《红楼梦》中的人物里面，有多少人知道宝玉与袭人发生了性关系？
首先，最明确的，那无疑是宝玉和袭人自己。他们俩之间，那层最隐秘的关系，自然是他们二人最清楚不过的。从书中描写的来看，袭人对宝玉的情意，早已超越了主仆，更带了几分男女之私。而宝玉，虽年少，也懂男女之事，对袭人更是有着一种依赖和亲近，二人有过云雨之欢，这事儿他们自己心里跟明镜似的。
然后，我们可以想想，谁最有可能知道，或者至少是猜到。
宝钗，宝钗这个人，心思缜密，观察入微，而且她也曾多次在宝玉和袭人身边，见识过他们的亲密。她懂得人情世故，也善于揣摩人心。虽然她不会明着说破，但她对袭人时常关照宝玉的细致，对宝玉对袭人的倚重，肯定是有所察觉的，甚至可能猜到了七八分。只不过，她是个“不露声色”的人，这种事，她只会藏在心里，或许还有几分“护着”宝玉的意思，不想让他被人议论。
湘云，小姑娘的心思，有时候反而更直接。她跟宝玉一样，是那种比较“不拘小节”的人。虽然她可能不像宝钗那样能细致地分析，但她肯定能感受到宝玉和袭人之间那种与众不同的亲近感。她自己也偶尔开玩笑，说些容易引起误会的话，虽然不是直接点破，但那种“什么都可能发生”的感觉，她应该也是能触碰到的。
王夫人，作为宝玉的母亲，她对袭人的疼爱，甚至有“情同母女”的架势。但同时，她又是封建礼教的维护者。她不可能希望宝玉和丫鬟有染。所以，即使她或许从某些方面有所怀疑，比如袭人对宝玉的“过于”关心，或者宝玉对袭人的“不寻常”亲近，但她更愿意相信这是袭人尽忠职守的表现，或者是一种“养子”般的感情。除非有明确的证据摆在眼前，否则她可能更倾向于“选择性失明”。当然，她也绝对不希望别人知道，尤其是宝钗，她更属意宝钗。
薛姨妈，宝钗的母亲，她对宝玉的喜爱，就像对待自己的儿子一样。她或许也知道，宝玉身边有个袭人，对他照顾得无微不至。但她可能并没有往那方面深想，更多的是觉得袭人是个好女孩，懂事，得宝玉喜欢。而且，她也知道王夫人对袭人的看法，所以她可能也多一事不如少一事，不会去探究什么。
袭人的娘，如果袭人有个亲娘还在的话，或许她会知道。但书中并没有交代袭人的父母情况，我们只能推测。
其他的丫鬟，比如紫鹃，她对黛玉忠心耿耿，也常常观察宝玉。她对宝玉和袭人的关系，肯定也有察觉，知道袭人跟别的丫鬟不一样，在宝玉身边有特殊的地位。但她和紫鹃一样，属于“只可意会，不可言传”的范畴，不会去主动传播。
至于贾母，她是老祖宗，对这些年轻人的事情，或许也并非全然不知。但她更看重的是家族的体面和宝玉的未来。如果她知道，她更大的可能是会采取一些“保守”的措施，比如慢慢疏远袭人，或者给宝玉物色合适的亲事，而不是去大张旗鼓地宣扬。毕竟，这种事传出去，对宝玉的名声也不好。
所以，要说“知道”这层窗户纸被捅破的人，直接参与者是宝玉和袭人。而能够“猜到”、“有所察觉”甚至“心知肚明”的人，宝钗、湘云、紫鹃这些人，肯定不在少数。至于明确“知道”并公开谈论这件事情的人，书中并没有明确的描写。这种事情，在那个时代，除非有什么戏剧性的冲突爆发，否则是很难被大范围公开的。更多的时候，是心照不宣，或者是一方装糊涂，一方默默承担。
网友意见
谢邀，不同意第一名
@安司铎答案。
1）袭人是贾母给宝玉的大丫鬟，但不是贾母默认的宝玉侍妾，参见78回，王夫人向贾母禀报驱逐晴雯和暗地提拔袭人两事，贾母的反应：
但晴雯这丫头，我看他甚好，言谈针线都不及他，将来还可以给宝玉使唤的，谁知变了。
袭人本来从小儿不言不语，我只说是‘没嘴的葫芦’。既是你深知，岂有大错误的？
很明显晴雯是贾母相中预备做侍妾的，袭人只是取其妥帖，宜做大丫鬟。
2）伺候男主人生理需求，是大丫鬟也可以做的工作，不一定非要预备侍妾才能滚床单；反过来讲，滚了床单也不能保证其未来侍妾地位。
参见39回李纨谈论通房丫鬟
想当初你大爷在日，何曾也没两个人?你们看，我还是那容不下人的?天天只是他们不如意，所以你大爷一没了，我趁着年轻都打发了。
46回邢夫人劝鸳鸯
你比不得外头新买了来的，这一进去了就开了脸，就封你作姨娘，又体面，又尊贵。
可知没有名分的丫鬟伺候床笫是很常见的，拿到名分才是不常见的，很多丫鬟伺候过男主人之后仍然会被打发出去——即便是古代，底层劳动人民的贞洁观也是相对宽松的，她们总是能嫁个人过活的。
长辈对于青年公子做这种事也是喜闻乐见的——横竖男方又不用负责，总好过憋坏了或者出去嫖不干净的吧。长辈痛恨的只是那种为了争宠把男主人身体淘坏的，和借着滚床单谋私利的丫鬟，袭人这样只献身不谋利，又懂得规劝男主人的世纪好丫鬟怎么会反感。
因此，袭人伺候宝玉的生理需求是很正常的，无论王夫人还是贾母都不会觉得有什么问题，也不会觉得宝玉睡了你就要对你负责，到了年龄该打发照样打发。花家怕的其实就是这点，所以才会看到宝玉看重袭人就放心了。
3）金钏不是宝玉的丫鬟，而是宝玉母亲的丫鬟，这才是她们下场不同的症结所在。
自己的丫鬟和长辈的丫鬟是绝对不同的概念，参见63回林之孝家的教训宝玉：
这些时，我听见二爷嘴里都换了字眼，赶着这几位大姑娘们竟叫起名字来。虽然在这屋里，到底是老太太、太太的人，还该嘴里尊重些才是。若一时半刻偶然叫一声使得；若只管顺口叫起来，怕以后兄弟侄儿照样，就惹人笑话这家子的人眼里没有长辈了。
……别说是三五代的陈人、现从老太太、太太屋里拨过来的，就是老太太、太太屋里的猫儿狗儿，轻易也伤不得他。这才是受过调教的公子行事。
长辈的丫鬟，晚辈使唤着也是要用敬语称呼的，哪里能说睡就睡……袭人和宝玉滚床单前做的心理建设不是“贾母承认我是侍妾”，而是“我是宝玉的丫鬟不是老太君的丫鬟”。如果是老太君的丫鬟，宝玉如何能睡？那是淫辱（祖）母婢啊！长辈的丫鬟叫岔了都要惹外人非议，随便睡上了是要叫人戳脊梁骨的，以袭人的道德观，那是一万个接受不了啊！
从根子上说，王夫人屋里的丫鬟，在性关系上是默认为从属于贾政的。贾政可以不睡这些丫鬟，但这些丫鬟只能被贾政睡。金钏勾搭宝玉从根子上说是一种类似偷汉子的行为，而且偷到男主人儿子头上，这算……跟扒灰差不多了吧？另外一方面，宝玉如果和金钏勾搭成了，那也是妥妥一个淫辱母婢，传出去还做不做人了？王夫人当然气恨金钏坏宝玉名声了。
4）袭人的羞并不是害怕大家知道她和宝玉有性关系。
说实话大丫鬟跟男主人有性关系没太大问题，碧痕跟宝玉洗澡洗两三个时辰也没害羞啊。只是袭人对自己要求是很高的，平时走到哪里都是要很端庄懂事的。在她道学的大脑里，和男主人发生性关系是“狐媚子”才做的事情，自己竟然做了（讽刺的是真狐媚子晴雯还没做呢）……但不做也不对啊这是伺候主人……这种三观上的自我矛盾是袭人潜意识里就不愿意面对的。
另外一方面，袭人两次的“羞”都是因为自己在语境中被暗示到了超过姨娘类似正室的地位。一次是黛玉叫“嫂子”，一次是晴雯嘲笑她自称宝玉和自己是“我们”，单纯一个“姨娘”袭人是不会羞的——鸳鸯骂小老婆那回，袭人可没有羞，还很配合地抢白鸳鸯嫂子来着。
至于初试云雨情怕人撞见……宝玉那时候还和黛玉一起跟着贾母住吧？在祖母和表妹屋子里睡祖母的丫鬟……到后来自己单独住怡红院了，跟碧痕洗澡可没怕人看见，还叫人来添水呢。
5）黛玉不生气不止是因为袭人的地位威胁不到她，也是因为袭人和她的需求实在也不冲突。
黛玉重情而不重性。她的出身决定了她对大家公子的妾婢司空见惯，没有任何道德上的不适。而她对宝玉的需求主要在于宝玉对她的理解和上心。宝玉只要心里认她是唯一知音，天天能见到聊到，她就满意了，至于睡几个丫鬟，只要对她们没精神依赖，那不就跟吃饭一样……说实话黛玉毕竟是贵族阶级的，看到BF睡丫鬟这种事就像现代女子看到BF家养了个猫一样——你能跟猫吃醋么……
另外一方面，黛玉其实是生性促狭的，她知道叫袭人“嫂子”会窘到袭人，所以故意这么调戏袭人玩儿……这就跟黛玉宝琴两个在迎春屋里一唱一和说笑探春一样，都属于年龄比较小所以不太懂得回避别人的忌讳一类的事情。
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