为什么二氧化碳有双键，却不能自身加聚？
你提出了一个非常有趣的问题，关于二氧化碳（CO₂）为何拥有双键却无法像许多其他含有双键的化合物那样进行自身加聚。这涉及到分子结构、化学键的特性以及反应条件的综合考量。我们来详细聊聊这个问题。
首先，咱们得把二氧化碳的结构掰扯清楚。CO₂的分子式是CO₂，它是一个线性的分子，氧原子和碳原子之间都是双键。咱们写出来就是 O=C=O。这个结构非常对称，碳原子位于中心，两侧各连接一个氧原子，通过双键连接。
为什么会有双键？
碳原子有4个价电子，氧原子有6个价电子。为了达到稳定的八隅体结构，碳原子需要与氧原子共用电子。在这个CO₂分子中，碳原子通过形成两个双键，使得它周围的8个电子（4个来自自身，另外4个与每个氧原子各贡献2个）都成对了，稳定下来。而每个氧原子也通过形成双键，周围也有8个电子（2个来自自身，与碳原子共用4个，再加上它自己未成对的2个孤对电子），同样实现了八隅体稳定。
那么，问题来了，为什么这个“O=C=O”就不能像乙烯（CH₂=CH₂）那样，一个接一个地连起来形成长链呢？
这得从几个关键方面来分析：
1. 双键的性质和空间位阻：
乙烯的双键（C=C）： 乙烯中的碳碳双键是σ键和π键的组合。π键是由两个p轨道侧面重叠形成的，它的电子云分布在σ键的上下方。这种π键的电子云相对比较“开放”，容易受到攻击，也容易与其他烯烃分子的π键发生相互作用，形成新的σ键，从而实现加聚。
二氧化碳的双键（C=O）： CO₂中的碳氧双键同样是σ键和π键的组合。但是，氧原子的电负性比碳原子大得多。这意味着氧原子对π键的电子云“吸引力”更强。这使得C=O双键中的π键电子云更偏向于氧原子，导致碳原子端带有一部分正电荷（部分正电性），而氧原子端则带有一部分负电荷（部分负电性）。
空间位阻： CO₂分子是线性的，O=C=O。虽然看似简单，但碳原子和氧原子之间的双键，以及氧原子本身的体积，决定了它连接其他分子时，空间上会受到一定的限制。
2. 加聚反应的机理：
加聚反应通常需要一个“引发”步骤，比如在烯烃加聚中，通常是自由基、阳离子或阴离子攻击π键，打开双键，形成一个新的活性中心（自由基、阳离子或阴离子）。这个新的活性中心再去攻击下一个单体的双键，如此循环往复。
对CO₂来说，这个“引发”环节就不那么容易了。
自由基引发？ 自由基可能尝试攻击C=O双键，但氧原子对电子的强烈吸引力使得π键的电子不太容易被夺取，或者即使形成了自由基，这个自由基的稳定性也可能不高，不足以继续链式反应。
离子引发？ 强酸或强碱的离子也可能攻击CO₂。例如，强碱（如OH⁻）可以亲核攻击CO₂中的碳原子，打开一个C=O双键，形成碳酸氢根（HCO₃⁻）或碳酸根（CO₃²⁻）。这是一个加成反应，但它通常是链终止的，而不是链增长。也就是说，CO₂分子被消耗了，但并没有形成长链。
“打开”双键的难度： 即使有能力引发，要“打开”CO₂的双键并形成一个稳定的、能够继续进攻下一个CO₂分子的活性中心，也比打开烯烃的双键要困难得多。
3. 反应产物的稳定性：
假设我们真的能让CO₂分子首尾相连，形成一条链。比如，一个“O=C=O”的末端和另一个“O=C=O”的起始端连接，形成“…COC=O…”的结构。这种结构在化学上并不是特别稳定，并且在形成长链的过程中，可能会伴随着非常大的能量释放，导致链断裂或者能量以其他形式（如热能）散失，而不是用于维持链的增长。
与聚碳酸酯等类似物的区别： 你可能会想到聚碳酸酯，它里面有碳酸酯键（OCOO）。但聚碳酸酯不是CO₂直接自身加聚形成的，而是由CO₂和二元醇（如双酚A）在一定条件下反应生成的。在这个过程中，CO₂的碳原子和醇的羟基发生了亲核加成和脱水反应，形成的是碳酸酯键，而不是简单的碳碳链。CO₂的“C=O”键并未直接参与形成聚合物的主链。
4. 能量因素：
加聚反应的发生，除了需要克服活化能，还需要整个反应过程是放热的，并且释放的能量足以驱动反应继续进行。CO₂分子本身非常稳定，键能很高。要破坏它的双键并形成新的键，需要相当的能量。在没有合适的催化剂或特殊反应条件下，能量的“投入”大于“产出”，自然就不容易进行下去。
简单总结一下：
CO₂无法自身加聚，不是因为它没有双键，而是因为：
C=O双键的电子分布特性： 氧原子强烈的吸电子能力使得π键电子云偏向氧，不易被活性种（自由基、离子）有效攻击以引发链式反应。
反应活化能和机理障碍： 缺乏简单有效的引发机制来打开双键并生成稳定的链增长活性中心。
产物稳定性问题： 即使能形成所谓的“长链”，其结构和稳定性也不利于持续的加聚反应。
能量不利： 破坏CO₂的高键能需要大量能量，且过程放热不足以驱动链式增长。
所以，尽管CO₂分子看起来很“基础”，拥有双键，但在进行自身加聚这件事上，它确实遇到了不少“技术难题”，也就不能像乙烯那样，在各种条件下“手拉手”地连成大分子了。这就像有些人，长得挺好看，但性格或能力不适合组建一个庞大的团队一样，不是因为“没有”某个关键条件，而是因为现有的条件组合起来，就是无法形成预期的结果。
首先，咱们得把二氧化碳的结构掰扯清楚。CO₂的分子式是CO₂，它是一个线性的分子，氧原子和碳原子之间都是双键。咱们写出来就是 O=C=O。这个结构非常对称，碳原子位于中心，两侧各连接一个氧原子，通过双键连接。
为什么会有双键？
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那么，问题来了，为什么这个“O=C=O”就不能像乙烯（CH₂=CH₂）那样，一个接一个地连起来形成长链呢？
这得从几个关键方面来分析：
1. 双键的性质和空间位阻：
乙烯的双键（C=C）： 乙烯中的碳碳双键是σ键和π键的组合。π键是由两个p轨道侧面重叠形成的，它的电子云分布在σ键的上下方。这种π键的电子云相对比较“开放”，容易受到攻击，也容易与其他烯烃分子的π键发生相互作用，形成新的σ键，从而实现加聚。
二氧化碳的双键（C=O）： CO₂中的碳氧双键同样是σ键和π键的组合。但是，氧原子的电负性比碳原子大得多。这意味着氧原子对π键的电子云“吸引力”更强。这使得C=O双键中的π键电子云更偏向于氧原子，导致碳原子端带有一部分正电荷（部分正电性），而氧原子端则带有一部分负电荷（部分负电性）。
空间位阻： CO₂分子是线性的，O=C=O。虽然看似简单，但碳原子和氧原子之间的双键，以及氧原子本身的体积，决定了它连接其他分子时，空间上会受到一定的限制。
2. 加聚反应的机理：
加聚反应通常需要一个“引发”步骤，比如在烯烃加聚中，通常是自由基、阳离子或阴离子攻击π键，打开双键，形成一个新的活性中心（自由基、阳离子或阴离子）。这个新的活性中心再去攻击下一个单体的双键，如此循环往复。
对CO₂来说，这个“引发”环节就不那么容易了。
自由基引发？ 自由基可能尝试攻击C=O双键，但氧原子对电子的强烈吸引力使得π键的电子不太容易被夺取，或者即使形成了自由基，这个自由基的稳定性也可能不高，不足以继续链式反应。
离子引发？ 强酸或强碱的离子也可能攻击CO₂。例如，强碱（如OH⁻）可以亲核攻击CO₂中的碳原子，打开一个C=O双键，形成碳酸氢根（HCO₃⁻）或碳酸根（CO₃²⁻）。这是一个加成反应，但它通常是链终止的，而不是链增长。也就是说，CO₂分子被消耗了，但并没有形成长链。
“打开”双键的难度： 即使有能力引发，要“打开”CO₂的双键并形成一个稳定的、能够继续进攻下一个CO₂分子的活性中心，也比打开烯烃的双键要困难得多。
3. 反应产物的稳定性：
假设我们真的能让CO₂分子首尾相连，形成一条链。比如，一个“O=C=O”的末端和另一个“O=C=O”的起始端连接，形成“…COC=O…”的结构。这种结构在化学上并不是特别稳定，并且在形成长链的过程中，可能会伴随着非常大的能量释放，导致链断裂或者能量以其他形式（如热能）散失，而不是用于维持链的增长。
与聚碳酸酯等类似物的区别： 你可能会想到聚碳酸酯，它里面有碳酸酯键（OCOO）。但聚碳酸酯不是CO₂直接自身加聚形成的，而是由CO₂和二元醇（如双酚A）在一定条件下反应生成的。在这个过程中，CO₂的碳原子和醇的羟基发生了亲核加成和脱水反应，形成的是碳酸酯键，而不是简单的碳碳链。CO₂的“C=O”键并未直接参与形成聚合物的主链。
4. 能量因素：
加聚反应的发生，除了需要克服活化能，还需要整个反应过程是放热的，并且释放的能量足以驱动反应继续进行。CO₂分子本身非常稳定，键能很高。要破坏它的双键并形成新的键，需要相当的能量。在没有合适的催化剂或特殊反应条件下，能量的“投入”大于“产出”，自然就不容易进行下去。
简单总结一下：
CO₂无法自身加聚，不是因为它没有双键，而是因为：
C=O双键的电子分布特性： 氧原子强烈的吸电子能力使得π键电子云偏向氧，不易被活性种（自由基、离子）有效攻击以引发链式反应。
反应活化能和机理障碍： 缺乏简单有效的引发机制来打开双键并生成稳定的链增长活性中心。
产物稳定性问题： 即使能形成所谓的“长链”，其结构和稳定性也不利于持续的加聚反应。
能量不利： 破坏CO₂的高键能需要大量能量，且过程放热不足以驱动链式增长。
所以，尽管CO₂分子看起来很“基础”，拥有双键，但在进行自身加聚这件事上，它确实遇到了不少“技术难题”，也就不能像乙烯那样，在各种条件下“手拉手”地连成大分子了。这就像有些人，长得挺好看，但性格或能力不适合组建一个庞大的团队一样，不是因为“没有”某个关键条件，而是因为现有的条件组合起来，就是无法形成预期的结果。
网友意见
一个可能的解释是第二周期特殊性，第二周期的p区元素更倾向于形成多重键的小分子。不过C=O是可以加聚的，聚甲醛(Polyoxymethylene，POM)是一种很常见的高分子材料。
高压下二氧化碳形成网状结构的dense CO₂在上世纪末就有报道[1][2]，为此还更新了二氧化碳的相图。相关研究很多，比如Crystal structures and dynamical properties of dense CO2
下图是计算出来的dense CO₂形成过程。
不过这种结构和题主的“二氧化碳加聚”还是有差距的，仅仅是过程中的某些结构接近“自身加聚二氧化碳”。
二氧化碳自身的“加成”反应报道的很晚才有报道，见下面这个回答。
到了2014年，有一篇Nat. Commun. 报道了下面的结果，可能真存在 Poly-CO₂。[3]当然，这篇文章的真实性立刻遭到质疑。
2016年年初，有一篇文章通过计算指出[4]，
Ab initio calculations performed on the ideal CO₂ tetramer complex LB-(CO₂)₄ (LB = NH₃, H₂O, H₂S) showed no propensity for stabilization.
（机翻）利用从头算计算对理想CO₂ 四聚体络合物LB-(CO)₂)₄ (LB=NH₃、H₂O、H₂S)分析发现没有稳定的倾向。
也就是说常温常压下这种体系是不稳定的，倾向分解的，高聚物不可能形成。
2016年底上面那篇Nat. Commun.便因为重复不了聚二氧化碳的结果
we are no longer confident in the spectroscopic data supporting the proposed carbon dioxide polymerization mechanism。
（机翻）我们对支持拟议的二氧化碳聚合机制的光谱数据不再有信心。
最终撤回了[5]。
虽然自身加聚目前还没有，二氧化碳参与共聚的报道还是很多的[6]。
参考
- ^ https://science.sciencemag.org/content/283/5407/1510
- ^ https://journals.aps.org/prb/abstract/10.1103/PhysRevB.68.014107
- ^ https://www.nature.com/articles/ncomms4961
- ^ https://www.mdpi.com/2311-5629/2/1/5/htm
- ^ https://www.nature.com/articles/ncomms13456/
- ^ https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.macromol.7b02109
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