为什么在红楼梦中王熙凤几次都打趣撮合宝玉和黛玉而不是宝玉和宝钗呢？
首先，咱们得说说王熙凤的出身和她所处的地位。凤姐是王夫人的内侄女，出身于四大家族之一的王家，虽然嫁到了贾家，但娘家依然是她坚实的后盾。嫁给贾琏后，她迅速掌握了荣国府的管理大权，这让她在贾府内部拥有了极高的权势和话语权。但别忘了，她是个女人，而且是“金玉良缘”的保护伞——王夫人和薛姨妈的侄女。在这种复杂的关系网中，凤姐的每一步棋，每句话，都可能带有更深层的考量。
为什么她更愿意拿宝玉和黛玉开玩笑，而不是宝玉和宝钗？这首先源于她对宝玉性格的洞察。宝玉是个性情中人，他厌恶仕途经济，钟爱诗情画意，最重要的是，他对黛玉有着刻骨铭心的深情。凤姐虽然以功利心闻名，但她并不是不解风情之人，她能看到宝玉身上那种不被世俗污染的纯真，以及他对黛玉那种无法言说的依恋。
当她拿宝玉和黛玉打趣时，比如在“刘姥姥进大观园”那回，她就曾说过：“这个宝玉，却是会做人，他肯留心，倒是你也有好处。”这话看似无心，实则暗含了对宝玉“会做人”的一种戏谑，也点出了宝玉和黛玉之间那种心照不宣的默契。凤姐知道，宝玉喜欢黛玉那种清高孤傲的性子，喜欢她那份与自己心灵相通的灵犀。这种感情，是建立在共同的志趣和精神契合上的，是宝玉真正渴望的。凤姐拿这个开玩笑，就像是在旁观者清的视角下，对他们之间那份纯粹感情的一种调侃和确认，仿佛在说：“看，你们俩这小模样，连我都看出来了。”
再者，凤姐的撮合或打趣，也可能是一种试探和策略。王夫人显然更属意“金玉良缘”，也就是宝玉和宝钗的结合。宝钗的性格圆融随和，处事得体，更符合封建社会对大家闺秀的要求，也更容易得到王夫人的喜爱和家族的认可。如果凤姐公开支持宝黛恋，那无异于与王夫人为敌，这显然不符合她精明的生存之道。
因此，她选择“打趣”的方式，是一种巧妙的平衡。通过拿宝黛之间的感情开玩笑，她既能表达自己对他们之间情谊的认可，也能在不触犯王夫人权威的前提下，给宝黛之间一些“私人空间”。这种打趣，就像是暗中送去的信号，既是善意的玩笑，也是一种无声的支持。她知道宝钗的出现对宝黛的感情是一种威胁，而宝玉对黛玉的那份痴迷，是她所欣赏的。用打趣的方式提及宝黛，也是在向身边人，甚至向宝玉本人暗示，这种感情是真实存在的，也是值得被看见的。
另外，凤姐也可能看到了宝黛结合在“情”上的优势。宝玉对黛玉是真情流露，是灵魂的呼唤。而宝钗虽然温厚，但她与宝玉之间，更多的是一种社会规范下的“郎才女貌”的匹配，是长辈眼中“合适”的选择，而非宝玉内心深处的渴望。凤姐虽也追求实际利益，但她毕竟在红楼梦的脂粉堆里长大，多少也理解那种纯粹的爱情。她打趣宝黛，也许也是在为宝玉争取一种情感上的自由，一种不被家族利益完全绑架的幸福。
为什么不打趣宝玉和宝钗呢？原因很简单，因为宝玉对宝钗的情感，远不如对黛玉那样炽烈。宝玉对待宝钗，更多的是一种尊重，一种礼貌，一种作为表兄妹的亲近，但缺乏那种刻骨铭心的依恋。凤姐是何等敏锐的人，她岂会看不出宝玉内心的真实想法？拿宝玉和宝钗开玩笑，即便说了，也显得有些勉强，缺乏那种自然流露的趣味性，也无法触动宝玉的心弦。她的打趣，是有目的性的，是为了调动气氛，也是为了表达某种态度。
所以，王熙凤几次撮合或打趣宝玉和黛玉，并非仅仅是出于个人喜好。这其中包含了她对宝玉性格的深刻理解，对宝黛之间纯粹感情的洞察，以及她作为家族核心人物，在复杂人际关系中游刃有余的策略和权衡。她以一种看似玩笑的方式，在维护着某种平衡，也在用自己的方式，关注着这两个她看着长大的孩子的未来。这种“打趣”，更像是她给宝黛之间那份朦胧情意，悄悄地投下的一束光，一抹色彩，让她在繁华的贾府，也留下了属于她的温情和洞明。
网友意见
因为从始至终黛玉就是内定的宝二奶奶。
脂砚斋有几条批语，对分析这个问题至关重要，值得注意。
首先，题主所指打趣撮合一案，出现在第二十五回：
黛玉听了笑道：“你们听听，这是吃了他们家一点子茶叶，就来使唤人了。”凤姐笑道：“倒求你，你倒说这些闲话，吃茶吃水的。你既吃了我们家的茶，怎么还不给我们家作媳妇？”众人听了一齐都笑起来。林黛玉红了脸，一声儿不言语，便回过头去了。
（另有三十回“黄鹰抓住了鹞子脚，两个都扣了环，那里还要人说合！”，还有“既没人吃了生姜，怎么这脸辣辣的”，旁敲侧击，非直接撮合，姑且不论。）
二十五回这里，甲戌本侧批写道
二玉事在贾府上下诸人，即看书人、批书人皆信定一叚好夫妻，书中常常每每道及，岂其不然。叹叹！
而同一处，蒙王府本侧批更为惊人：
二玉之配偶，在贾府上下诸人，即观者、批者、作者皆为无移，故有常常此等点题语。
这里透露了一个重要信息：
贾府上下，都认定林黛玉已经被确定为宝二奶奶了。而作者在这个问题上态度“无移”，没有一点首尾观望的意思。
这不仅解释了为什么王熙凤敢对林黛玉这个没出阁的姑娘这么大胆打趣，更从根本上否定了后四十回高鹗所写金玉良缘调包计、黛玉焚稿断痴情的真实性，实在是非常重要的一条批语，不可不注意。
有心的读者也许会提出这样一个看法：此时的宝钗尚在等待选秀结果。而据文本看，宝钗才貌远超元春，家庭环境优越，选秀成功应该是意料之中的事。而宝钗选秀意外落败，这一个艳冠群芳、风姿卓绝的宝姐姐才重新进入了大家的视线，成为了林黛玉的有力竞争者。
因而，这种观点认为，王熙凤在二十五到三十回间对黛玉的打趣撮合，并不能证明她支持宝黛结合，只能说连她也没有料到宝钗选秀失败。而宝钗选秀落败之后，政治嗅觉灵敏的王熙凤则迅速调转风向标，转而倒向王夫人薛姨妈姐妹一方。
反驳这个观点，我们首先来确定宝钗选秀落选的具体时间。
按学界普遍观点，坏消息是第二十九回清虚观元春打醮期间，由元春托人从宫内传出的。紧接着在第三十回，宝玉失言说宝钗像杨贵妃，宝钗一反常态，勃然大怒、冷笑斥喝，不由让读者倒吸一口冷气、为之大跌眼镜，亦可作为旁证。原文写道：
宝钗听说，不由的大怒，待要怎样，又不好怎样。回思了一回，脸红起来，便冷笑了两声，说道：“我倒象杨妃，只是没一个好哥哥好兄弟可以作得杨国忠的！”
确定了三十回这个分界点，我们便可以将前后文本对照，以此回选秀落败噩耗传来为界，分析贾府上下对“林黛玉是未来的宝二奶奶”这一判断，是否有变。如有，何时生变？
答案是并没有。
第五十五回，王熙凤和平儿讨论贾府财政开支问题，凤姐说：
“我也虑到这里，倒也够了：宝玉和林妹妹他两个一娶一嫁，可以使不着官中的钱，老太太自己体己拿出来……”
不仅仅是贾府上层决策者这样想。第六十六回，小厮兴儿对尤三姐说：
“只是他（宝玉）已经有了人了，只是没有露形儿，将来准是林姑娘定了的。因林姑娘多病，二则都还小，所以还没办呢。再过三二年，老太太便一开言，那是再无不准的了。”
由此可见，此桩婚姻，不但是贾母的意愿，而且是贾府上下公开的秘密。不但与宝钗落选无关，而且从头至尾、贯穿始终，从没动摇过。
因此，王熙凤打趣宝玉、黛玉并不值得惊讶。让人不解的是：这样一桩板上钉钉子的婚事，为什么到头落了空呢？
因为红楼梦原稿已散佚，我们对其中原委并无明证。但断然不是后四十回高鹗所写那漏洞百出、滑稽无聊的调包计。望读者明鉴！
补充：
其它答主另有一个有趣的思路，即，林妹妹嘴上刻薄，所以王熙凤才故意拿她来打趣，而宝钗老成持重，所以免遭了凤姐的唇枪舌剑。
我认为这个观点站不住脚：凤姐不仅打趣促狭人，也不放过老实人。
来看李纨。第四十五回，探春和李纨去向凤姐要海棠诗社的经费。
原文是怎么写的？
凤姐笑道：“亏了你是个大嫂子呢！姑娘们原是叫你带着念书，学规矩，学针线哪!这会子起诗社！能用几个钱，你就不管了？老太太、太太罢了，原是老封君。你一个月十两银子的月钱，比我们多两倍子，老太太、太太还说你“寡妇失业”的，可怜，不够用，又有个小子，足足的又添了十两银子，和老太太、太太平等；又给你园子里的地，各人取租子；年终分年例，你又是上上分儿。你娘儿们主子奴才共总没有十个人，吃的穿的仍旧是大官中的。通共算起来，也有四五百银子。这会子你就每年拿出一二百两来陪着他们玩玩儿，有几年呢？他们明儿出了门子，难道你还赔不成？这会子你怕花钱，挑唆他们来闹我，我乐得去吃个河落海干，我还不知道呢！”
说李纨老实，大约不过分。而凤姐不但说她吝啬，还敢拿她“寡妇失业”的事情出来取笑，直戳李纨心痛悲伤之处，毫不留情。虽然凤姐李纨二人关系不错，但此等尖酸刻薄的话脱口，实在是一着险棋！
论长幼，李纨辈尊，而宝钗年龄尚小。论经历，李纨有丧夫之痛，而宝钗资历尚浅。论性情，李纨做人稳重厚道、如槁木死灰，毫不落人把柄，而宝钗虽然成熟圆润，终究还是个戏蝶的青春少女。
如此凤姐，敢拿年长、厚道的李纨的亡夫之痛来打趣，可见凤姐并非只拿促狭人开涮。打趣黛玉，一定另有原因。
一点愚见。
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