为什么第一步只能上一个碘？ 第1页

因为丁基锂第一步是拔除吲哚的N-H，然后经过电子对转移。

此时负电荷只能被共振到吲哚的3位，因此第一步碘代更倾向于发生在3位上。

这步反应出自这篇文献

【Journal of Organic Chemistry,1982, vol. 47, # 5, p. 757 - 761】

但其实因为吲哚的活性，这个反应不需要用丁基锂这么强的碱，现在用叔丁醇钾甚至氢氧化钾都可以做，我就用叔丁醇钾做过这个反应，收率还可以的。

【Tetrahedron,2000, vol. 56, # 43, p. 8473 - 8480】

此外其实直接用NIS这种含有+1价碘的碘代试剂，都不用碱就行了。

【Tetrahedron,2019, vol. 75, # 14, p. 2169 - 2174】

要一步上2个碘，需要用负载在硅藻土上的氧化铝固体超强酸作为催化剂才行

【Tetrahedron,2012, vol. 68, # 31, p. 6269 - 6275】

第二步在2位上碘代，此时必须要用保护基团把N-H保护起来，然后用LDA，此时拔除的就是2位的C-H了。

吲哚N-H的保护基团可以用苯磺酰基或者对甲苯磺酰基，不过我个人更喜欢用SEM保护基。

总觉得我的解释有些不足，手动 @火龙果 一下，想听听您的想法。