酸性最强的烃是什么？ 第1页

一般书上能出现的大概也就是环戊二烯了。至于更强的，2019年的综述^[1]里还是在提1960s发现的Kuhn 酸，室温下水中pKa = 5.9（HCN pKa ~9，碳酸 ~6，说是C-H acid 没问题），之后会不会报道更强的不敢预言。

Purely hydrocarbon-based C–H acid scaffolds on the basis of fluorene and dibenzofluorene have already been realized by Kuhn and the latter showed a remarkable pKa value of 5.9 (in water).

Kuhn 酸对应的 Kuhn 阴离子^[2]就是下图中的化合物1，这种阴离子可以和阳离子2-5 形成完全由碳氢化合物组成的盐。

补充#1：怎么发现的？

1961年，Richard Kuhn 教授在在研究累积双键化合物的过程中意外发现下图左边的两种化合物可以和NaOH的水溶液反应而变色，于是探索出了右边这种化合物。再经过魔改，得到了前面讲的Kuhn 酸。^[3]

感觉按现在的理论和实验化学水平，更强的C-H 酸应该早就有了，但相关报道很少，大概是因为不知道有什么用吧。高中了里两种非金属组成的离子化合物举“叠氮化铵”就足够了。

一些书讨论Y-芳香性争议时也会举这个例子凑数，但还是不知道有什么用，类似“文人小品文”那种的工作吧。

补充#2：Richard Kuhn (1900－1967)，生物化学家，他的工作大量都出现在生物化学的教材中，比如他研究过胡萝卜素，合成了维生素B2，确定了维生素B6 的结构，他获得了1938年的诺贝尔化学奖^[4]。因为知名度有限，介绍他时经常要说的一个TMI 是他10-18岁期间一直是Pauli 的同学，Pauli 不相容原理的Pauli。

参考

1. ^ Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synlett 2019, 30, 433–436
2. ^Tris-(7H-dibenzo[c,g]fluorenylidenemethyl)methane a New Highly Acidic Hydrocarbon https://doi.org/10.1002/anie.196706352
3. ^Richard Kuhn in Memoriam https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.196804891
4. ^ https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1938/kuhn/biographical/