为什么嘌呤环中的季碳标号了而吲哚环中的季碳没有标号?
这个问题很有意思，涉及到有机化学中关于命名和编号的约定俗成，以及不同杂环系统的独特性。简单来说，不是“有没有标号”的问题，而是“标什么”和“怎么标”的问题。
我们先分别来看看嘌呤和吲哚这两个结构，以及它们编号的由来。
嘌呤环：一个双环系统，季碳的识别至关重要
嘌呤是一个由嘧啶环和咪唑环稠合而成的双环系统。它的结构是这样的：
```
N1
/
C6C5
/ /
C4N3C2
|| ||
N7C8N9
```
（请注意，这只是一个简化的骨架表示，实际中C上还有氢原子，N上还有孤对电子）。
在嘌呤的这个结构中，我们可以看到几个重要的碳原子：
C2, C4, C5, C6, C8：这些碳原子都直接连接着至少两个非氢原子（碳或氮）。
C4 和 C6：这两个碳原子是嘧啶环的一部分，也是连接两个环的碳原子。
C5：这是嘧啶环中的一个碳，也是连接两个环的碳原子。
C2：这是嘧啶环中的一个碳，连接着两个氮原子。
C8：这是咪唑环中的一个碳，连接着两个氮原子。
为什么说嘌呤环中的“季碳”会被标号？
首先，我们需要明确“季碳”在 IUPAC 命名法中的定义：一个碳原子，如果它连接了四个其他碳原子，则称其为季碳。
然而，在像嘌呤这样的杂环系统中，很多碳原子连接的不仅仅是碳原子，还有杂原子（氮）。在这种情况下，我们讨论的是连接了四个非氢原子（包括碳和杂原子）的碳原子，或者更广泛地，是参与环结构的碳原子。
嘌呤的编号系统是经过长期约定和发展的，遵循了 IUPAC 的基本原则，但同时又具有其特殊性。其标准编号方式如下：
```
1N
/
6C5C
/ /
4C3N2C
|| ||
7N8C9N
```
在这里，C2, C4, C5, C6, C8 都是杂环系统中的碳原子，它们都连接着不同的原子，并且是构成环骨架的关键节点。
问题可能出在您对“季碳”的理解上。 在非杂环的碳链或环烷烃中，我们才严格按照连接的碳原子数量来区分一级、二级、三级、四级碳。而在稠环或杂环系统中，“标号”的重点在于标识这个原子在整个分子中的位置和贡献，而不是它连接的“碳”的数量。
在嘌呤中，C2, C4, C5, C6, C8 这几个碳原子是构成两个环的关键原子，它们都连接着氮原子和/或另一个碳原子，并且是反应活性和结构上的重要位点。这些编号是用来明确表示该碳原子在整个嘌呤骨架中的特定位置，从而方便讨论其化学性质、取代基位置以及与其他分子的相互作用。
例如，腺嘌呤（Adenine）是嘌呤的一个衍生物，它的结构是嘌呤环在 C6 位连接了一个氨基（NH2）。如果我们不编号，我们就无法明确知道这个氨基是连接在哪个碳原子上的。
吲哚环：一个由苯环和吡咯环稠合的系统，编号有其内在逻辑
吲哚是一个由苯环和吡咯环稠合而成的双环系统。它的结构是这样的：
```
8C7C
/ /
1N9C6C
/ / /
2C3C4C5C
```
（同样是简化表示，实际有氢原子和孤对电子）。
与嘌呤不同，吲哚的结构是一个五元杂环（吡咯环）和一个六元芳香环（苯环）稠合。
其标准编号方式是：
```
7C6C
/ /
1N2C3C
/ / /
8C9C4C5C
```
注意： 这是一个常见的编号方式，但也有文献采用其他编号方式，例如将氮原子编号为 1，然后从氮原子旁边开始顺时针编号。这里我们采用一种被广泛接受的编号方式，它也符合 IUPAC 的精神，即优先为杂原子提供最低的编号，然后是桥头原子，再接着是其他原子。
在吲哚的这个编号体系中：
N1：是吡咯环中的氮原子。
C2, C3：是吡咯环中的碳原子。
C4, C5, C6, C7：是苯环中的碳原子。
C8, C9：是稠合的两个环之间的桥头碳原子。
为什么您会觉得吲哚环中的“季碳”没有标号？
这可能是一个认知上的误解。实际上，吲哚环中的每一个构成骨架的原子，包括碳原子，都是被编号的。
让我们仔细看看吲哚的编号，特别是那些连接了多个原子的碳原子：
C3：连接着 C2、C4 和一个氢原子。
C4：连接着 C3、C5、C9 和一个氢原子。
C5：连接着 C4、C6 和两个氢原子。
C6：连接着 C5、C7 和两个氢原子。
C7：连接着 C6、C8 和一个氢原子。
C8：连接着 C7、C9、N1 和一个氢原子。
C9：连接着 C8、C4、N1 和一个氢原子。
这里的关键在于，在杂环和稠环系统中，“编号”的目的不是区分碳的“级别”（如一级、二级、三级、四级），而是为每一个构成环骨架的原子分配一个唯一的位置标识。
如果我们在讨论的是“连接了四个非氢原子的碳原子”，那么在吲哚的结构中，确实可能没有严格意义上的“季碳”（连接四个其他碳原子）。
C4 连接了 C3、C5、C9 和一个 H。
C8 连接了 C7、C9、N1 和一个 H。
C9 连接了 C8、C4、N1 和一个 H。
这些原子都连接了三个非氢原子和一个氢原子。
那么，为什么感觉“没有标号”？
1. 编号的重点不同： 嘌呤的编号，特别是 C2, C4, C5, C6, C8，这些碳原子因为它们是稠环系统中的关键连接点，或者紧邻杂原子，其位置的明确性对于理解分子的电子分布、反应性至关重要。而吲哚的编号，更像是对整个双环骨架的系统性标记。
2. “季碳”的定义在杂环中的应用： 如前所述，在杂环化学中，“季碳”这个术语的使用可能不如在脂肪族化合物中那么频繁，或者它的含义被放宽了，指代的是那些在环结构中具有多个取代位置的碳原子。
3. 对“标号”的理解： 也许您认为“标号”特指对某个原子进行特殊标记，比如加粗、用不同颜色等等。但在这里，“标号”是指 IUPAC 命名法赋予的数字标识。吲哚环中的每一个碳原子，都被赋予了数字标识。
总结一下：
不是“没标号”，而是“标了什么”。 嘌呤和吲哚中的所有环骨架原子（包括碳和氮）都根据 IUPAC 规则被赋予了数字标识。
编号的目的不同。 在嘌呤中，C2, C4, C5, C6, C8 等碳原子的编号，是因为它们是构成双环系统的关键连接位点，或者处于杂原子的邻近位置，其明确的标识对于理解分子的化学性质至关重要。
“季碳”的定义在杂环中的适用性。 在讨论杂环时，我们更关注的是原子在环内的位置以及它连接的原子（不区分是碳还是杂原子），而不是严格遵循“连接四个碳原子”的定义。
更深入地说， 这种编号的差异，也反映了这两种杂环系统在结构上的不同：
嘌呤： 是两个杂环（嘧啶和咪唑）的稠合，两个环都含有氮原子，而且氮原子的位置非常重要，直接影响了整个体系的芳香性和电子分布。因此，对这些关键碳原子的精确编号，使得对嘌呤的任何衍生物（如核酸碱基）进行讨论时，都能清晰地定位取代基。
吲哚： 是一个芳香环（苯环）和一个含氮五元杂环（吡咯环）的稠合。吡咯环中的氮原子和 C2、C3 位是反应活性比较突出的地方。其编号方式也是为了清晰地标识出这些关键位置，同时也为苯环部分提供了标准的编号。
希望这样的解释能够更清晰地阐明这个问题！
我们先分别来看看嘌呤和吲哚这两个结构，以及它们编号的由来。
嘌呤环：一个双环系统，季碳的识别至关重要
嘌呤是一个由嘧啶环和咪唑环稠合而成的双环系统。它的结构是这样的：
```
N1
/
C6C5
/ /
C4N3C2
|| ||
N7C8N9
```
（请注意，这只是一个简化的骨架表示，实际中C上还有氢原子，N上还有孤对电子）。
在嘌呤的这个结构中，我们可以看到几个重要的碳原子：
C2, C4, C5, C6, C8：这些碳原子都直接连接着至少两个非氢原子（碳或氮）。
C4 和 C6：这两个碳原子是嘧啶环的一部分，也是连接两个环的碳原子。
C5：这是嘧啶环中的一个碳，也是连接两个环的碳原子。
C2：这是嘧啶环中的一个碳，连接着两个氮原子。
C8：这是咪唑环中的一个碳，连接着两个氮原子。
为什么说嘌呤环中的“季碳”会被标号？
首先，我们需要明确“季碳”在 IUPAC 命名法中的定义：一个碳原子，如果它连接了四个其他碳原子，则称其为季碳。
然而，在像嘌呤这样的杂环系统中，很多碳原子连接的不仅仅是碳原子，还有杂原子（氮）。在这种情况下，我们讨论的是连接了四个非氢原子（包括碳和杂原子）的碳原子，或者更广泛地，是参与环结构的碳原子。
嘌呤的编号系统是经过长期约定和发展的，遵循了 IUPAC 的基本原则，但同时又具有其特殊性。其标准编号方式如下：
```
1N
/
6C5C
/ /
4C3N2C
|| ||
7N8C9N
```
在这里，C2, C4, C5, C6, C8 都是杂环系统中的碳原子，它们都连接着不同的原子，并且是构成环骨架的关键节点。
问题可能出在您对“季碳”的理解上。 在非杂环的碳链或环烷烃中，我们才严格按照连接的碳原子数量来区分一级、二级、三级、四级碳。而在稠环或杂环系统中，“标号”的重点在于标识这个原子在整个分子中的位置和贡献，而不是它连接的“碳”的数量。
在嘌呤中，C2, C4, C5, C6, C8 这几个碳原子是构成两个环的关键原子，它们都连接着氮原子和/或另一个碳原子，并且是反应活性和结构上的重要位点。这些编号是用来明确表示该碳原子在整个嘌呤骨架中的特定位置，从而方便讨论其化学性质、取代基位置以及与其他分子的相互作用。
例如，腺嘌呤（Adenine）是嘌呤的一个衍生物，它的结构是嘌呤环在 C6 位连接了一个氨基（NH2）。如果我们不编号，我们就无法明确知道这个氨基是连接在哪个碳原子上的。
吲哚环：一个由苯环和吡咯环稠合的系统，编号有其内在逻辑
吲哚是一个由苯环和吡咯环稠合而成的双环系统。它的结构是这样的：
```
8C7C
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1N9C6C
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2C3C4C5C
```
（同样是简化表示，实际有氢原子和孤对电子）。
与嘌呤不同，吲哚的结构是一个五元杂环（吡咯环）和一个六元芳香环（苯环）稠合。
其标准编号方式是：
```
7C6C
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1N2C3C
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8C9C4C5C
```
注意： 这是一个常见的编号方式，但也有文献采用其他编号方式，例如将氮原子编号为 1，然后从氮原子旁边开始顺时针编号。这里我们采用一种被广泛接受的编号方式，它也符合 IUPAC 的精神，即优先为杂原子提供最低的编号，然后是桥头原子，再接着是其他原子。
在吲哚的这个编号体系中：
N1：是吡咯环中的氮原子。
C2, C3：是吡咯环中的碳原子。
C4, C5, C6, C7：是苯环中的碳原子。
C8, C9：是稠合的两个环之间的桥头碳原子。
为什么您会觉得吲哚环中的“季碳”没有标号？
这可能是一个认知上的误解。实际上，吲哚环中的每一个构成骨架的原子，包括碳原子，都是被编号的。
让我们仔细看看吲哚的编号，特别是那些连接了多个原子的碳原子：
C3：连接着 C2、C4 和一个氢原子。
C4：连接着 C3、C5、C9 和一个氢原子。
C5：连接着 C4、C6 和两个氢原子。
C6：连接着 C5、C7 和两个氢原子。
C7：连接着 C6、C8 和一个氢原子。
C8：连接着 C7、C9、N1 和一个氢原子。
C9：连接着 C8、C4、N1 和一个氢原子。
这里的关键在于，在杂环和稠环系统中，“编号”的目的不是区分碳的“级别”（如一级、二级、三级、四级），而是为每一个构成环骨架的原子分配一个唯一的位置标识。
如果我们在讨论的是“连接了四个非氢原子的碳原子”，那么在吲哚的结构中，确实可能没有严格意义上的“季碳”（连接四个其他碳原子）。
C4 连接了 C3、C5、C9 和一个 H。
C8 连接了 C7、C9、N1 和一个 H。
C9 连接了 C8、C4、N1 和一个 H。
这些原子都连接了三个非氢原子和一个氢原子。
那么，为什么感觉“没有标号”？
1. 编号的重点不同： 嘌呤的编号，特别是 C2, C4, C5, C6, C8，这些碳原子因为它们是稠环系统中的关键连接点，或者紧邻杂原子，其位置的明确性对于理解分子的电子分布、反应性至关重要。而吲哚的编号，更像是对整个双环骨架的系统性标记。
2. “季碳”的定义在杂环中的应用： 如前所述，在杂环化学中，“季碳”这个术语的使用可能不如在脂肪族化合物中那么频繁，或者它的含义被放宽了，指代的是那些在环结构中具有多个取代位置的碳原子。
3. 对“标号”的理解： 也许您认为“标号”特指对某个原子进行特殊标记，比如加粗、用不同颜色等等。但在这里，“标号”是指 IUPAC 命名法赋予的数字标识。吲哚环中的每一个碳原子，都被赋予了数字标识。
总结一下：
不是“没标号”，而是“标了什么”。 嘌呤和吲哚中的所有环骨架原子（包括碳和氮）都根据 IUPAC 规则被赋予了数字标识。
编号的目的不同。 在嘌呤中，C2, C4, C5, C6, C8 等碳原子的编号，是因为它们是构成双环系统的关键连接位点，或者处于杂原子的邻近位置，其明确的标识对于理解分子的化学性质至关重要。
“季碳”的定义在杂环中的适用性。 在讨论杂环时，我们更关注的是原子在环内的位置以及它连接的原子（不区分是碳还是杂原子），而不是严格遵循“连接四个碳原子”的定义。
更深入地说， 这种编号的差异，也反映了这两种杂环系统在结构上的不同：
嘌呤： 是两个杂环（嘧啶和咪唑）的稠合，两个环都含有氮原子，而且氮原子的位置非常重要，直接影响了整个体系的芳香性和电子分布。因此，对这些关键碳原子的精确编号，使得对嘌呤的任何衍生物（如核酸碱基）进行讨论时，都能清晰地定位取代基。
吲哚： 是一个芳香环（苯环）和一个含氮五元杂环（吡咯环）的稠合。吡咯环中的氮原子和 C2、C3 位是反应活性比较突出的地方。其编号方式也是为了清晰地标识出这些关键位置，同时也为苯环部分提供了标准的编号。
希望这样的解释能够更清晰地阐明这个问题！
网友意见
天然产物的例外编号系统。
一是尊重早期文献，二是这些主要也是做生物化学的用，额外造一套没必要。
再讲几个其它常见的例外编号：
这几个例外和稠环化合物编号规则一直在变有关，早期的几种化合物——菲、蒽的编号用的太多，保留。几个长得像芴的“咔x”形成例外是因为芴的编号有自己的逻辑，并环周边原子编号最小，这几个“咔x”一开始沿用了芴的逻辑，但后来杂环又出来新规则，造成的例外。
芴环：
大部分图片来自《化学会有机化合物命名原则（2017)》，芴编号的解释见张明哲. 有机化学命名浅谈. 化学工业出版社, 1991.
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