糜芳为什么要背叛关羽，背叛季汉？
首先，得从糜芳本身的出身和性格说起。糜芳是东海糜氏的后代，他的哥哥糜竺在刘备创业初期就倾尽家财支持，为刘备提供了至关重要的经济援助，因此糜竺在刘备阵营中的地位非常尊崇，被视为“内兄”，受到刘备的礼遇。糜芳作为糜竺的弟弟，自然也沾光不少，早早便得到了官职，并在荆州担任重要职务，比如管理物资的将领。然而，相比于哥哥糜竺的慷慨大方和远见卓识，糜芳似乎更像是一个养尊处优、缺乏实干精神的富家子弟。他习惯于被优待，对自己的能力或许也有着不切实际的评估。
当他被关羽派遣镇守南郡时，手中掌握着一部分兵力，更重要的是，他负责的军需物资的管理。这是一个关键的岗位，需要精打细算，更需要对军情有敏锐的判断。然而，在关羽北伐襄樊，局势日益紧张的关键时刻，糜芳却出现了重大失误。据史书记载，他没有及时向上级（关羽）运送军粮。这不仅仅是简单的延误，而是直接影响了前线的补给，给关羽的军事行动带来了巨大的阻碍。
为什么会发生这种失误？很多人猜测，可能是因为糜芳自身的贪婪和腐败。作为主管物资的官员，他可能在其中动了手脚，挪用了粮草，导致无法按时供应。也有说法是，他对关羽的命令执行不力，甚至可以说是阳奉阴违。关羽素来以严苛著称，对部下的要求极高，而糜芳可能无法适应这种高压的管理方式，或者对关羽的战略意图有所怀疑，从而心生不满。
更深层次的原因，或许与他当时所处的环境有关。当时，关羽虽然率领大军北伐，但他的战略部署其实是相当冒险的，并且在战术上也遇到了一些难题，比如对曹魏大将徐晃的忌惮，以及对孙权的态度处理不当。在这样的背景下，身处后方的糜芳，看着前线战事胶着，甚至出现不利的消息，可能会产生一种恐惧感。他是一个没有经过太多战争洗礼的人，一旦面对生死存亡的危机，他的第一反应可能是自我保护。
当东吴吕蒙发动偷袭，并迅速占领荆州南部时，糜芳所处的南郡成为了东吴兵力的直接目标。在敌军压境、后方失守的情况下，糜芳的处境变得岌岌可危。他手里拥有的兵力，面对来势汹汹的东吴军队，几乎没有胜算。而此时，他所依仗的关羽，也因为失去了后方的支援，并且战线被拉长，逐渐陷入了孤立无援的境地。
在这样的绝境中，糜芳的“背叛”行为，与其说是主动选择，不如说更像是被现实逼迫下的屈服。当东吴的兵马兵临城下，他知道自己无法坚守，也无法得到救援，他必须在投降和抵抗之间做出选择。而一旦选择抵抗，很可能全军覆没，他也难逃一死。在这种极端压力下，他选择了投降东吴，以换取自己的生命和继续享受荣华富贵。
他的投降，不仅仅是对关羽个人的背叛，更是对刘备集团的背弃。他可能认为，季汉已经没有前途了，关羽的北伐也注定要失败，而东吴作为当时与曹魏并立的势力，更加强大和稳定。他或许也在盘算，投降东吴，凭借糜氏家族的财富和他的官职，还能在新的政权中谋求一席之地。
简而言之，糜芳背叛关羽和季汉，是其性格上的软弱、未能有效履行职责（可能涉及贪腐或管理不善）、在关键时刻产生的恐惧感，以及对局势发展的误判共同作用的结果。他没有像他的哥哥糜竺那样，在危难之际依然坚定地支持刘备，而是选择了在压力下向更强大的势力屈服，以牺牲信义为代价，换取一时的苟且。这最终让他成为了三国时期一个备受争议的人物。
网友意见
这个问题有意思，插科打诨瞎说一波吧，在那种情况下糜芳除了投降也算是无路可走了。
糜芳本为徐州牧陶谦部下，曾被曹操表为彭城相。后来辞官，随刘备从徐州辗转至邺城、汝南、新野、长坂坡、江夏等地，奔波多年。可以说糜芳跟随先住颠沛流离不离不弃，一路下来没有功劳也有苦劳，同时又贵为蜀汉国舅。他累积起来的资历和地位在蜀汉应该是前途无量的。按理说在没有遭受大败也没有被俘的情况下，根本不应该主动带城投降。
所以问题的关键还是得从他的顶头上司那里去找，也就是关二爷。二爷这人其实什么都好，什么都优秀就是脾气不太好，甚至可以说在蜀汉阵营中除了刘备，其他人在二爷眼里都是渣渣。
直观地讲，二爷性格缺陷明显，骄傲自满、狂妄自大。在二爷看来，整个蜀汉集团除了大哥和三弟，谁都要在他之下。所以有时候，二爷就表现得有点没事儿找事儿了。
比如《三国志》里有这样的一段记载：“先主西定益州，拜羽董督荆州事。羽闻马超来降，旧非故人，羽书与诸葛亮，问超人才可谁比类。亮知羽护前，乃答之曰：“孟起兼资文武，雄烈过人，一世之杰，黥、彭之徒，当与益德并驱争先，犹未及髯之绝伦逸群也。”羽美须髯，故亮谓之髯。羽省书大悦，以示宾客。”这说明，关羽看不起马超，他必须要跟马超掰掰手腕，而且必须要赢才行。要不是诸葛亮亲笔写信，拍拍二爷马屁，我估计二爷绝不会善罢甘休。话说回来，人家马超主动来投诚，又没惹你二爷，这又是何必呢？
《三国志》还有一段记载：“成都既定，先主领益州牧，以诗为督军从事，出为牂牁太守，还为州前部司马。先主为汉中王，遣诗拜关羽为前将军，羽闻黄忠为后将军，羽怒曰“大丈夫终不与老兵同列”不肯受拜。”关羽听到黄忠被拜为后将军非常不爽，破口大骂黄忠是老兵。要不是当时费诗的力劝，关羽很有可能去找黄忠的麻烦。客观地说一句，人家黄忠定军山一战，斩杀曹魏嫡系大将夏侯渊，凭什么就不能封后将军呢？人家也就是年龄大了点，二爷凭啥就看不起他呢？这就是典型的没事儿找事儿啊！！！
当然了，关羽的这种狂妄自大并不是天生的，也是有深层次原因的。其一，他与君主的关系既是君臣又是兄弟，论关系没人会比关羽更硬。同时刘备非常爱惜这个二弟，史书里从来就没有看到刘备批评过他。这在某种程度上来说，完全是刘备的纵容导致了关羽狂妄性格的养成。其二、论资历与功劳，蜀汉集团当时还真没有人能够跟关羽相提并论。张飞勉强可比一下，但他是三弟，也没有资格去批评关羽。所以说，关羽骄傲还是有一定的资本的。其三、当时的蜀汉集团属于迅速坐大期，在组织上和规章制度上完全没跟上，也就是说蜀汉的权力架构没办法去调整这样的矛盾。
从史书的记载来看，关羽在蜀汉集团里表现得谁都瞧不上，谁都敢欺负。我估计要不是刘备压着，关羽都敢找诸葛亮的麻烦，更不用说一个糜芳了。虽然糜芳贵为国舅，但是看过东汉历史的人都知道，长时间外戚和宦官的交替专权把东汉弄得乌烟瘴气，为天下人所不耻。到了东汉末年，外戚和宦官的名声简直是臭遍了天，这个两类人在当时的人看来就是过街老鼠。哪怕到了现在，“国舅”二字都是讽刺意味颇多。比如抖音留言“国舅所言极是”。所以糜芳国舅的身份并不能让关羽忌惮他什么。
回到糜芳投降这个话题上来，依照上文的分析，依二爷的脾气，他在荆州很有可能经常欺负糜芳（素皆嫌羽自轻）。当时二爷带大军出征攻打樊城，糜芳和傅士仁负责供给军资，这两人的工作并没有让二爷满意，于是二爷马上就发飙了。二爷表示：“等老子打下樊城再回来收拾你们！！！”
在我看来，二爷在这个时候发飙是非常不妥的，毕竟战事还没结束怎么能随便放话修理人呢，起码也要给个戴罪立功的机会吧。正所谓：“事儿可以做绝，但话不能说绝。”糜芳这时候不论表现得怎么样，二爷回来后都要收拾他。假设二爷成功搞定了樊城，糜芳会被收拾。如果没搞定，那按照二爷的脾气只会加重收拾糜芳。也就是说这时候的糜芳已经是无路可走了，所以只好开城投降。
糜芳投降东吴应该是经过权衡利弊的，毕竟他已经跟刘备、关羽共事很多年了。他对关羽和刘备的了解肯定大过我们这些一千多年之后的人。他判断关羽一定会重重地收拾他，同时也判定仁义的刘备不会拿他哥哥糜竺和妹妹糜夫人怎么样。最终为了自保，于是开城投降了。
综上所述，糜芳投降确有卖主自保的事实，这是不可饶恕的重罪。但是百因必有果，关羽的狂妄自大，目中无人才是致命原因。
面对评论区里蜀粉们的强烈围攻，我屈服了，我认怂了：
因为蜀汉给糜芳的待遇，东吴都出的起；
糜芳是徐州大户，二十多年前就是彭城相，跟刘备走南闯北二十多年了，结果官位还是太守，连个将军称号后没有，你说糜芳会很满意吗？
当时糜夫人已经死了很多年了，后主刘禅也不是糜夫人所生，糜竺地位虽高，但没有半点实权。当时蜀汉的正牌国舅是吴懿，掌权的是法正、关羽、诸葛亮，糜芳的这个“大舅子”其实是非常尴尬的，未必有什么晋升的空间了。
而投降东吴呢？
鲁肃已经说过了：
品其名位，犹不失下曹从事，乘犊车、从吏卒、交游士林、累官故不失州郡也。
更要命的是，糜芳还和上司关羽矛盾极深，关羽放话要清算糜芳，那他自然就降了呗：
又南郡太守糜芳在江陵，将军傅士仁屯公安，素皆嫌羽轻自己。羽之出军，芳、仁供给军资，不息相救，羽言“还当治之”，芳、仁咸怀惧不安。于是权阴诱芳、仁，芳、仁使人迎权。
糜芳和孟达，申仪一样，本质上就是个投机分子，看重的其实就是利益。跟着刘备只是个太守，跟孙权可以当将军，而且可以将部众传诸子孙后代，那为什么不呢？
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