生误解的地方。
D/L标记的是相对构型,是基于与其他参照物(如D甘油醛)的结构相似性来确定的。
右旋(+)或左旋()标记的是旋光性,是指该化合物使平面偏振光向右(顺时针)或向左(逆时针)旋转的性质。这是通过实验测定的光学活性。

举例: 葡萄糖存在D葡萄糖和L葡萄糖两种对映体。D葡萄糖在费歇尔投影式中,最下面一个手性中心的羟基在右侧,所以是D构型。而D葡萄糖确实是右旋的(用+表示)。但是,L葡萄糖是D葡萄糖的对映体,其旋光性恰好相反,是左旋的(用表示)。
再比如,果糖。D果糖是左旋的(),而L果糖是右旋的(+)。这清晰地表明了D构型与旋光性(+)并非一一对应。

总结D: D构型是一种相对构型的命名,起源于D甘油醛,表示在费歇尔投影式中,相对于主链末端的手性中心,某个特定官能团(通常是羟基)的相对位置。它不直接等同于右旋(+)。

d构型 (或 () 符号):旋光性的一种标记

d的来源: 小写的d(通常与大写的D是对应关系,即d形式与D形式)或者更常用的符号 (),表示的是旋光性 (Optical Rotation)。
d (小写):这是一个早期的标记,与“右旋”同义,表示使平面偏振光向右(顺时针)旋转。
(+) (大写):这是现代更广泛使用的标记,与“右旋”同义,表示使平面偏振光向右(顺时针)旋转。

d(或(+))的含义: d(或(+))直接表示该化合物具有右旋的性质。 这是通过旋光仪等仪器测量得出的实验结果。

d与D的关系:
如前所述,D构型(相对构型)和d(或(+))旋光性(旋光性)之间没有必然的对应关系。
D代表的是分子的“结构特征”,而d(或(+))代表的是分子的“物理性质”(旋光方向)。
我们可以有一个D构型的化合物,它可能是右旋的(+),也可能是左旋的()。反之亦然,一个右旋的(+)化合物,它的相对构型可能是D,也可能是L。

为什么会产生混淆?

混淆主要来自于早期研究的习惯,很多我们熟悉的、天然存在的手性化合物(如大部分天然氨基酸是L构型,但它们是左旋的;葡萄糖是D构型,但它是右旋的)在D/L构型和旋光性方面似乎有一些“巧合”的关联,让人误以为D就等于右旋。

此外,还有一种情况是R/S构型。这是CahnIngoldPrelog规则定义的绝对构型。R(Rectus,拉丁文意为右)和S(Sinister,拉丁文意为左)表示手性中心原子周围取代基的绝对空间排布。R构型也不一定等同于右旋(+)或d,S构型也不一定等同于左旋()或l。绝对构型(R/S)和旋光性(+/)之间的关系,同样需要通过实验来确定,两者之间也是独立的。

总结:

D (大写):表示相对构型,源于D甘油醛。描述的是分子内部手性中心的相对位置关系,不等于右旋。
d (小写) 或 (+) (大写):表示旋光性,指分子使平面偏振光向右(顺时针)旋转的性质,是“右旋”的直接标记。

所以,在有机化学中,D和d(或(+))是两个不同的概念,虽然都与手性有关,但一个是描述结构(相对),一个是描述性质(旋光)。直接说“D和d都表示右旋”是不准确的。D表示的是相对构型,而d(或(+))才表示右旋。

理解这一点对于正确命名和分析手性化合物至关重要。当我们遇到一个化合物时,需要区分它是D/L构型(相对构型)还是+/构型(旋光性),以及最精确的R/S构型(绝对构型)。

网友意见

user avatar

先回答:没有任何关系。只是以甘油醛为标准的相对构型表示方式。


规范来说,只能使用大写D和大写L,不能使用小写d和l。

读文献的时候你会发现,D和L其实是要小一点的:

本科的时候,有很多同学用调小字号来实现。实际上,这是不标准的。

正确的方法是,(Word中)右键→字体→小型大写字母。

chemdraw20的话直接在character map里搜索就好了:



另外一点,表示左旋(旋光度为负数)的小横线是减号−,不是连字符-。所以 (−)-Tartaric acid 前后的小横线不一样长。

一些小横线:

hyphen -

minus sign −

en dash –

em dash —


正确使用这些小横线的话,应该能让审稿人的血压平缓不少(

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