尿骚味的化学本质是什么？ 第1页

之前回答提过如果真想探究类似问题又不想困于文献海洋可以找本《施普林格气味手册》翻一翻，里面有相关的综述，很多科普甚至教材大概觉得这里的化学不重要，对资料进行了简化。

无污染的健康人的尿液的几乎没有味道。受微生物影响，尿液降解早期pH升高，此时氨味为主，产生气味的主要物质是三甲胺。之后尿液缓慢恢复到中性，对甲酚、吲哚、雄烯醇/雄烯酮等有强烈气味的分子溢出，变为馊尿味。

再讲点细节。为什么认为氨味来自三甲胺而不是氨气？

首先室温下铵离子的pKa ≈ 9.25，三甲胺pKa ≈ 9.81。pH<9的时候氨主要以铵离子的形式存在，溶液上方的空气中氨含量很少，没什么味道。三甲胺溶液的气味虽然也受pH影响，但影响小，因为它形成的氢键少更容易从水中“逃出来”，用过三乙胺的应该有体会。

其次是嗅觉阈值Odor Threshold的问题，虽然尿液中氨的含量远大于三甲胺，但是三甲胺的嗅觉阈值远远远远低于氨，大概是氨的十万分之一，极少量的三甲胺就能产生明显的氨味。

文献：Odor Threshold Determinations of 53 Odorant Chemicals（三甲胺的嗅觉阈值其他文献^[1]中的报道是0.00033 ppm、0.00044 ppm、0.00058 ppm，总之就是这个数量级了)。

最后要说三甲胺和氨的味道有区别，大学里做过用氨水的实验，刺激但不腥气，做完后我瞬间明白王小波书里说吸了一嘴浓氨水“好像吸到了陈年的老尿罐里”是什么感觉。甲基取代的胺类化合物多一丝腥气，当年隔壁实验室做催化，经常缺德地用N,N-二甲基甲酰胺（DMF）做高温反应，这玩意高温容易分解出二甲胺，那种令人作呕的氨味久久不能散去……

再解释一下“馊尿味”中的对甲酚、吲哚、雄烯醇/雄烯酮。前两个在粪便中也有，吲哚的故事关注相关问题的应该都知道，最后一个雄烯醇48/雄烯酮49是性成熟后大汗腺（比如腋下的）分泌物气味的来源（大汗腺分泌物本身没什么味道，也要经过微生物转化出雄烯醇/雄烯酮）。

雄烯酮Androstenone是公猪身上骚味的来源（最早是从公猪身上提取的，没有别的意思），看名字或者想想药化口诀“雌一雄二孕三”应该知道这类气味分子一般男性身上比女性多。

据一些介绍兴奋剂和尿检的资料记载，很多女性在注射Testosterone 之类的雄性激素一段时候后，尿液会开始有男厕所的那种臭味，对这个现象的解释就是尿液中雄烯醇、雄烯酮的量提升了。

1. ^ https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2014.11.014